Опубликованный Ф. Ласаро Карретером текст романа представляет собой свод всех существующих его вариантов. Установить предположительное время работы Кеведо над «Пройдохой» помогают имеющиеся и самом тексте романа ссылки на те или иные исторические факты, сосредоточенные на достаточно конкретном отрезке времени 1600–1604 годов. Так, в VIII главе романа идет речь о различных способах завоевания Остенде — хорошо укрепленного нидерландского города и порта, осаждавшегося испанскими войсками в течение почти трех лет, с июля 1601 года до сентября 1604 года. Поскольку в романе о взятии Остенде говорится как о еще не свершившемся факте, можно сделать вывод, что время написания Кеведо романа, во всяком случае его VIII главы, приходится на период до сентября 1604 года, а скорее всего — на 1603 год, поскольку именно тогда некий Помпей Таргоне выдвинул проект дополнить осаду крепости с суши морской блокадой, гротескно обыгранный Кеведо в прожекте собеседника Паблоса осушить море со стороны крепости губкой или углубить его на двенадцать человеческих ростов. Далее, в эпизоде с похищением оружия у блюстителей порядка упоминается Антонио Перес (1539–1611) — бывший секретарь Филиппа II, обвиненный в убийстве, которое он некогда организовал по тайному приказу короля, и вынужденный бежать за границу, где им был опубликован ряд документов, компрометирующих испанский двор и политику. Паблос и его друзья сообщают стражникам, что якобы знают, где скрывается шпион, подосланный Антонио Пересом. Это упоминание об Антонио Пересе как об организаторе тайных интриг могло прозвучать злободневно лишь около 1602 года, когда Перес действительно имел в Испании своих тайных агентов, слухи о которых ходили при дворе в Вальядолиде, где пребывал тогда Кеведо (1601–1606 гг.). В III главе романа в образе «великого магистра фехтования» Кеведо зло высмеял одного из своих врагов, знатока фехтовального искусства Луиса Пачеко де Нарваеса, автора упоминаемого в романе трактата «Величие шпаги», в котором Пачеко обосновывает геометрические принципы фехтования, пародируемые Кеведо. Время выхода трактата — 1600 год — еще одна веха для датировки романа. Кроме того, можно предположить, что в рассказе о поступлении Паблоса в университет отразились весьма свежие воспоминания о годах учебы Кеведо в университете Алькала-де-Энарес (1596–1600 гг.). И наконец, в последней главе «Пройдохи» упоминаются имена действительно существовавших завсегдатаев севильских притонов, в том числе и имя Алонсо Альвареса де Сориа — сатирического поэта, повешенного в Севилье в 1604 году. В романе Паблос и его друзья оплакивают смерть Альвареса, воспринимаемую как недавно свершившееся событие.
Таким образом, «История жизни пройдохи» относится к самому первому периоду творчества Кеведо, занимая в нем промежуточное место между юношескими сатирическими памфлетами и циклом «Сновидения», начатым в 1606 году. Работая над «Историей жизни пройдохи», Кеведо, несомненно, имел в виду опыт своих предшественников в области плутовского романа — безымянного автора «Ласарильо» и Матео Алемана, издавшего в 1599 и в 1604 годах две части «Гусмана де Альфараче». Существует мнение, что Кеведо, используя отдельные сюжетные положения и образы «Гусмана де Альфараче», в целом ориентировал свое произведение против романа Алемана, стремясь уйти от перегруженности повествования морально-дидактическими рассуждениями, что является характерной особенностью стиля Алемана, и вернуться к опыту автора «Ласарильо». Однако автобиографическая форма повествования используется Кеведо как в достаточной степени формальный прием: Паблос-повествователь, Паблос — герой повествования и автор практически никак не отделены один от другого. Обращение «я, сеньор», открывающее роман, звучит как дань традиции, поскольку неизвестно, к кому и почему обращается Паблос. Ничего здесь не объясняет и «Посвятительное письмо» («Carta dedicativa»), имеющееся в двух рукописях романа — кордовской и сантандерской, которое современная критика склонна приписывать самому Кеведо. «Письмо» это гласит: «Проведав о желании Вашей милости узнать о многочисленных превратностях моей жизни, чтобы не дать другому солгать (как это нередко случается), я решил послать Вам это сообщение, могущее помочь несколько рассеяться в печали. И поскольку я думаю рассказать все в подробности, сколь бы краткими ни были случившиеся со мной приключения, засим расстаюсь с Вами». Из «Письма» следует, что Кеведо, создавая вторую редакцию романа, пытался как-то мотивировать избранную им форму, но мотивировка прозвучала достаточно не убедительно. В «Ласарильо» обращение к «вашей милости» связывало начало романа с его заключительной ситуацией: Ласаро — в «тихой пристани». В романе Кеведо действительность предстает не через призму мировосприятия пикаро, завершившего свой путь, а с точки зрения героя, несомого по жизни и слившегося с ней до неразличимости.