Еще в 1329 году «купили» эстляндские вассалы от датского короля обязательство никогда и никому не уступать Эстляндии; семь недель спустя, король, получив деньги, отдает Эстляндию в ленное владение герцогу Голландскому и Кнуту Порсе. Но дворяне, окрепшие в Эстляндии, благодаря слабости Дании, более чем где-либо в балтийском крае, не допустили обоих претендентов и стали управлять страной самостоятельно. С другой стороны, богатело и ревельское бюргерство. Дворянство и бюргерство, как везде в Европе, враждовали не на жизнь, а на смерть и в орденских землях, и, не менее сильно, чем где-либо, в Ревеле. Вышгород — «Dom» и Город — «Stadt», местопребывания того и другого, то и дело боролись, и еще очень недавно, до введения городового положения, собственно городом заправлял советь — «Rath», руководствуясь «любекским правом», кодекс которого в 103 параграфа, писанный на пергаменте в 1257 году, хранится в архиве магистрата, а на Вышгороде правил фохт — «Schlossvogt», руководствуясь местными узаконениями Landrechta.
Эта двойственность управления приводит на память очень характерную картинку, имевшую место в Ревеле в 1535 году. Один из рыцарей, Икскуль, убил в городе своего крестьянина. Родственники и друзья убитого запретили рыцарю въезд в город.
Храбрый рыцарь въехал, однако, был схвачен, судим, осужден и 7-го мая, сквозь железную решетку городских ворот, видели рыцари, собравшиеся на помощь своему собрату, как совершались долгие траурные подробности средневековой казни; видели — и ничего сделать не могли. Казнь произошла в воротах именно потому, что бюргеры, заметив собравшихся рыцарей, остановили процессию в воротах, приказав запереть их. Крепки должны были быть в те дни городские ворота. Не очень давно эти ворота (Schmiede-Pforte) снесены.
Особенно богат стал Ревель в качестве члена Ганзейского союза в конце XIII века. С 1305 года, когда орден, после долгой, упорной вражды с гражданами Риги, окончательно закабалил их и обессилил себе в ущерб всю рижскую торговлю, Ревель чрезвычайно удачно воспользовался этим, став временно главным складочным местом для транзита на русский Восток. Богател город, богатело и рыцарское дворянство и, пользуясь тем, что датские короли, их ленные властители, вечно нуждались в деньгах, постоянно откупалось от них, и стало управляться самостоятельно. Эти купленные за деньги права и предпочтение ленной зависимости прямому подчинению были одной из причин того, что Ревель, боясь русских, надвигавшихся особенно упорно, бил челом и присягнул на верность королю шведскому в 1561 году.
Несмотря на это, уже в 1579 году пришлось Ревелю снова защищаться от русских, и тогда-то был сожжен монастырь св. Бригитты, развалины которого находятся близехонько от Ревеля; они видны с подходящих к городу судов и представляют одно из лучших украшений окрестностей. Характерность этого монастыря вызывает перечень некоторых любопытных, малоизвестных подробностей.
Три богатых ревельских «кауфгера», с десятью другими согражданами, согласились пожертвовать все свое имущество на постройку монастыря св. Бригитты, и в 1436 году богатые здания монастырские освящены епископом Икскулем, а сами строители поступили в монастырь монахами; одновременно с ними поступили 16 ревельских девушек и 6 пресвитеров.
Монастырь св. Бригитты чрезвычайно своеобразен по своему внутреннему строению. Он принадлежал к так называемым dublica или mixta, в которых живут оба пола, разъединенные стеной на два конвента. Сама Бригитта — шведка, дочь королевского советника и Королевской советницы, вдова шведского сенатора, много странствовала по свету, творила чудеса, умерла в 1373 году и канонизована Бонифацием IX в 1391 году. Много было в ходу в свое время любопытных рассказов о подобных монастырях. Сестры должны были приготовлять кушанье и стирать белье братьям; то и другое просовывалось сквозь стену в вальках и, говорили, будто эти вальки, постоянно вырастая в объеме, способны были пропускать взрослого человека; говорили, что при упразднении того или другого монастыря св. Бригитты, в подземельях монастырских находили целые вороха детских скелетов и черепов.