Осенью 1812 года тысячи москвичей по нему покидали город, не желая подчиниться воле императора Наполеона.
Ярославская дорога вошла в историю отечественной культуры. Множество произведений русской литературы написано в местах, примыкающих к историческому пути или связано с впечатлениями о нем. Многие художники запечатлели на своих полотнах места, помнившие еще великого живописца Древней Руси - Андрея Рублева.
Отличительная черта Ярославской дороги - ее богатство лесами. Пересекая вначале территорию Москвы вблизи Сокольников с ее мачтовыми вековыми соснами, она оставляет справа громадный массив заповедника Лосиный остров. За Пушкином еловые леса сменяются лиственными. За Хотьковом в облике леса начинает выступать дуб. Встречаются здесь и осина, рябина, орешник и, конечно, белоствольная береза. Пологие холмы перемежаются ложбинами с вьющимися по ним речками, открывая широкие панорамы лесных далей. Холмистый рельеф - примета проходящего здесь восточного склона Клинско-Дмитровской гряды.
Почти параллельно шоссе (шоссейная дорога была проложена в середине XIX века) проходит железная дорога ярославского направления - одна из первых железных дорог Московского узла. Железнодорожная линия вначале доходила только до Троице-Сергиева монастыря, и сама дорога в то время называлась Троицкой. В 1870 году было открыто движение до Ярославля, а через 27 лет - до Архангельска.
Ныне древняя дорога, ведущая на северо-восток от Москвы стала частью популярного туристского маршрута - Золотого кольца России.
За Московской кольцевой автодорогой на Ярославском шоссе располагается старинное село Тайнинское, известное с начала XV столетия, в то время оно называлось Танинское и принадлежало князю Владимиру Андреевичу Храброму, прославившемуся во время Куликовской битвы. Позже селом владели московские великие князья и цари. Сохранились сведения о посещениях Тайнинского Иваном Грозным. 18 июля 1605 года здесь произошла встреча Лжедмитрия I с М. Г. Нагой - матерью убитого в Угличе царевича, восьмой женой Ивана Грозного, постриженной в монахини. Однако ее признание мнимого сына не помогло упрочить положение ставленника польских панов, вскоре убитого восставшими москвичами.
Сохранившийся в Тайнинском храм был построен в 1675 - 1677 гг. по указанию царя Федора Алексеевича. Традиционная композиция приобрела здесь ярко выраженные индивидуальные формы: над удлиненным четвериком поднимаются пять стройных барабанов, завершающихся куполами. Декор из фигурного тесаного кирпича обрамляет карнизы, кокошники, окна. Храм соединен с шатровой колокольней двусветной трапезной. Опирающиеся на мощные столпы хоры церкви сообщаются с трапезной арками. На хоры можно пройти по наружным лестницам, которые расходятся от центрального входа, украшенного рундуком в форме полой бочки. Два верхних рундука завершаются шатрами, которые первоначально были покрыты поливной черепицей зеленого цвета. В столь необычной и сложной композиции фасада трапезной проявилось взаимовлияние деревянного и каменного зодчества Древней Руси.
Расцвет Тайнинского падает на вторую половину XVII столетия, когда одновременно с храмом здесь был построен новый деревянный путевой дворец для царя Алексея Михайловича. В нем он останавливался во время охоты или по пути в Троице-Сергиев монастырь. С конца XVIII века царская резиденция в связи с переносом столицы в Петербург приходит в упадок (до наших дней дворец не сохранился).
Рядом с Тайнинским расположен крупный районный центр - промышленный город Мытищи. Первые упоминания о многих окрестных селениях, вошедших в состав Мытищ, относятся к XV веку. На месте Мытищ в древности находился мыт - пункт сбора проезжих пошлин с людей и судов. Отсюда и название. Как населенный пункт Мытищи известны с XVII столетия. В конце XVIII века здесь началось строительство водопровода для снабжения Москвы питьевой водой из обнаруженных ключей. В 1779 году Екатерина II издала указ «генерал-поручику Бауру произвесть в действо водяные работы для пользы престольного нашего города Москвы…». Вода мытищинских ключей собиралась в кирпичные бассейны под тесовыми крышами, откуда стекала в выложенную кирпичом галерею, по которой и поступала самотеком в разборные бассейны города. Тогда был сооружен акведук в Ростокине, ныне вошедший в черту Москвы.
Первый московский водопровод, которому дали имя Мытищи, был грандиозным для того времени сооружением: вода собиралась в 43 бассейнах, которые питали 73 родника. По поводу торжественного пуска воды в Москву, который состоялся 28 октября 1804 года, современник с восторгом писал: «Вода свежая, здоровая, уже поит всех жителей московских, имевших в ней всегдашний недостаток… Сия вода, чистая и прозрачная, эта первая после воздуха потребность жизни, проведена в столицу из мытищинских колодцев…»