Столь же спорным, как вопрос об авторстве, остается вопрос о времени написания «Ласарильо», ответить на который можно лишь основываясь на имеющихся в самой повести ссылках на те или иные исторические события или реалии. Таких ссылок в книге всего две. Во-первых, это одна из заключительных фраз повести, гласящая: «Все это случилось в тот самый год, когда победоносный наш император вступил в славный город Толедо и созвал кортесы» (с. 64). Во-вторых, в первом рассказе речь идет об отце Ласарильо, павшем «за веру в походе на Джербу» (с. 27). Но оба указания страдают известной неопределенностью. «Победоносный император» — Карл V, правивший Испанией с 1517 по 1556 год, — дважды собирал в Толедо кортесы — совещательную палату представителей знати, духовенства и городов: в 1525 и в 1538 годах. О каких кортесах говорится в повести? Если о первых, то следует сделать вывод, что повесть написана где-то в 20-х годах XVI века, если о вторых, то время ее создания 40-е годы. И походов на Джербу — остров, расположенный в заливе Габес у побережья Туниса и населенный берберийцами, также было два: один состоялся в 1510 году, другой — в 1520-м; первый был для испанцев весьма неудачным, второй завершился их победой. Поэтому и этот намек на временной отрезок, в котором протекает действие повести, мало что дает для уточнения заключительной фразы. К более ранней датировке повести склоняются такие ее комментаторы и исследователи, как Ч.-Ф. Вагнер, Х.-М. Асенсио, М. Батайон (в ранних работах); версию о написании «Ласарильо» в 40-е годы поддерживают X. Сехадор-и-Фраука, М. Батайон (в последних трудах), Ф. Рико, А. Изази Ангуло и другие.
Хотя в случае с «Ласарильо» мы имеем дело с неокончательно сложившейся художественной структурой, повесть в целом не оставляет впечатления композиционного хаоса. И немаловажную роль в организации ее эстетической целостности играют сквозные темы и перекликающиеся мотивы, такие, как тема «голода», объединяющая три первых рассказа, как мотив исцеляющего Ласарильо «вина», который проходит через всю книгу, как тема «смерти — воскрешения» Ласарильо. Все эти темы связаны со специфической символикой и образностью, во многом ускользающими от взгляда современного читателя, способного, скорее, уловить социально-критический аспект повествования. Для читателя же XVI века образ Ласарильо еще многим напоминал травестированный сакральный образ умирающего и воскресающего героя, перенесенный на почву испанской действительности первой половины XVI века. Одно из ярких тому свидетельств — 259-й сонет Луиса де Гонгора, в котором есть такие строки (даем их построчный перевод):