Восстания эстов после 1219 года неоднократно повторялись; в 1221 много было повешено эстов по густым лесам, окружавшим в те дни Ревель; в 1223 снова обложили они город и имели даже свои стенобитные орудия; в 1343, в ночь на Юрьев день, 22-23 апреля, поднялись они все, как один человек, и опять обложили Ревель и Гапсаль. и страх наведен был ими великий.
Но что могли сделать эсты, молодые поколения которых не успевали подрастать от восстания к восстанию, что могли они сделать, для пополнения людской убыли, против вечного и постоянного наплыва свирепых и совершеннолетних рыцарских сил с запада и севера, под знаменами орденскими, епископскими, шведскими или датскими? Еще в первой четверти XIII века, отыскивая за кого придержаться, к кому прислониться, зовут эсты на помощь русского князя Ярослава; русская сила в те дни была еще очень слаба, тем не менее, она идет на помощь, но ничего сделать не может. И, словно мало было всех рыцарских сил, направленных против эстов, судьба призывает на них еще и новую — Ганзейский союз городов, видное место в котором, с 1285 года, занимает Ревель.
Под страхом смертной казни и отобрания товаров объявлено было в 1346 году, что торговый путь на Новгород идет только через Ревель, Пернов и Ригу. Стальной стеной латников и каменными твердынями замков, развалины которых в прибалтийских губерниях поражают своей численностью и делают, например, из долины Аа, нечто вроде маленького Рейна, отгораживалась возникавшая тогда Россия от естественного тяготения своего к Балтийскому морю, к которому призывали ее и эсты. Рано, рано двинулась Русь к этому морю, шла, придерживаясь течения Двины и уживаясь с эстами, ливами и латышами.
Другая, совсем иная культура шла сюда с востока; та же самая культурная черта, которая поражает на Урале, где черемисы, мордва и татары мирно уживаются с русскими, имелась налицо и здесь. Полоцкие колонии, говорит Беляев, шли по Двине вплоть до Балтийского моря, и русские собирали здесь дань гораздо ранее прибытия немцев. Об этом сообщает даже Генрих Латыш; позволение на проповедь получено было первым немецким епископом Мейнгардом от князя полоцкого, которому языческие ливы платили дань.
Но судьбе было угодно иное, и течение, шедшее с запада, одолело в те дни течение, шедшее с востока.
До XV века ясно намечено поступательное движение немецкого элемента и отступление русского: основанный Ярославом город Юрьев стал Дерптом; лицом к лицу с Ивангородом на Нарове поднялись твердыни Нарвы; исчезла в Ревеле существовавшая здесь с 1371 года древняя православная церковь.
С конца XV века, со времени царствования Иоанна III, чувствуется возникновение обратного течения; 5-го ноября 1494 года повелевает царь закрыть полновластный, весь обвешанный хартиями и привилегиями, немецкий двор в Новгороде, а 49 купцов отвозит в Москву; следует ряд неудачных войн наших с Плеттенбергом, великим магистром ордена, который, по словам Рутенберга, в длинном, более чем 300-летнем ряду орденских властителей, после Зальцы и Книпроде, является только третьей и последней светлой личностью. Но кульминационный пункт исторического развития был достигнут. Если в XIII столетии немецкий орден то и дело обновлялся притоком новых сил с запада, а эсты постоянно редели, то теперь, наоборот, предоставленный самому себе, орден чах и хилел в глубочайшем разврате и ростовщичестве, а с востока, что ни год, то настоятельнее и чаще напирали молодые русские силы, на которые давно уже возлагали свои упования эсты.
В 1558 берут русские Дерпт, Нарву, Везенберг, Вейсенштейн и др. и подходят в 1560 к Ревелю. Если Юрьева ночь 1343 года послужила причиной того, что датский король, желая избавиться от населенных бунтующими эстами провинций, продал их великому магистру тевтонского ордена за сумму, равную, по Рихтеру, 250.000 руб., благоразумно оговорив в условии, чтобы «излишек», уступленный им при этом торге, «шел на спасение душ короля, королевы и их предков»; — то приближение русских к Ревелю в 1560 году вызвало другое, не менее важное историческое событие: так как зачахнувший орден не мог более защитить страны от русских, то Ревель присягнул на верность Эрику XIV, королю шведскому. Замечательно, что в латинском тексте условий подчинения нет того, что имеется в немецком, а именно: обещания шведского короля сохранить стране свободу аугсбургского исповедания, а дворянству — его привилегии! Как бы то ни было, но в добровольном подчинении Ревеля шведам заключалось, как в зерне, все, что имело совершиться в ближайшем будущем, включительно до великой северной войны, этим путем как бы предопределенной и вызванной дворянством и бюргерством Ревеля.