Князь Иван был на семь лет старше императора Петра II Алексеевича, с 1725 года он стал камер-юнкером при дворе тогда великого князя Петра Алексеевича. Летом 1727 года Долгорукий немало способствовал «свержению» ига А. Д. Меншикова, который фактически управлял Россией и подчинил себе императора. Тогда-то в борьбе и интригах против казавшегося всемогущим Меншикова двенадцатилетний Петр II и девятнадцатилетний князь Иван особенно сдружились. На правах старшего, «знающего жизнь» человека Иван стал непререкаемым авторитетом для царственного отрока. С раннего детства Долгорукий жил за границей в семье своего деда, выдающегося дипломата, посланника при польском дворе — князя Г. Ф. Долгорукого, которого очень высоко ценил Петр Великий. Но жизнь за границей с таким неординарным дедом мало что дала юноше — он вырос настоящим шалопаем и этим особенно привлекал Петра II. Английский резидент Клавдий Рондо писал в Лондон, что князь Иван «день и ночь с царем, неизменный участник всех — очень часто разгульных — похождений императора». О том, что князь Иван вовлекает царя в сомнительные развлечения, сообщали и другие дипломаты. Сам же фаворит, пользуясь расположением государя, а также влиянием усилившейся благодаря ему семьи князей Долгоруких, не знал меры. О нем как о человеке «злодерзостном» писал Феофан Прокопович, припоминая, как Иван «сам на лошадях, окружен драгунами часто по всему городу, необычайным стремлением, как изумленный, скакал, но и по ночам в честные дома вскакивал, гость досадный и страшный». Особое возмущение света вызывало то, что Иван открыто жил с женой князя Трубецкого, а самого мужа своей сожительницы, генерал-майора, бил и раз как-то даже выбросил в окно. «Но, — писал об Иване Долгоруком князь М. Щербатов, — согласие женщины на любодеяние уже часть его удовольствия отнимало», и тогда он затаскивал женщин к себе и насиловал, в итоге, «можно сказать, что честь женская не менее была в безопасности тогда в России, как от турков во взятом граде».
Вот такого женишка и определила судьба невинной девице Наталье. Она, конечно, слышала о похождениях князя Ивана, но не колеблясь согласилась выйти за него замуж. Наталья была счастлива, что на нее, не самую яркую красавицу, наконец-то обратил внимание, стал говорить ей комплименты статный, красивый преображенец с орденом Андрея Первозванного на груди, близкий друг царя. Что же до его скандальной славы, то девица обычно легко поддается на ухаживания отчаянного ловеласа — такой особе льстит то, что победитель множества женщин выбрал именно ее, а уж как она овладеет его сердцем, то всеконечно нрав его исправит! Да и родственники Натальи не возражали — этот брак сулил им всем родство с влиятельной семьей фаворита и царской династией. Словом, накануне Рождества 1729 года во дворце Шереметевых состоялось обручение Ивана и Натальи. Тут же был сам Петр II со своей невестой княжной Долгорукой, множество придворных, гостей, родственников. Наташа была счастлива, любуясь бесценным кольцом, подаренным женихом, и мечтая о будущей безоблачной жизни. «Думала, я — первая щасливица на свете, — вспоминала впоследствии княгиня Наталья в мемуарах, названных “Своеручными записками”, — потому, что первая персона в нашем государстве был мой жених, при всех природных достоинствах имел знатные чины при дворе и в гвардии». И уж конечно, «видя его к себе благосклонна, напротив тово и я ему ответствовала, любила ево очень, хотя я никакова знакомства прежде не имела».
Первыми в Лефортовском дворце обручались император и Екатерина Долгорукая. Они стояли в центре зала, посредине огромного персидского ковра, под роскошным балдахином, который держали шесть генералов. Торжество вел архиепископ Феофан Прокопович, звучала музыка, пели певчие, гремели литавры, стреляли пушки, полки кричали «виват!» — все было торжественно и красиво. Потом начался бал. Его открыли жених и невеста, следом шла не менее эффектная пара: графиня Наталья Шереметева и князь Иван Долгорукий. Но судьба уже показала свой страшный лик, главные герои этой истории были обречены: еще перед началом церемонии, при въезде во двор Лефортовского дворца, карета царской невесты вдруг зацепилась верхом за низкие ворота, и с крыши к ногам многочисленных зевак и стоящих в карауле гвардейцев прямо в грязь упала императорская корона — золоченое украшение роскошной кареты. Очень скверный знак!
Но молодые беззаботно веселились и тогда, и потом, на обручении Ивана и Натальи, которое состоялось через три недели после царского. На нем был сам император, двор, иностранные посланники, оба клана — семья графов Шереметевых и князей Долгоруких. Два знатных рода были готовы породниться. Обручальный перстень жениха стоил 12 тысяч рублей — фантастическая сумма, 6 тысяч рублей стоил перстень невесты. Начались почти непрерывные торжества, все вместе радостно отпраздновали Рождество, Святки, Новый год. Приближался день свадьбы — ее решено было сыграть 19 января 1730 года одновременно с царской свадьбой... Но не вышло! «Казалось мне тогда, по моему молодоумию, — продолжала Долгорукая, — что это все прочно и на целой мой век будет, а тово не знала, что в здешнем свете ничево нету прочнова, а все на час».