Из Истры можно проехать в деревню Бабкино, расположенную на живописном берегу реки Истры. Здесь в усадьбе писательницы М. В. Киселевой в течение нескольких лет жил А. П. Чехов вместе с братьями и сестрой. В 1885 году здесь поселился перебравшийся из соседней деревни Максимовки И. И. Левитан, с которым писатель сдружился. Они вместе много охотились и гуляли в окрестных лесах. Написанная Левитаном в этих местах картина «Река Истра» была подарена им Чехову. Знакомство с отцом владелицы Бабкино - В. П. Бегичевым, талантливым рассказчиком, весь уклад бабкинской жизни явились важным источником творчества писателя. М. П. Чехов вспоминал: «Охотник Иван Гаврилов, садовник, плотник; мужики, больные бабы, приходившие лечиться, наконец, сама природа, река, лес, соловьи, голубые дали, Бужаровский омут - все это давало Антону Павловичу сюжеты, настраивало его, и из-под пера выходили такие чисто бабкинские рассказы, как «Дочь Альбиона», «Налим», «Скорая помощь». Описанный в «Верочке» сад при лунном свете и переползавшими через него клочьями тумана - это сад в Бабкине…»
От усадьбы сохранился старинный парк. На месте дома, где жил писатель, установлен памятник.
Неброская прелесть типично русской природы окрестностей Истры издавна привлекала сюда деятелей культуры. Невдалеке от города на север от Волоколамского шоссе отходит дорога к селу Глебово-Избище, где в 1876 - 1877 гг. у своего знакомого К. С. Шиловского жил П. И. Чайковский. Здесь он работал над балетом «Лебединое озеро» и оперой «Евгений Онегин». Предельно сжатую характеристику Глебова спустя десять лет дал А. П. Чехов, решивший купить небольшое имение и поселиться в Подмосковье. «В Звенигородском уезде, Московской губернии, продается… имение… которое я видел. Имение красивое, уютное, с прекраснейшим парком (пихты и лиственницы), с рекой, прудами, изобилующими рыбой, с церковью, театром, художнической мастерской, со статуями и монументами…»
На юг от Волоколамского шоссе отходит дорога к Покровскому-Рубцово - старинной усадьбе, принадлежавшей в середине XVIII века Нащокиным. От того времени сохранился регулярный парк с прямоугольным копаным прудом и островом в центре и Покровская церковь в стиле барокко. Над четвериком, к которому с каждой стороны примыкают полуцилиндры апсид и приделов, возвышается восьмерик с главкой. Трапезная и ярусная колокольня в стиле классицизма пристроены в прошлом столетии.
От Нащокиных спустя несколько десятилетий усадьба перешла к другим владельцам, при которых были сооружены существующие постройки в классическом стиле, а также разбит пейзажный парк. Каменный двухэтажный дом с мезонином украшает портик коринфского ордера, выступающий над широким балконом, опирающимся на четыре колонны. Эта постройка, впоследствии объединенная с отдельно стоявшим флигелем начала прошлого века, используется как дом отдыха. Покровское-Рубцово памятно тем, что в 1829 году сюда вместе с отцом приезжал юный А. И. Герцен. Здесь с помощью владельца усадьбы Д. П. Голохвастова - своего родственника - он добился наконец согласия отца на поступление в Московский университет. В 1903 году здесь у новой владелицы усадьбы 3. Морозовой гостил А. П. Чехов.
Как и повсюду на Волоколамском направлении, западнее Истры много мест, хранящих память о бессмертном подвиге защитников Москвы. В селе Березовке находится могила Героя Советского Союза танкиста Д. Ф. Лавриненко, который погиб в неравном бою на этих рубежах. За первые месяцы войны им было уничтожено 52 вражеских танка. Вправо от Волоколамского шоссе расположена деревня Гусенево, в которой располагался в ноябре 1941 года штаб 316-й стрелковой дивизии, которой командовал генерал-майор И. В. Панфилов. Во время вражеской танковой атаки он был смертельно ранен осколком снаряда. Место гибели отважного командира отмечено обелиском, а его прах покоится на Новодевичьем кладбище в Москве.
Южнее деревни А ни но, где находится братская могила защитников Москвы, расположен разъезд Дубосеково. Здесь 16 ноября совершили легендарный подвиг 28 героев-панфиловцев, стоявших насмерть. Пытаясь выйти к Волоколамскому шоссе, гитлеровцы при поддержке танков и авиации атаковали позиции панфиловцев. О том, как проходил этот бой, рассказал один из пяти оставшихся в живых его участников - Григорий Шемякин: «Оборону по линии высота - «251» - деревня Петелино - разъезд Дубосеково занимал наш полк под командованием Ильи Васильевича Капрова. А наш взвод истребителей танков 4-й роты капитана Павла Гундило-вича, в котором я служил солдатом, стоял на левом фланге, у разъезда Дубосеково.