Наконец, в «Злополучном скитальце» совершенно иначе, чем в плутовском романе, соотнесены история отдельной личности и «большая» история. Так, в «Ласарильо» сообщение о толедских кортесах преподносится как факт из жизни героя — исключительно для фиксации того момента, когда он пребывает на вершине житейского благополучия. В «Джеке Уилтоне» жизнь героя целиком спроецирована на исторический фон и на этом фоне растворяется, тускнеет. Роман Нэша можно было бы с полным основанием назвать одним из первых в Европе исторических романов, а точнее — романизированной хроникой: не случайно в работе над «Злополучным скитальцем» Нэш все время ориентировался на исторические труды XVI века — на «Хронику» Ланкета (1565) и «Хронику» Слейдана (английский перевод — 1560 г.). «Злополучный скиталец» — своеобразный синтез авантюрного повествования, сборника анекдотов и хроники. «Все, что я могу обещать Вам в сем фантастическом повествовании, — это некое беспристрастное изложение исторических событий и разнообразные веселые рассказы», — пишет Нэш в посвящении графу Саутгемнтонскому, точно определяя жанровый строй своего романа. Однако «беспристрастность» писателя весьма относительна. Исторический факт не просто романизируется им, «обытовляется» трезво-насмешливым пажом: он предстает повернутым к современным Нэшу проблемам, «искаженным» с объективно-хроникерской точки зрения. Поэтому наряду с историей в основание «Злополучного скитальца» ложится легенда, правда, легенда, возведенная вокруг исторической личности — английского поэта, воина, дипломата, павшего жертвой придворных интриг — Генри Говарда, графа Суррея (1517–1547), первое издание стихотворений которого появилось в 1557 году.
Граф Суррей привлек внимание Нэша как тип человека, воплотившего в себе многие черты ранннеренессансного гуманистического идеала совершенной личности, человека — «чуда природы». Вместе с образом Суррея на страницы романа Нэша вторгается дух рыцарской героики, дух рыцарского романа. В жанре рыцарских повествований Нэш создает легенду о любви Суррея к прекрасной Джеральдине — легенду, поводом для сотворения которой послужил один-единственный сонет Генри Говарда, посвященный им десятилетней девочке, Элизабет Фитцджеральд (написан в 1537 г.). В сонете Элизабет фигурирует под именем Джеральдины. Более нигде в стихах и бумагах Суррея, как и в его жизни, имени Джеральдины не встречается. Граф Суррей никогда не посещал Италию — якобы родину Джеральдины, да и Элизабет Фитцджеральд родилась не в Италии, а в Ирландии. Италия нужна Нэшу как страна, с образом которой прежде всего связывалось представление о ренессансной культуре, как родина — не Джеральдины, а Возрождения. Самое описание Италии, как и других европейских стран, основано Нэшем не на собственных впечатлениях, а на рассказах современников, посещавших описываемые Нэшем места: никакие непосредственные книжные источники, откуда Нэш мог бы черпать свои сведения о чужеземных обычаях, об облике итальянских городов и так далее, назвать невозможно.
Однако во всем остальном «Злополучный скиталец» — настоящая энциклопедия ренессанской культуры: рассказ Джека Уилтона пестрит латинскими изречениями, цитатами из античных авторов (Гораций, Овидий, Марциал, Ювенал, Теренций, Плавт, Сенека, Цицерон, Филемон… — далеко не полный список упоминаемых Нэшем имен), рассуждениями на философские и религиозные темы, построенными по всем правилам классической риторики. Нэш сводит своего героя с Томасом Мором и Эразмом Роттердамским, с Пьетро Аретино и Корнелием Агриппой Неттесгеймским — с крупнейшими деятелями ренессансной науки и словесности.
Но роман Нэша не только компендиум ренессансной культуры. Это подведение итогов, произведение, созданное в момент кризиса раннеренессансных иллюзий. «Рай на земле», описанный Нэшем по образцу «золотого века» древних, — это искусственный рай, вилла для летних увеселений, принадлежащая богатому торговцу. Вокруг виллы — мир, где царят чума, предательство, кровавые пытки, насилие. И не случайно Томас Нэш «отгораживается» от этого мира маской Джека Уилтона — пажа, ставшего свидетелем войн, религиозных распрей и не очень высоко ставящего человеческую природу, предоставленную самой себе. Нэш не просто создает легенду о Суррее и Джеральдине: он ее создает с одной целью — чтобы затем развенчать, спародировать. Насмешлив весь рассказ Джека о любовных страданиях Суррея. Пародия достигает своей кульминации, когда Суррей принимает за Джеральдину хорошенькую итальянку Диаманту и посвящает ей стихи, в которых Нэш пародирует Петрарку.