Историческое значение имеет частично сохранившаяся усадьба Осташево. Она принадлежала участнику Отечественной войны 1812 года Н. Н. Муравьеву. Здесь в летнее время 1816 - 1818 гг. проходили занятия школы офицеров Генерального штаба, из состава которой вышли 22 декабриста, участника восстания на Сенатской площади 14 декабря 1825 года. В Осташеве собирались будущие декабристы: Александр и Никита Муравьевы, И. Д. Якушкин, М. А. Фонвизин, М. И. Муравьев-Апостол, П. А. Муханов, Ф. П. Шаховской и другие. Здесь Александр Муравьев работал над проектом «Союза спасения» - тайного общества, которое начало свою деятельность в Петербурге в 1816 году.
Усадьба располагается на высоком берегу Рузы. Усадебный дом не сохранился, на его месте возведено другое здание. Остались два флигеля, контора и дом управляющего, конный и скотный дворы, церковь-усыпальница, фрагменты ограды парадного двора с башнями, парк. Архитектурный комплекс в стиле классицизма с элементами подражания готике обладает выразительным силуэтом и интересными декоративными элементами.
Возвратившись через Дорохово на Можайское шоссе, мы направляемся к городу, давшему имя дороге. По пути проезжаем деревню Моденове Она памятна тем, что 15 декабря 1920 года здесь у местного крестьянина, охотника И. П. Новикова, останавливался В. И. Ленин. Узнав об этом, крестьяне попросили Ленина прийти к ним на беседу. Она состоялась в самой просторной избе. Но всех пришедших и она не смогла вместить. Народ стоял в сенях и на улице. Тепло встреченный крестьянами, В. И. Ленин рассказал о международном и внутреннем положении Советской республики, о мирных переговорах с Польшей, об окончании гражданской войны, о демобилизации армии, восстановлении народного хозяйства. После доклада Ильич ответил на вопросы крестьян, внимательно выслушал их нужды, просьбу уменьшить разверстку на хлеб и сено. В. И. Ленин попросил крестьян для решения этого вопроса прислать в Москву своих уполномоченных. После проверки положения крестьян деревни Моденово их просьба об уменьшении продразверстки была удовлетворена.
В декабре 1941 года фашистские войска оккупировали Моденово, а во время отступления полностью сожгли его. Ныне в отстроенной заново деревне на месте дома, где выступал В. И. Ленин, установлен обелиск.
Можайск встречает автотуристов новостройками. На кремлевском холме возвышается острый шпиль Никольского собора. Это древнее ядро города. Впервые летопись упоминает Можайск в 1231 году в связи с его осадой новгородцами. Но многочисленные находки археологов свидетельствуют о большей древности Можайска, упоминаемого во многих былинах и песнях.
Расположенный в излучине реки Можайки, поблизости от ее впадения в реку Москву, около волока с Москвы-реки на Протву и на стыке торговых путей, ведущих на запад и север, город с самого начала развивался как крупный торговый центр. Вместе с тем это была и первоклассная крепость. Как и его соседи, Можайск часто подвергался опустошительным нападениям врагов. Во времена феодальной раздробленности город был центром самостоятельного княжества, затем входил в Смоленское, с 1303 года - в Московское княжество, а в конце XV века окончательно вошел в состав единого Русского государства.
До нашего времени дошли лишь остатки земляных укреплений кремля, а на старинном гербе города можно увидеть каменный кремль, построенный на месте древних деревянных стен и разобранный в начале прошлого века. Превращение Можайска в пограничный город после польско-шведской интервенции начала XVII столетия и послужило причиной возведения каменного укрепления, отвечавшего требованиям фортификационного искусства того времени. Новый кремль из кирпича и белого камня имел 8 башен, две из которых были проездными, стены с тремя рядами боев были настолько толсты, что по ним «ходить многим людям мочно».
В то время можайским воеводой был князь Д. М. Пожарский - национальный герой, стоявший во главе ополчения, освободившего Москву от польских интервентов.
Древний Можайск имел необычный охранный символ - деревянную скульптуру Николы Можайского. Защитник города представлен с мечом и изображением крепости в руках. Редчайшая в древнерусском искусстве объемная скульптура, датированная XIV столетием, находилась в одном из храмов города, а ныне экспонируется в Государственной Третьяковской галерее.
В период Отечественной войны 1812 года Можайск оказался в центре военных действий. Боевой славой овеян этот город и в ожесточенных боях Великой Отечественной войны. Можайск был главным пунктом важного оперативно-стратегического направления в системе обороны столицы. После недолговременной оккупации части 5-й армии 20 января 1942 года штурмом освободили город от фашистов. На окраине города, на братской могиле советских воинов, стоит памятный обелиск. В центре города в сквере установлены памятники на могилах летчика А.А.Макарова и командира 32-й стрелковой дивизии полковника В.И. Полосухина, погибшего в 1942 году под Можайском.