Сергию не было еще и сорока лет, когда, вполне сознав значение для России Москвы, он, покинувший родные ростовские пределы, именно вследствие московских притязаний, посетил в 1358 и 1363 году свой родной Ростов, чтобы уговорить князя Константина признать над собой власть великого княжения московского, что и было исполнено. Когда немного позже, а именно — в 1365 году, нижегородский князь Борис вздумал бороться с Москвой и не подчиняться ей, то смирить князя послан был Сергий, который, по данной ему от митрополита власти, не остановился пред тем, чтобы затворит в Нижнем Новгороде все храмы, прекратил богослужение и смирил непокорного князя Бориса. Есть основание полагать, что в 1371 году Сергий много способствовал примирению князей тверского и московского. В 1385 году, по личной просьбе князя Дмитрия, Сергий отправился в Рязань, для умиротворения беспокойного князя Олега, достиг этой цели и скрепил мир и любовь семейным союзом обоих княжеских домов, так как Софья Дмитриевна обвенчалась с сыном Олеговым, Феодором. Все эти великие по своим последствиям странствия в Нижний, в Ростов и Рязань Сергий совершал, по своему обыкновению, пешком.
Но не одно только умиротворение князей под знаменем московским поставил себе задачей Сергий: он действовал и в других случаях, но исключительно под одним только углом зрения, в силу одной только Богом навеянной мысли.
Когда после Успеньева дня 1380 года по вновь проложенной на востоке столбовой дороге, мимо Сергиевой обители, с отборной дружиной, окруженный князьями и боярами, выступил из Москвы великий князь Дмитрий Иоаннович против Мамая, Сергий благословил его и дал ему двух иноков своих, бывших бояр и воинов, Пересвета и Ослябя. Ни кто иной, как Сергий, вполне ясно сознавая значение победы над татарами для возникавшего великого княжения московского, прислал на берега Непрядвы и Мечи старца Нектария с просфорой и собственноручной грамоткой к князю, оканчивавшеюся ободрительным советом: «чтобы ты, господине, таки пошел, а поможет ти Бог и Троица». Прибытие сергиевых посланца, просфоры и грамотки к князю было рассчитано с умилительной сообразительностью: они появились в стане в самое утро боя, и можно представить себе, как своевременно разнеслась тогда по войску весть о преподанном из Троицы Сергиевом благословении? В числе ударов мечей наших, несомненно, участвовала святость этого благословения. Пока гудела сеча Куликовская, ясновидение Сергия, окликнувшего на молитву всю братию, — так сообщает предание, — и прозревавшего, как бы был он очевидцем, все, происходившее на поле битвы, делало свое: преподобный произносил поименные заупокойные молитвы за тех, кто падал в бою, и, наконец, в соответствующий час возвестил о полном поражении Мамая.
Куликовская победа была первым лавровым листком в венке возникшей тогда знаменем единой для русских России — Москвы; особенно тщательно вплетал его Сергий.
В 1389 году, 19 мая, ровно пять столетий тому назад, в полном расцвете жизни и славный своим княжением, умирал Дмитрий Иоаннович Донской. В безмолвии и горести стояли у его смертного ядра бояре, собраны были дети и пришла, слабая от родов после шестого сына, супруга его Евдокия. Сказав несколько вещих слов, умиравший великий князь представил своим боярам семнадцатилетнего Василия, как будущего их государя, простился и сказав: «Бог мира да будет с вами», сложил руки на груди и скончался. Новый порядок княжения, наследование от отца к сыну, установился, потому что еще при жизни Донского подписано было призванными с этой целью десятью главными боярами и двумя игумнами духовное его завещание, отстранявшее навсегда наследование старших в роде я убившее в корне все печали, всю смертельную немощь удельной системы. Под этим важным историческим документом имеется и подпись преподобного Сергия.
Все перечисленные исторические факты являются, так сказать, целым ожерельем сознательных, яркой системой проступающих деяний, в политическом смысле чрезвычайно веских, которым может быть украшена историческая деятельность Сергия. Удивительно, что тогда же, на конце земной жизни его, народное предание уже облюбовало художественный облик Сергия и заставляет его действовать в том же смысле и в последующие века. Так, сто тридцать лет спустя после битвы с Мамаем, когда Москва уже собралась, уже сказала во многом свое веское слово, ей предстояло довершать начатое, и царь Иоанн Грозный должен был идти на Казань, ключом ко взятию Казани основан был в 1551 году город Свияжск. Предание весьма определительно говорит, что основание Свияжска и самое место будущего города предварено многократными явлениями на этом месте преподобного Сергия. Предание говорит также, что в часы решительной битвы под Казанью, в шатер царя прибыл с благословением опять-таки от Сергиевой обители, а не от какой-либо другой, инок Адриан. Чрезвычайно красиво и художественно другое современное тем дням предание, касающееся опять-таки Москвы. Много уже лет почивал в гробу своем святитель Сергий, когда, в 1521 году, нечестие Москвы подняло его из гроба. Дело в том, что в некий таинственный час, как раз в год нашествия на Россию Махмет-Гирея, истосковавшись нечестием Москвы, целый сонм её святителей встал из гробов своих и думал удалиться из города. Необыкновенный шум сопровождал это таинственное, лучезарное шествие почивших, двигавшихся неслышной поступью в своих великолепных священнических одеяниях из Кремля во Флоровские (Спасские) ворота. восставшие из гробов святые митрополиты: Петр, Алексий, Иона, Леонтий Ростовский в многие другие уносили с собой также чудотворный образ Божией Матери; они уже покинули Кремль и направились по Ильинской улице, когда неожиданно повстречали св. Сергия и Варлаама Хутынского. Сонм усопших остановился. Спросив святителей, почему они уходят, и, получив ответ, что уходят они из Москвы за её нечестие и по воле Божией, Сергий и Варлаам уговорили их остаться, сохранить городу его святыню и умилостивить Бога. Тут же совершено было всем сонмом почивших молитвословие, и восставшие возвратились во свои гробы, полегли в них и вновь стерегут нашу православную матушку Москву. Спаслись тогда от погрома татарского как Москва, так и обитель святого Сергия.