Штурм казарм Монкада в 1953 году дал начало движению, именуемому «Движение 26 июля», но закончился для армии повстанцев неудачей, и сам Фидель был на волосок от гибели. В один из моментов агрессивно настроенные солдаты Батисты уже готовы были нажать на курок, когда раздался повелительный голос: «Не трогайте их!» Немолодой человек, которого звали Педро Саррия, стал одним из ангелов-хранителей Фиделя. Он отвел Фиделя и других пленников к грузовику, тихо сказав: «Вы очень отважные ребята». Затем был суд и тюрьма. И в том, что Фиделю была сохранена при этом жизнь, немаловажная заслуга оказалась со стороны его уже почти чужой и далекой супруги, Мирты Диас Баларт. Она использовала все каналы связи с Батистой, которые были у ее родственников, и просьба Мирты сохранить жизнь Фиделю дошла до самых высших инстанций, включая архиепископа Сантьяго Переса Серантеса, который пообещал, что Фидель будет жив. Только в тюрьме Фидель узнал, что его брат Рауль жив, его схватили двумя днями раньше. Не миновать бы братьям Кастро смерти, если бы к тюрьме в Сантьяго не съехались журналисты, включая и зарубежных. Никто из них не догадывался, что революция Фиделя — социалистическая, зато государственный переворот, организованный Батистой, сомнений не вызывал, и потому либеральная пресса подняла шум о том, что в тюрьме могут заживо сгнить два талантливых брата Кастро, которые борются за конституционные выборы в стране и законную президентскую власть. Некоторых журналистов допустили к подсудимому, так что его идеи о возрождении Кубы быстро стали достоянием общественности. Находясь в полной изоляции от своих товарищей, Фидель объявил голодовку. Это был его протест против судебного решения: якобы Фидель по состоянию здоровья не может находиться на общем процессе, его дело перенесено на более поздний срок. Тем временем были распространены сотни фальшивых листовок, в которых предлагалось «выкрасть Фиделя из тюрьмы». Сам Фидель считал, что это было алиби для тюремщиков, которые собирались инсценировать бегство Фиделя и в процессе этой инсценировки его убить. Фидель отказался от адвокатов, и обвиняющая сторона уже потирала руки. Но Фидель, профессиональный юрист, замыслил на суде сложную игру, выступая одновременно и в роли обвинения, и в роли адвоката. Он получил в суде все привилегии как адвокат и даже обращался к судье «Ваша честь!», требуя перевести его в адвокатскую ложу. Фульхенсио Батиста, узнав об этом театре, приказал сократить число журналистов на суде. Приговор самого суда был неумолим, Рауль Кастро и трое революционных лидеров получали по 13 лет тюрьмы, остальные — были приговорены к сроку от трех до десяти лет. Айде Сантамария и Мельба Эрнандес, которые проходили по делу как «медсестры», получали по шесть месяцев тюрьмы.
12 октября 1953 года Фидель произнес в зале суда знаменитую речь «История меня оправдает», это был трехчасовой политический памфлет, в котором он рассказывал о том, как готовился штурм казарм Монкада и зачем. Позднее эта речь была напечатана отдельной брошюрой, и ее разносили по конторам, раздавали на митингах. Прокурор просил приговорить Фиделя к 26 годам тюрьмы (видимо, по созвучию с «Движением 26 июля»?), хотя Уголовный кодекс Кубы ограничивал пребывание в тюрьме 20 годами. В итоге 17 октября 1953 года заключенный номер 4914 (номер Фиделя) отбыл из тюрьмы Сантьяго на остров Пинос для отбывания 15-летнего срока. Батиста был доволен, он был уверен, что подобный «урок» отобьет у молодых людей, чьи имена пресса уже успела сделать легендарными, охоту к подобным выходкам. Всем лидерам «Движения 26 июля» — Раулю Кастро, Педро Мирету, Хуану Альмейде, Айде Сантамарии и Мельбе Эрнандес — была сохранена жизнь. В эти ряды чуть позже вольется и легендарный Эрнесто Че Гевара. В «образцовой тюрьме» Пиноса Фидель имел возможность читать книги, в числе авторов оказались Карл Маркс, Иван Тургенев, Николай Островский, Уильям Теккерей. О «Капитале» Маркса Фидель с присущим ему юмором отзывался: «Дочитал до 370-й страницы, а дальше не осилил».