«Кто есть Кирилл»? — спрашивает боярин. — «Бывший слуга твой Косьма». Услыхав об этом, «яростен был Тимофей», но, уговоренный преподобным Стефаном, он примирился, и юноша принял настоящее пострижение.
Кирилл поступил в московский Симонов монастырь. В Четьи-Минеях царя Алексея Михайловича, монастырь поминает до сих пор жертвы бунта в Пскове в 1650 г. и павших под Смоленском в 1634 г.
В Четьи-Минеях подробно рассказано, как быстро достиг он в монастыре великого почета, как любил беседовать с ним, посещая монастырь, преподобный Сергий, как, чтобы избегнуть знаков уважения к себе, Кирилл «под образом буйства» юродствовал и принимал за это радостно наказания, как знали тогда уже, что он умеет книги «добро писати», что «слово его солию разума растворено» и как почти насильно возвели его в звание архимандрита Симонова монастыря.
Власть была не по сердцу преподобному: он отказался от архимандрии, удалился сначала безмолвствовать в келью, а затем, имея видение Богородицы, ушел на Белоозеро, где ископал себе малую келью в густом, непроходимом лесу и унес с собою «немного книжиц». Эти «книжицы» разрослись теперь в значительную Кирилловскую библиотеку и образовали школу спасителей, известных всему православному миру.
Очень красиво предание о том, как, после поселения преподобного в келейке, люди не раз слышали «звоны от этого места и певцов поющих», чего на самом деле быть не могло. Чрезвычайно картинен рассказ о том, как, чтобы ограбить пустынника, у которого будто бы богатства скрыты, послал некий боярин своих слуг, и они своими глазами видели, две ночи подряд, окрест монастыря многое множество людей, воинов, из луков стрелявших, которых на самом деле опять-таки не было. Глубокое сердцеведение отличало Кирилла: он прозревал людей. В числе чудес, им совершенных, — что редко в жизнеописаниях святых, — сообщается даже о том, что он воскрешал мертвых, а именно брата Далмата, умершего без принятия Святых Тайн. Кирилл воскресил его: он причастился и умер вторично.
Слава Кириллова чрезвычайно быстро подняла монастырь и населила его. От преподобного остались нам три послания его к трем князьям, с которыми был он, как видно, в самых коротких отношениях: к великому князю Василию Дмитриевичу, к можайскому князю Андрею, третье — к звенигородскому князю Дмитрию. В посланиях этих имеем мы красноречивый и чрезвычайно характерный для нашей истории факт, который свидетельствует — по словам Шевырева — о духовной связи, соединявшей отшельника с державцами Русской земли.
Древнейшая плита, из тех, надписи которых еще возможны для прочтения и не сглажены временем, 1554 года, высится в соборной церкви Успения над прахом князя Владимира Ивановича Воротынского, славного участника Казанского похода, стоявшего во время болезни Иоанновой за сына его Дмитрия. Тут же с 1573 года покоится другой Воротынский, вероятно «слуга государев», главный вождь при взятии Казани, победитель Девлет-Гирея. В 1560 году был он сослан сюда с женой; сыном и дочерью; но жил пышно, потому что ему отпускали из государевой казны и лососей, и романей, и ренское; двенадцать человек состояло при нем, тоже на царском иждивении. В 1565 году князь был прощен, но по извету в колдовстве обвинен снова и замучен в Москве огнем. Существует предание, будто Иоанн Грозный сам подгребал уголья к полумертвому телу; едва, дышавшего, его повезли в Кириллов, и он умер на пути.
Кроме поколений Воротынских, в монастыре покоятся и многие Шереметевы. Один из них, Иван Васильевич Шереметев Большой, постриженный здесь под именем Ионы, был причиной знаменитого язвительного послания Иоаннова на имя игумена настоятеля Кириллова монастыря. Этому знаменитому представителю рода Шереметевых, раненому при Казани и в битве при Судьбищах, воевавшему с крымцами, шведами и в Ливонии, правившему, при учреждении опричнины, земщиной и в отсутствие государя ведавшему даже Москву, весьма подходило постричься в Кириллове «от лютого треволнения мирскаго», так как тут уже схоронены были его два брата: Григорий, убитый под Казанью, и Никита, казненный Грозным.
Иван Васильевич Шереметев-Большой, сведения о котором заимствованы из замечательного труда Барсукова: «Род Шереметевых», подвергся, как известно, высшей опале, был посажен в тюрьму и пытан. Курбский рассказывает об этой пытке так: «Царь мучил его такой презлой, узкой темницей, острым помостом приправленной, и сковал тяжкими веригами по шее, рукам, ногам и по поясу обручем железным и к обручу десять пудов привесил, и сам говорил с ним: «Где скарбы твои, скажи мне?» — «Целы сокровенны лежать», — отвечает Шереметев. — «Поведай, прошу тебя, о скарбах твоих!?» — «Не можешь их взять», — отвечал Шереметев, — «потому что убогими руками моими в небесное сокровище ко Христу принес!»