Отсюда можно проехать в Рождествено, где находится братская могила советских воинов, павших в боях за Москву. Здесь установлена мемориальная доска в память о Ф. А. Полетаеве - советском солдате и партизане, Герое Советского Союза, герое движения Сопротивления Италии, который сражался в этих местах в 1941 году. В братской могиле хранится капсула с землей, взятой из могилы Ф. А. Полетаева в Генуе.
Памятник героям Великой Отечественной войны 1941 - 1945 гг. установлен в Ивановском, расположенном слева от Волоколамского шоссе.
Город Истра (бывший Воскресенск) возник в XVII веке почти одновременно с основанием здесь патриархом Никоном Новоиерусалимского монастыря. В 1656 году Никон купил у помещика Боборыкина село Воскресенское, окруженное лесами, стоящее на крутых взгорьях по живописной реке Истре. Основание монастыря относится к периоду могущества Никона. Властный и решительный, глава русского православия хотел создать новую святыню. Утверждая величие и могущество церкви, она должна была укрепить внутренний и международный авторитет самого патриарха. В качестве прототипа был взят храм Воскресения в Иерусалиме - место паломничества христиан. На новый центр православия не жалели средств, для строительства грандиозного храма были приглашены лучшие мастера.
История города Истры хранит память о многих событиях. В 1698 году в его окрестностях произошел бой между войсками, верными Петру I, и стрельцами. Возбужденные слухами о смерти царя, стрельцы направились от границы к Москве, но были встречены частями воеводы Шеина и разбиты. Особенно умело действовали в бою артиллеристы под командованием генерала Гордона.
Во время Отечественной войны 1812 года в окрестностях города действовал партизанский отряд под командованием В. М. Фиглева.
Ожесточенные бои велись в ноябре 1941 года за город Истру. Советские воины неоднократно отбивали боевые рубежи у превосходящего по численности врага. Обороняли город, заняв позиции на восточном берегу реки Истры, воины дивизии, которой командовал генерал А. П. Белобородое. Ее поддерживала 46-я танковая бригада. Лишь 28 ноября дивизия оставила Истру. Но гитлеровцы пробыли в городе менее двух недель. 11 декабря оперативная танковая группа под командованием генерала М. Е. Катукова и дивизия генерала А. П. Белобородова, преобразованная в 9-ю гвардейскую, освободили его. Отступая под ударами советских войск, фашисты сожгли город дотла, а на месте уникального архитектурного ансамбля Новоиерусалимского монастыря, поражавшего необычностью и красочностью форм, лежали одни руины.
Ныне в центре восстановленной заново Истры обелиск отмечает братскую могилу воинов - ее защитников и освободителей. В городском саду на могиле Героя Советского Союза капитана А. П. Босова погибшего в бою под селом Деньково, установлен памятник. А. П. Босов командовал ротой тяжелых танков. Вступив в бой при подавляющем перевесе сил противника - пять наших танков атаковали 30 фашистских, танкисты под командованием Босова подбили 12 вражеских машин. За рекой Истрой установлен монумент в честь воинов 1 6-й армии, сражавшихся в районе Истры в 1941 году. На постаменте установлен как бы отрывающийся от земли штурмовик Ил-2 - гроза немецко-фашистских захватчиков.
Истра - одно из памятных чеховских мест Подмосковья. Писатель неоднократно бывал здесь, а в 1883 - 1884 гг. жил у брата Ивана Павловича - учителя местной школы. Тогда же Антон Павлович проходил врачебную практику в больнице. «Природа кругом великолепная. Простор и полное отсутствие дачников. Грибы, рыбная ловля и земская лечебница… тем много…» - писал он своему знакомому. Новые знакомства и наблюдения писателя над жизнью крестьян, учителей и земских врачей, военных и чиновников легли в основу многих произведений. Местный почтмейстер изображен Чеховым в рассказе «Экзамен на чин», впечатления о детях полковника Б. И. Маевского, с которым дружны были Чеховы, использованы в рассказе «Детвора». В это время у писателя возник замысел пьесы «Три сестры». «Больница сблизила его, - вспоминал М. П. Чехов, - с больными крестьянами, открыла перед ним нравы их и низшего медицинского персонала и отразилась в тех произведениях Антона Павловича, в которых изображаются врачи и фельдшера («Хирургия», «Беглец», «Токарь»)».
Здания больницы, сожженные фашистскими захватчиками в 1941 году, восстановлены. На одном из них установлена мемориальная доска с надписью: «В этой больнице в первой половине 1880-х годов Антон Павлович Чехов проводил врачебную работу».