Один из древнейших городов Подмосковья Дмитров расположен на берегу реки Яхромы. Он был основан ростово-суздальским князем Юрием Долгоруким в 1154 году, то есть спустя всего лишь семь лет после первого упоминания о Москве. Свое название город, заложенный как форпост Владимиро-Суздальского княжества, получил в честь сына Юрия Долгорукого - будущего владимирского князя Всеволода Большое Гнездо (его второе, христианское, имя - Дмитрий). В состав Московского княжества Дмитров окончательно вошел в XVI веке, после многолетней междоусобной борьбы между князьями.
Развитию города в XIV - XVII вв. во многом способствовало его выгодное географическое положение на пересечении дорог из центра страны на север и рек, ведущих к Ладожскому озеру. Однако в конце XVII века главный торговый путь от Москвы на север переместился и стал проходить через Ярославль, Вологду, Тотьму и Великий Устюг.
Оставшись в стороне от него, Дмитров потерял свое былое значение, но в середине XVIII века вновь оказался на оживленной торговой дороге между Москвой и новой столицей - Петербургом.
В 1781 году Дмитров стал уездным городом и получил новую регулярную планировку.
В городе много мест, связанных с историей революционного движения. В сквере, близ валов городища находится памятник жертвам кулацкого мятежа в 1918 году.
Большое развитие получил Дмитров в годы Советской власти. Строительство канала Москва - Волга вызвало индустриализацию города, расширение сети автомобильных и железнодорожных магистралей, приток населения. Эта тенденция характерна и для послевоенного развития Дмитрова. Здесь появилось много новостроек - жилых и общественно-культурных зданий, выросли современные промышленные предприятия, город благоустраивается.
Осенью 1941 года в районе Дмитрова шли ожесточенные бои с немецко-фашистскими захватчиками. В городе на братской могиле советских воинов установлен памятник - танк Т-34. В краеведческом музее развернута экспозиция, посвященная разгрому немецко-фашистских войск под Москвой.
С Дмитровом и его окрестностями связаны имена П. Я. Чаадаева, Л. Н. Толстого, В. М. Васнецова, П. А. Кропоткина, декабристов М. П. Бестужева-Рюмина, С. Г. Волконского и др.
В городе сохранилось немало историко-архитектурных памятников.
Впечатляют земляные валы дмитровского кремля - памятник древнерусского военно-инженерного искусства, они имеют высоту до 13 м. Рубленые деревянные стены и башни не уцелели до наших дней. Известно, что таких башен было восемь, а в кремль вело два въезда - с северо-востока, от реки Яхромы и с противоположной стороны - по направлению к сохранившемуся до сих пор Борисоглебскому монастырю.
Древнейшее монументальное сооружение, расположенное на территории кремля, - Успенский собор. Он был возведен в 1509 - 1523 гг. и традиционен по своему плану и объемному построению - четырехстолпный пятиглавый храм с тремя гранеными апсидами, стоящий на высоком подклете. Безвестный зодчий наделил этот храм такой изысканностью и пропорциональностью, что он выделяется из всех подобных зданий того времени. По своей архитектуре Успенский собор близок к Архангельскому собору Московского Кремля, но он богаче русскими национальными чертами, хотя и оформлен скромнее. Собору свойственна динамичная пластика - все детали его фасадов имеют крупный рельеф и выполнены с большим мастерством. Свои первоначальные формы храм сохранил более всего в своей верхней части, так как внизу окружен позднейшими застройками - галереей и маловыразительной по своей архитектуре колокольней. В соборе сохранился иконостас, относящийся, судя по ажурной растительной резьбе, к концу XVII века.
Успенский собор сейчас активно посещается туристами и экскурсантами. Здесь разместился Дмитровский краеведческий музей, созданный в 1918 году при участии видного общественного деятеля, ученого и революционера П. А. Кропоткина, который в Дмитрове провел последние годы своей жизни. В музее хранится большая коллекция изделий Дмитровского фарфорового завода, основанного в XVIII веке.
Другим интересным памятником архитектуры является ансамбль Борисоглебского монастыря, известного с 1462 года. Его одноглавый собор производит большое впечатление лаконичностью и простотой своих форм, мощью кирпичных стен. Он был сооружен в 1537 году и несколько раз подвергался перестройкам. В 1656 году к собору был пристроен Алексеевский придел. Стены монастыря с угловыми башенками, воротами и миниатюрным надвратным храмом сооружены около 1687 года. В целом, несмотря на значительные перестройки, ансамбль Борисоглебского монастыря отличается соразмерностью своих сооружений и особым архитектурным обликом.