Когда Филопемену было тридцать лет, он отличился в войне против спартанского царя Клеомена, неожиданно ночью напавшего на Мегалополь. Потом поехал воевать на Крит и «вернулся к ахейцам в таком блеске славы, что тотчас же был назначен начальником конницы» — вторая после стратега должность в Ахейском союзе. Потом была война со спартанским тираном Маханидом, когда Филопемен в полной мере проявил свое бесстрашие и доблесть. Из-за разногласий с гражданами Мегалополя он опять уехал на Крит, откуда возвратился увенчанный еще большей славой. В это время ахейцы при поддержке римлян воевали против нового спартанского тирана Набида. Неожиданно и коварно Набид был убит этолийцами, и Филопемен, воспользовавшись волнениями в Спарте, присоединил спартанцев к Ахейскому союзу. На семидесятом году жизни Филопемен был в восьмой раз избран ахейским стратегом и надеялся остаток своих дней прожить в покое. Однако ему пришлось воевать с отложившимися от союза мессенцами, он попал в плен и был посажен в подземелье. Узнав о его пленении, ахейцы отправили в Мессену посольство с требованием выдачи пленного, а сами стали готовиться к походу. К Филопемену же в подземелье явился раб с чашей яда, и доблестный стратег вскоре угас от яда и от слабости. Ахейцы отбили тело Филопемена, он был похоронен с подобающей честью в Мегалополе и около его памятника были побиты камнями мессенские пленники. Взаимное самоистребление не прекращалось. Ненависть к тирании, любовь к свободе, героизм и одновременно благородство «последнего из эллинов» ни в ком из греков не проявились с такой силой, как у Филопемена, он был, пожалуй, последним подлинным сыном угасающей Эллады.
Печальной была и кончина Арата, другого знаменитого стратега Ахейского союза. Он был последним из тех, кто «выше всех благ на свете ценил согласие народов, общение городов между собой, единодушие в советах и собраниях», но и он уже ничего не мог изменить ни в общей судьбе Эллады, ни даже в судьбе своих ахейцев, долее других сохранявших независимость. Арат завершил жизненный путь, подобно многим другим защитникам отечества, еще раз подтвердив правоту слов, сказанных когда-то отцом Фемистокла, о старых триерах, выброшенных догнивать на берегу: «После тридцати трех лет, проведенных на государственном поприще во главе Ахейского союза, после того как и славою, и силой этот человек превосходил всех в Греции, он остался один, сокрушенный и беспомощный, и теперь, когда его родина потерпела крушение, носился по волнам в разгар губительной бури», и никто не пришел ему на помощь.
Плутарх пишет об этом спокойно, поскольку для последователя Платона все тяготы и разочарования эфемерного людского бытия значили так же мало, как и изобилие материальных благ. И несмотря на то, что в конце концов предводитель ахейцев «остался хозяином и владыкою лишь собственного голоса, да и голосу-то звучать свободно было уже небезопасно», это не умаляет в глазах его биографа самого главного в Арате — стремления к свободе Греции. Проживший вместе со своими героями столько разных жизней, Плутарх хорошо усвоил самое главное — многое в этом мире не зависит от нас, велика роль судьбы и случая. Как часто оказывается человек бессилен перед грозным течением вечной реки бытия, но если ему удалось не изменить основному — жить не для себя, а для других, то уже он достоин восхищения и подражания. И поэтому Плутарх пишет, обращаясь к некоему Поликрату, отдаленному потомку Арата: «Я хочу, чтобы на семейных примерах воспитывались твои сыновья, Поликрат и Пифокл, сперва слушая, а потом и читая о том, чему им надлежит подражать».
В то же время и в восхищении героями прошлого, их теперь уже редкими человеческими качествами, дает себя знать присущая Плутарху раздвоенность, поскольку он прекрасно понимает, что и Арат, который «вопреки всем гражданским обычаям» расправился с воспротивившимися его воле мантинейцами, и Филопемен, сделавший «ручными и смирными» спартанцев, — все они несли свою долю вины за общее поражение греков. Теперь, когда «в греческих городах с истощением сил утихла страсть к раздорам», стала особенно видна главнейшая из причин их упадка: «И правда, за исключением марафонской битвы, морского сражения при Саламине, Платей и Фермопил… Греция во всех сражениях воевала сама с собой, за собственное рабство, и любой из ее трофеев может служить памятником ее беды и позора, потому что своим упадком она обязана главным образом низости и соперничеству своих вождей». Но и признавая эту печальную истину, Плутарх продолжал, истово и тщательно, запечатлевать в своих многочисленных писаниях величественные образы настоящих людей.