Вдоль стен были сооружены башни, выступающие за их линию для ведения флангового огня. Под ними вырыты «слухи», проходы, погреба и вылазы. Четыре восьмигранные башни - Пятницкая, Утичья, Плотничья и Водяная - находятся по углам крепости. Наиболее мощные, они имеют пять ярусов. Остальные, расположенные по периметру, четырехгранные. Это Луковая, Пивная, Келарья, Каличья, Звонковая, Красная, Сушильная. Названия башен говорят либо об их назначении, либо о месте, где они находятся. Так, например, надвратная Красная, то есть красивая, украшает главный вход в монастырь, возле Луковой находился луковый огород и т. д.
Самая нарядная башня - Утичья. Ярусное завершение с балюстрадами и люкарнами, богатым белокаменным декором она приобрела в XVIII веке. Об ее названии сложилось много легенд. Одна из них утверждает, что именно с этой башни юный Петр I во время вынужденного пребывания в монастыре стрелял уток.
Чтобы повысить обороноспособность крепости, был использован пересеченный рельеф окружающей местности. В глубоких оврагах устроены котлованы, а с южной стороны вырыт пруд. Таким образом, монастырь превратился в неприступную крепость, которая в начале XVII столетия героически выдержала 16-месячную осаду польско-литовских интервентов. За его стенами дважды укрывался Петр I во время выступлений стрельцов.
Почти сразу после окончания строительства крепости в 1559 - 1585 гг. в центре монастырской территории по указанию Ивана Грозного был возведен монументальный Успенский собор. Прообразом для него послужил главный собор Руси - Успенский собор Московского Кремля. Пятиглавый храм с позако-марным покрытием, аркатурным пояском на фасадах и пятью апсидами производит торжественное и строгое впечатление. Иные пропорции завершающих частей собора - световых барабанов и куполов, сгруппированных более тесно, - придают своеобразие его облику.
Лишь столетие спустя после постройки собор расписали местные и ярославские мастера, возглавлявшиеся Дмитрием и Василием Григорьевыми. Представляют интерес резной позолоченный иконостас XVII века и медные паникадила, изготовленные в Оружейной палате Московского Кремля.
У стен собора находится усыпальница, где похоронены Борис Годунов и члены его семьи.
Рядом с храмом в конце XVII столетия над случайно обнаруженным, забившим из-под земли родником поднялось ярусное, богато расцвеченное сооружение, типичное для барокко, - Надкладезная часовня. Изящная по силуэту, она как бы демонстрирует все разнообразие и великолепие декора того времени: фигурную кладку из кирпича, поливную керамику, резьбу по белому камню и роспись красками. Тогда же по приказу Петра I была возведена трапезная с Сергиевской церковью - огромное сооружение, также отличающееся исключительным богатством декора. Ее фасады украшают спаренные витые колонны, фриз из огромных раковин, а также пестрая роспись яркими красками «в шахмат». Трапезную окружает открытая галерея с балюстрадой и широкими парадными лестницами. Здание интересно и как один из первых на Руси опытов перекрытия крупных помещений без промежуточных опор.
Почти в то же время по другую сторону Успенского собора появился двухэтажный корпус с яркой раскраской стен, кружевными белокаменными наличниками и изразцами - Царские чертоги (дворец).
В ходе строительства монастыря, которое продолжалось и в XVIII веке, ансамбль обогатился многими другими интересными сооружениями: Больничными палатами с шатровой церковью и др. Композиционным центром, объединившим все разновременные и разностильные постройки монастыря, стала колокольня, имеющая пять ярусов. Архитектор Д. В. Ухтомский, изменив первоначальный проект, придал колокольне современный стройный облик. Массивному рустованному четверику основания зодчий противопоставил остальные ярусы так, что каждый вышерасположенный кажется значительно легче предшествующего. Тем самым было достигнуто впечатление стремительно нараставшего взлета всего сооружения. Один из лучших памятников русского зодчества XVIII века отличают точно найденные пропорции, поразительно красивый силуэт и богатство пластики, присущее барокко. Рядом с колокольней на площади в 1792 году был воздвигнут обелиск. На его пьедестале выбит текст, сообщающий о памятных событиях истории монастыря.