Дальнейшее значительное увеличение Нового плана произошло в 1906 году, когда кварталы были распланированы до современных улиц Шевченко, Полтавской и проезда Канарейкина. Здесь завершалась официальная застройка дореволюционного Оренбурга. Между Новой слободкой и Новостройкой, с одной стороны, и форштадтом, с другой, были каретные и кузнечные ряды, сенной базар, ветряные мельницы, сенные карды, женский монастырь, к востоку от него в районе современной улицы Харьковской — пороховые склады.
Кроме спланированной застройки, в дореволюционном Оренбурге возникло поселение, которое расширялось без официального разрешения и по этой причине его называли «Нахаловкой». В 1903 году началось строительство Ташкентской железной дороги, железнодорожных мастерских, складов. Рабочие сначала жили в товарных вагонах, потом построили временное жилье, эта застройка велась на землях, арендованных у города железной дорогой (теперь там находятся улицы Зиновьева и Коммунистическая).
Когда строительство мастерских было закончено, железная дорога перестала арендовать этот участок. Город отказался признать новое поселение, ссылаясь на трудности с водоснабжением и освещением. Городские власти запретили дальнейшую застройку, нередко прибегали к помощи полиции. Несмотря на это, строительство продолжалось. Чтобы препятствовать ему, поселение окопали глубокой канавой. Жителям отказали в официальном наименовании поселка, улицы тоже не имели названия.
По плану 1916 года границы «Нахаловки» почти доходили до современных улиц Воровского, Рабочей и проспекта Братьев Коростелевых. После установления Советской власти бывшая «Нахаловка» получила официальное название Красный городок.
В дореволюционное время других поселений рядом с Оренбургом не было. На горе Маяк находились летние лагеря военных училищ, на северной стороне Маяка и за Уралом — городские дачи, на берегу Сакмары — небольшой мужской монастырь. Ближе к городу располагались кирпичные заводы, мельницы, склады, другие предприятия.
После победы Великой Октябрьской социалистической революции Оренбург оказался одним из тех городов, где утверждение Советской власти проходило в ожесточенной вооруженной борьбе против контрреволюционных сил. В течение ноября — декабря 1917-го и января 1918 годов здесь шла непрерывная борьба с белоказаками атамана Дутова. Благодаря непосредственной помощи В. И. Ленина, по указанию которого в Оренбург из Петрограда направили отряд революционных моряков и солдат, город был освобожден. 31 января 1918 года отряды Красной гвардии вошли в Оренбург. После установления Советской власти приступили к налаживанию работы промышленных предприятий, торговых и учебных заведений, осуществлению первых социалистических преобразований.
Условия, в которых проходило упрочение Советской власти в губернии, были очень сложными. Белогвардейцы продолжали борьбу, совершали налеты на Советы, нападали на красногвардейские отряды. В ночь на 4 апреля 1918 года белоказаки совершили набег на Оренбург, но рабочие-красногвардейцы, собранные Военно-революционным штабом, к полудню выбили их из города.
Снова потребовалась помощь В. И. Ленина, В Оренбург из разных городов страны были присланы воинские подразделения.
Но положение чрезвычайно усложнилось в связи с мятежом чехословацкого корпуса. Белочехи захватили ряд городов, в том числе Бузулук, отрезав Оренбург от Советской России. Контрреволюционные силы оживились. В этих условиях на совещании губкома РКП(б) было решено вывести войска из города. Почти на семь месяцев Оренбург снова оказался под властью дутовцев. За это время они разграбили многие предприятия, оставили город без топлива и продовольствия. Сотни людей пали жертвами белого террора.
22 января 1919 года части Красной Армии навсегда освободили Оренбург. Были восстановлены Советы. Но городу предстояло еще одно серьезное испытание. Весной 1919 года развернулось наступление армии Колчака, которая, захватив несколько городов, подходила к Самаре, Казани и Оренбургу, где в это время почти не было войск, а оборона его приобретала важное стратегическое значение. В ожесточенных боях в апреле и мае под руководством губкома РКП (б) трудящиеся города вместе с войсками удержали город до прибытия свежих частей, которые отбросили белоказаков. Но бои вокруг Оренбурга продолжались. В целом героическая оборона города длилась более 100 дней.