Царь пощадил однако жизнь Ивана, но брата его Никиту велел удавить. Пострижен был Шереметев, инок Иона, в 1570 году. Из послания Царя к настоятелю видно, что инок Иона, кроме кельи, имел за монастырем свой двор с поварнями и многочисленной прислугой. «Монастырское благоразумие — пишет Царь — погибло от Шереметевых». «Есть у вас в монастыре Анна и Каияфа, Шереметев и Хабаров, и есть Пилат, Варлам Собакин, понеже от царской власти послан (самим Иоанном для наблюдения); и есть Христос распинаем, Чудотворцево предание преобидимо... у вас Шереметев сидит в келье, что Царь, и Хабаров к нему приходит, да и иные чернецы, да едят, да пьют, что в миру; а Шереметев, невесть со свадьбы, невесть с родин, рассылает по кельям постилы, коврижки и иные пряные составные овощи... а ине глаголют, будто-де и вино горячее потихоньку в келью к Шереметеву приносили»...
Знаменитый инок Иона, рассылавший по кельям «коврыжки», некогда водивший войска в разных концах России, выдержавший пытку и ведавший в отсутствие царево Москву, мирно покоится теперь наравне с другими. Не так вольготно, как ему, жилось в монастыре другому большому человеку тех дней — Никону, когда перевели его из Ферапонтова монастыря: келья его была «вельми неугожа» и с постоянным угаром.
Выше упомянуто было о монастырских Синодиках; но и других реликвий древности тут обильно; таковы: портрет преподобного Кирилла, писанный при жизни его, «многодумный, величавый»; его фелонь, овчинный тулуп, вериги, его духовное завещание; золотая братина — дар Грозного, с изображениями женщин; «не с посланьями ли вместе прислана она была Царем для вящего уязвления?» — спрашивает Шевырев.
Библиотека монастыря — единственная в своем роде, в особенности по числу и достоинству рукописей; в ней имеются рукописных: 65 Евангелий, 31 Апостол, 131 Псалтырь и так далее. Кирилловские списки встречаются везде, и они везде в почете. Помимо рукописей чисто духовных, попадаются и такие, в которых есть реалистические объяснения явлений природы по Галену, что «земля с устроением яйцевидным», что «молнию прежде видно, гром слышен потом, ибо зрение скорейшее есть, а слышанье чувство косное». В одном из сборников говорится о женитьбе: «Лучше болеть трясицею, нежели быть обладаему злою женою: трясца, потрясши, отпустит, а злая жена до смерти иссушит».
По штату 1761 года монастырь владел 21,590 крестьянами; села и проселки управлялись старцами-чернецами, с содержанием настолько скудным, что один из них писал игумену, что «замер до основания с одним квасом».
Расставаясь с обителью преподобного Кирилла, было бы непростительно не вспомнить другого великого подвижника — Нила Сорского, вышедшего из неё же.
В пятнадцати верстах от Кириллова монастыря, следовательно, как говорится, почти рукой подать, находится на реке Сорке обитель, основанная преподобным Нилом Сорским. К сожалению, путешественникам не предстояло возможности, в виду разных обстоятельств, посетить эту обитель. Могучая, своеобразная, глубоко привлекательная личность преподобного Нила должна быть, однако, помянута и при посещении Кириллова монастыря.
В умственном отношении, XV и XVI века были несомненно «темными». Единственный путь образования шел чрез духовенство и монашество. Правда, и оно было не знаменито: Акакий епископ тверской, «малоучен бе грамоте»; иереи «мнози суть не умеют книг»; невежды говорили, что читать Апостола и Евангелие «грех простым людям». В те дни выработалась даже, так сказать, особая форма, в которую образование отливалось: это были «Сборники», форма вполне специфическая, отчасти напоминающая то своеобразное значение, которое имели и имеют для нас, благодаря совершенно особым условиям нашего книжного дела, наши толстые журналы. Монастырские «Сборники», имеющиеся налицо в громадном количестве и в Кирилловом монастыре, это были тогдашние толстые журналы, и в них, как говорит исследователь, рядом с истинным попадали и апокрифы.
Но сильно ошибся бы тот, кто предположил бы, что «темные» времена не производили замечательных людей, что под внушительным единством православия не работали умы и не развивались своеобразные мировоззрения. Может быть, в истории других церквей нет примера более резко высказанных двух направлений, высказанных совершенно одновременно и так вполне законченно, как направление вышедшего из Кирилловой обители Нила Сорского и основателя Волоколамского монастыря Иосифа Волоцкого.