Отношение Плутарха к Риму и новым хозяевам мира, его жизненная позиция вообще как одного из последних великих людей античной цивилизации отличаются трагической раздвоенностью, пусть сам он стремится этого трагизма как бы не замечать, не придавать особого значения и раздвоенности. С одной стороны, будучи в Азии, он мог убедиться, что «паке романа» — пресловутый римский мир имеет, безусловно, свои положительные стороны. И это прежде всего прекращение распрей между многочисленными восточными народами, племенами и царствами, в которых они испокон века себя обессиливали и самоуничтожали. То же можно было сказать и о Греции, которая, в чем был убежден Плутарх, вообще погибла из-за этих распрей. Но в то же время с прекращением войн, а затем и всякого рода борьбы, в которой Гераклит видел начало всех начал и «отца всех вещей», настоящая жизнь, наполненная созиданием и внутренним смыслом, словно бы навсегда покинула эти земли.
Замиренные Римом народы и города доживали, дотягивали отпущенные им историей сроки в относительной сытости и безопасности, окончательно перестав быть хозяевами собственной судьбы, существуя по снисходительной милости цезарей и понимая, чувствуя, что будущего у них нет. И если хотя бы какое-то внимание со стороны Клавдиев, ценивших культурное наследие Эллады, оставляло грекам небольшие надежды, то с приходом к власти простолюдина Флавия, откровенно презиравшего все эти «греческие штучки», становилось все более очевидно, что надеяться больше не на что. Поэтому в глазах Плутарха деловитый Веспасиан был, пожалуй, даже хуже того сумасбродного исполнителя модных арий, которого ему довелось слушать в молодости в Олимпии, и он с нескрываемым удовлетворением констатировал впоследствии, что Веспасиан все-таки был наказан судьбой, ибо в скором времени весь его род был полностью истреблен. И если он иногда будет обращаться к деяниям цезарей из рода Флавиев, то только для того, чтобы на их примере (так же как на примере целого ряда других сильных мира сего) еще и еще раз удостовериться в неотменимости главного закона бытия — открытой Гераклитом диалектики, в силу которой жестокого и распутного деспота у кормила государства сменяет, если общество еще жизнеспособно, трезвомыслящий и спокойный рулевой или даже два — три такого типа правителей подряд, чтобы затем опять на вершине общественной пирамиды оказался ничтожный и злобный негодяй.
Отправляясь первый раз в Рим как человек на службе у своего города, Плутарх, как всегда и везде, остается прежде всего мыслителем, по существу — созерцателем. Возможно, даже неосознанно, он следует своей главной цели — побольше увидеть и узнать о незнакомой ему жизни, чтобы потом на основе накопленного материала написать целый ряд исторических сочинений, морально-этических трактатов и попытаться найти ответ, который бы, наконец, объяснил и ему самому, и всем остальным сокровенный смысл и движущие силы их судьбы. И так же как в Греции или в Азии, Плутарх оказывается в Риме в кругу подобных ему людей, любителей старины, склонных к философским размышлениям, хорошо знакомых с греческой культурой и главное — уважающих сам тап человека, превыше всего ставящего всякого рода теоретизирование. С Местрием Флором, бывшим консулом, благодаря которому он хорошо ознакомился с Римом и другими городами Италии, он был, кажется, знаком еще со времени своего ученичества у Аммония. На его суд молодой Плутарх представил свои первые сочинения и заручился его горячим одобрением и поддержкой. Не исключено, что именно Местрию Флору Плутарх был обязан получением римского гражданства, о чем он, правда, предпочитает не распространяться, желая в глазах читателей, а тем более потомков, оставаться прежде всего эллином, гражданином родной Херонеи.
Многолетние дружеские отношения сложились у Плутарха с Фунданом, впоследствии также консулом, с известным оратором Панетием (по его просьбе был написан трактат «О хорошем расположении духа»), а также с неким Сатурнином, братом его Квинтом и Секстом Суллой, карфагенцем по происхождению, о которых он упоминает в своих сочинениях. Из всех римских друзей наиболее близким Плутарху человеком стал Сосий Сенецион, который чувствовал себя в Афинах, пожалуй, лучше, чем в Италии, и для которого наполненное великими свершениями прошлое тоже было предпочтительнее настоящего.
Просвещенные друзья Плутарха чувствовали себя с каждым годом все неуютнее в Вечном городе, переполненном германскими наемниками и восточными вольноотпущенниками. Люди из старинных семей, внуки всего лишь семьдесят лет назад похороненной Республики, они никак не могли смириться с единственной остававшейся им ролью — с ненадежной судьбой верноподданных все более и более сомнительного происхождения владык. Было, впрочем, еще немало таких, которые считали, что прошлое еще можно вернуть, и поэтому после убийства ужасного Гая Калигулы была предпринята попытка провозгласить «всеобщую свободу». Потом почему-то надеялись, что Республику восстановит Оттон, но время шло, понемногу уходили последние, хранившие воспоминания, вернее, теперь уже предания о совершенно ином устройстве жизни, все вокруг делалось все более чужим, а сами они лишними в собственном отечестве.