Раскинувшийся на холмах, в течение нескольких веков застраивавшийся слободами и монастырями, город удивительно живописен. В излучине реки Городенки сохранились земляные валы древнего кремля, играющие до сих пор заметную роль в пейзаже самобытного русского города. Деревянные стены и башни, две из которых были воротными, до нашего времени не дошли.
В дореволюционный период Волоколамск был преимущественно деревянным городом со слабо развитой промышленностью, мелкими кустарными предприятиями. Население его занималось мелкой торговлей, огородничеством, отхожими промыслами. Среди ремесел основное место занимало ткацкое дело, наиболее крупной была ткацкая фабрика братьев Старшиновых в деревне Щекино, под Волоколамском.
В 1901 году ткачи этого предприятия бастовали два месяца требуя улучшения условий труда. Не вышли они на работу и 9 января 1905 года. Им оказали помощь крестьяне с. Марково, прислав обоз с продуктами. Революционно настроенные крестьяне Марковской волости объявили село Марково республикой, приняли на сходе; постановление - «Приговор», в котором изложили требования равноправия, свободы слова, печати, упразднения сословий, народного собрания. Республика просуществовала 260 дней. Волнения крестьян были жестоко подавлены после поражения первой русской революции.
В июне 1917 года на ткацкой фабрике Старшиновых была, создана большевистская ячейка, к концу года фабрика была национализирована. В 1922 году ей было присвоено имя В. И. Ленина. Сейчас это крупнейшее предприятие, ведущее в текстильном объединении района. На фабрике много потомственных рабочих. Вошел в; черту города фабричный поселок Смычка, в нем построены дома со всеми удобствами, магазины, появились новые улицы.
Растет и меняется древний Волоколамск - центр Волоколамского района. Район - ведущий в Подмосковье по выращиванию льна, он специализируется также на развитии молочного животноводства и свиноводства. Здесь расположены племсовхоз «Холмогорский», колхоз «Путь Ильича», Пороховский льнозавод, Волоколамский лесокомбинат, Сычевский горно-обогатительный комбинат. В городе есть литейно-механический завод, завод строительных материалов, завод строительных конструкций, специализирующийся на производстве комфортабельных передвижных домов, поставляемых строителям БАМа, нефтеизыскателям Западной Сибири, шейно-меховая фабрика, молочный завод, птицекомбинат, хлебо-комбинат, другие предприятия местной промышленности.
Расширились границы Волоколамска, появились новые улицы, многоэтажные дома, построены магазины, школы, дошкольные учреждения, типография, политехникум, узел связи, увеличилась территория парков. По генеральному плану намечено сохранить основную планировку Волоколамска, его архитектурные памятники, исторически сложившийся центр города. Дальнейший его рост будет осуществляться в основном за счет южного микрорайона, который встраивается особенно быстро. Около южной границы Волоколамска вырос квартал благоустроенных домов для газостроителей. В городе есть Дом культуры, широкоформатный кинотеатр, краеведческий музей. Намечено строительство гостиницы, спортивных баз, зон отдыха.
В городе сохранилось лишь два, но первоклассных древних памятника. Воскресенский собор в кремле воздвигнут дельным князем Борисом Волоцким в конце XV столетия. Это самое древнее сооружение Волоколамска. Однокупольный кубический храм, отличающийся изысканными пропорциями, сложен из блоков белого камня. Фасады расчленены пилястрами на три части. Срам опоясывает керамический декоративный пояс с балясинами. Перспективные порталы килевидной формы украшены дыньками и капителями в виде снопов. Так как ведущие к входам крылечки не сохранились, входы кажутся лишь декоративными проемами. Древнее позакомарное покрытие скрыто обычной четырехскатной кровлей. В интерьере сохранился фрагмент живописи конца XV столетия. В начале прошлого века к храму пристроена многоярусная колокольня, невыразительная архитектура которой диссонирует с одним из лучших древних памятников Подмосковья. Около 20 лет тому назад проведена фрагментарная реставрация храма.
На юго-востоке от кремля сохранилась церковь Тождества Богородицы уже более двух веков не существующего Возмищенского монастыря. Ее возвели в первой половине XV века. Четырехстолпный кирпичный храм первоначально имел три главки, из которых сохранилась одна - центральная, шлемовидной формы. Ее световой барабан богато декорирован в XIX веке. Лопатки членят фасады, завершающиеся закомарами, на три части. В средней - помещены круглые киоты. Вдоль стен проходит узкий карниз, отделяющий маленькие оконца в глубоких нишах от перспективных порталов с дыньками и сноповидными капителями. Колокольня, трапезная и приделы относятся к середине прошлого столетия. В интерьерах храма под поздней живописью сохранились фрески XVI века.