Иностранцы, бывавшие при дворе в начале 1720-х годов, поражались необыкновенной красоте подросших царевен. Похожая на отца, высокая, темноглазая, темноволосая, с ослепительно белой кожей, тонким станом, изящными руками Анна отличалась от блондинки Елизаветы не только внешностью, но и нравом: была спокойнее, рассудительнее, умнее младшей сестры, ее скромность и застенчивость всем бросались в глаза. Как пишет современник, во время христосования на Пасху произошла забавная заминка. Когда знатный иностранный гость — герцог Голштинский — захотел поцеловать четырнадцатилетнюю Анну, она страшно смутилась, покраснела, тогда как младшая, Елизавета, «тотчас же подставила свой розовый ротик для поцелуя». Современники были в восторге от Анны Петровны. Один из них писал: «Это была прекрасная душа в прекрасном теле... она как по наружности, так и в обращении была совершенным его (Петра. — Е. А.) подобием, особенно в отношении характера и ума... усовершенствованным ее исполненным доброты сердцем».
При этом все понимали, что девушки в царской семье всегда династический товар, разменная политическая монета, их выдают замуж за границу, чтобы державе получить с этого «товара» известный политический капитал. А он был так нужен молодой петровской России, только что ворвавшейся под гром победных пушек Полтавы в высшее общество Европы. Это общество было исключительно монархическим, оно напоминало большую, недружную семью, чьи члены все состояли в родственных связях, а корни династических дерев европейских монархов переплелись как корни растущих рядом деревьев. И Петр начал свое династическое наступление в Европе: в 1711 году женил сына Алексея на кронпринцессе Вольфенбюттельской Шарлотте, в 1710 году выдал свою племянницу Анну Иоанновну за герцога Курляндского Фридриха Вильгельма, а ее сестру Екатерину Иоанновну, как было уже сказано ранее, в 1716 году — за герцога Брауншвейгского Карла Леопольда. А потом по воле Петра его дипломаты начали переговоры с Версалем: Елизавета Петровна была почти ровесницей юного Людовика XV, и тут явно намечалась выгодная России династическая партия. А о судьбе же старшей дочери, Анны Петровны, император вообще молчал. Видно, жалея любимых дочерей, он все тянул и тянул с их замужеством, вызывая этим недоумение дипломатов и женихов.
Один из них, герцог Голштейн-Готторпский Карл Фридрих, уже три года околачивался в Петербурге в качестве жениха. Первый раз герцог увидел Анну в 1721 году, когда по приглашению Петра прибыл в Россию. Она ему очень понравилась, как, впрочем, и ее младшая сестра. И он долго гадал: какую из дочерей ему дадут в жены — черненькую или беленькую? Обе были прелесть как хороши. Впрочем, все склонялись, что за герцога выдадут Анну, поскольку Елизавету Петр задумал выдать за ее ровесника, французского короля Людовика XV (хотя французам вся эта затея не особенно нравилась — Елизавета, как и Анна, происходила от внебрачной связи царя с простолюдинкой — фи!).
Было заметно, что в брачных переговорах с голштинцами Петр не спешит, казалось, что он проявляет нерешительность. И было от чего: обстановка в Северной Германии, в Голштинии и вокруг нее была непростой, и сказать наверняка, что брак с герцогом принесет пользу России, было невозможно. Все упиралось в так называемый «голштинский вопрос». Дело в том, что правители Голштейн-Готторпского герцогства своей главнейшей задачей ставили возвращение отнятой датчанами (союзниками Петра Великого по Северной войне 1700 — 1721 годов) в самом начале Северной войны герцогской провинции Шлезвиг. Однако положение голштинцев в описываемое время было тяжелым. Собственных сил вернуть Шлезвиг у них не было, тогда как Швеция — главный союзник малолетнего герцога Карла Фридриха (он был сыном старшей сестры и, соответственно, племянником короля Карла XII) — была уже на грани поражения и изнемогала в борьбе с державами Северного союза, среди которых находилась и «обидчица» голштинцев Дания. История с заключением русско-мекленбургского политического и династического союза, когда брак герцога Карла Леопольда и Екатерины Ивановны привел к установлению в 1716 году фактического протектората России над Мекленбургом, воодушевила голштинцев. Они предполагали установление такого же голштино-русского политического и династического союза. По мнению голштинских дипломатов, союзнические отношения России и Дании недолговечны, в отличие от торговых интересов России как крепнущей морской державы. Развитию же русской торговли в перспективе мешала так называемая зундская пошлина, собираемая датчанами с торговых судов, шедших через Зундский пролив. Поэтому голштинцы носились с планом прорытия стокилометрового канала (будущий Кильский канал), который снял бы для России проблему зундской пошлины. Словом, голштинская дипломатия стремилась втянуть Россию в круг своих интересов, заключить с ней союз, женив Карла Фридриха на одной из дочерей Петра I. Чтобы угодить любознательному русскому монарху, голштинцы расстались со своим знаменитым Готторпским глобусом, увезенным в Петербург.