Глубокая приверженность к афинскому полисному укладу солоновых или же аристидовых времен сочеталась у Плутарха с трезвым осознанием целесообразности единовластия в тяжелые для каждого народа времена. Этим определяется его отношение к Цезарю, положившему конец Римской республике и тем самым, как оказалось впоследствии, продлившему сроки могущества Рима, который тогда «казался подобным судну с отчаявшимися кормчими, носящемуся по волнам и брошенному на произвол слепого случая». Для Плутарха было очевидно, что Цезарь, при всех его необыкновенных дарованиях, не был общественным деятелем, подобным Сципиону или же Периклу, но он появляется на просцениуме большой политики именно в то время, когда почти всем было ясно, что «римскому государству из-за полного расстройства в делах правления необходимо единовластие».
Плутарха приводили в изумление поистине нечеловеческие силы таких людей, как Цезарь или же Александр Македонский, которых он сопоставляет в своих писаниях, тот запас внутренней энергии, немыслимый в его время, благодаря которому они приводили в движение целые государства и народы. И хотя именно Цезарь положил конец республиканским установлениям, за чем последовал окончательный упадок традиционной морали и обычаев, он не вызывает у Плутарха того как бы отстраненного отвращения, с которым он описывает безумные деяния других ниспровергателей старинного благозакония. Он даже считает нужным объяснить читателю, что «власть Цезаря лишь при возникновении своем доставила противникам немало горя, но для тех, кто принял ее и смирился, сохраняла лишь имя и видимость неограниченного господства и ни в одном жестоком, тираническом поступке виновна не была». Ему хотелось в это верить, так как жестокие поступки все же были, потому что это являлось для него самым главным. И размышляя до последних дней о тайнах человеческой природы, Плутарх так и не смог ответить на вопрос о том, какие же высшие, не зависящие, по-видимому, от них самих причины побуждают таких людей, как Цезарь, ко все новым свершениям, если ему так и «не пришлось воспользоваться могуществом и властью, к которой он ценой величайших опасностей стремился всю жизнь и которой достиг с таким трудом».
Как и все сочинения Плутарха, его «Сравнительные биографии» — сочетание самых различных элементов: здесь и сведения из истории, и философские размышления, и неизменная моралистика. Здесь множество характерных подробностей из жизни великих людей и стремление проникнуть в их психологию, объяснить движущие мотивы их поступков. Считая, что в жизни не бывает ничего неважного, он приводит самые, казалось бы, незначительные подробности, припоминает различные слухи, анекдоты, отдельные слова и поступки, поскольку, мол, иногда даже самый маленький штрих лучше характеризует человека, чем все его великие свершения.
Плутарх стремится быть справедливым ко всем своим героям: он никогда не забудет упрекнуть, казалось бы, наиболее добродетельных из них в каком-то промахе, а также похвалить самого, в его представлении, порочного за какую-то хорошую черту его характера. И даже сами пороки он обычно объясняет не слишком хорошей наследственностью или же судьбой. Главное, что ему хочется донести до читателя, с которым он словно беседует, доверительно и непринужденно, — это то, насколько большое значение имеют для всего общества природные качества, нравственный уровень и философские убеждения людей, оказавшихся у власти. Даже в сумерках отечества его не оставляла, как представляется, надежда на то, что все-таки он явится, добродетельный пастырь и человеколюбивый мудрец, или даже не один, чтобы спасти погибающее от собственного неразумия человеческое стадо, и тогда роковые ошибки великих людей прошлого послужат примером и уроком.
В Элладе, провинции Ахайя, давно уже не было людей, достойных какого-либо упоминания, и с тем большей любовью Плутарх воскрешает образы тех, кто были когда-то их общей славой и чьи человеческие качества казались поистине необыкновенными по сравнению с теперешним измельчанием. Одним из таких людей был прославленный своей честностью Фокион, особенно уважаемый Плутархом. Оказавшись у власти в последние свободные годы Афин, он повсюду, по его собственным словам, обнаружил только измену, гниль и подкуп. И хотя Фокион понимал, что отстоять независимость вряд ли удастся, он, как пишет Плутарх, все-таки «принял должность стратега, чтобы не дать этим людям погибнуть, хотя бы даже они и рвались навстречу гибели». В отличие от Демосфена и Гиперида, этих последних радикальных вожаков афинской демократии, призывавших сограждан к немыслимым подвигам, Фокион уже не видел тех сил, что могли бы противостоять наступающей на них Македонии, и считал за лучшее мирно поладить с царем Филиппом. Единственно возможное для греков спасение он видел в возвращении к земле, одним из самых больших зол считал демагогию, «с народом говорил как никто другой смело и откровенно, сопротивляясь прихотям толпы и прямо-таки мертвой хваткой вцепляясь в ее промахи и заблуждения».