Правда, в судовых документах «Генерала Гранта» золото официально не значилось, а было только записано, что наряду с другим грузом на борту судна находятся два ящика цинка. Многие капитаны и грузовладельцы в те времена часто прибегали к такой уловке, опасаясь нападения пиратов в Южном океане. Счета же Мельбурнского банка свидетельствовали о том, что на парусник была погружена золотая россыпь на сумму в сто шестьдесят пять тысяч фунтов стерлингов. Золото, которое перевозилось на судне контрабандой, разумеется, не могло быть учтено. Но, несомненно, что оно было на «Генерале Гранте» так же, как и на каждом судне, отправлявшемся во время «золотой лихорадки» из порта Виктория. К тому же на паруснике возвращались в Европу шестьдесят восемь золотоискателей, которые, нужно полагать, покидали Австралию не с пустыми карманами.
Подгоняемый сильным пассатом, «Генерал Грант» под командованием известного американского капитана Лохлина уже 13 мая приближался к берегам Новой Зеландии, куда ему надлежало зайти на своем пути. Скоро впередсмотрящий сообщил, что видит землю. Это был остров Разочарований.
К десяти часам вечера ветер неожиданно стих, паруса безжизненно повисли на реях. Но судно медленно продолжало двигаться по течению. Вскоре по правому борту был замечен еще один остров. Незаметно под действием течения «Генерал Грант» все ближе и ближе подходил к скалистому обрывистому острову. Казалось, какая-то таинственная сила влечет парусник к мрачному безлюдному берегу.
Якорь к отдаче приготовить не успели, и судно днищем ударилось о подводные скалы. Через несколько минут упал за борт, повиснув на цепях ватерштага, утлегарь. Под действием сильного течения «Генерал Грант» развернулся и ударился ахтерштевнем о подводные камни. Руль был потерян, и корабль всецело попал во власть течения, которое потащило его в огромный грот, зиявший в нескольких десятках метров на скалистом откосе острова. Как заколдованный, парусник вошел носом в гигантский грот. Одна за другой начали ломаться стеньги корабля, в непроницаемой мгле на его палубу посыпались камни и обломки скал. Обезумевшие от ужаса пассажиры заметались по палубе. Многие из них погибли от ударов тяжелых камней. Положение «Генерала Гранта» становилось безнадежным: вода быстро заливала трюм через пробоины в носу и корме; глубина под килем была не менее двадцати пяти саженей.
С большим трудом удалось спустить на воду две шлюпки, в которые успели сесть всего лишь пятнадцать человек. На следующий день они высадились на скалистый берег острова Разочарований, где они нашли оставленные китобоями постройки, топоры, гвозди и прочую утварь. Питаться приходилось мясом диких коз, в изобилии населявших остров, и котиками. Через несколько месяцев четыре смельчака на шлюпке отправились к южному острову Новой Зеландии. С тех пор о них не было никаких вестей.
Китобои весьма справедливо назвали этот кусок суши островом Разочарований… Иногда совсем рядом проходили судна, не обращая никакого внимания на разожженные костры потерпевших кораблекрушение. Вскоре заболел и умер один из пассажиров. Люди теряли всякую надежду на спасение. Лишь через восемнадцать месяцев десять оставшихся в живых были сняты с острова новозеландским китобойным судном.
Весть о необычайной гибели «Генерала Гранта» облетела весь мир. И вот к островам Окленд, как мухи к меду, потянулись искатели затонувших кладов. Первым прибыл капитан новозеландского буксира «Саутленд». Взяв с собой одного из уцелевших очевидцев кораблекрушения, он разыскал грот, однако войти в него побоялся из-за сильной мертвой зыби. В ожидании хорошей погоды буксир истратил весь запас угля и вынужден был вернуться в порт.
Вторая попытка найти «Генерал Грант» была предпринята через год. 23 марта 1870 года из новозеландского порта Инверкаргилл на поиски затонувшего судна вышла небольшая шхуна «Дафния» под командованием капитана Уолласа. На ее борту также находился один из пассажиров последнего рейса «Генерала Гранта». Экспедиция закончилась трагически: во время поисков в гроте в море начался шторм, и «Дафния», рискуя быть выброшенной на прибрежные скалы острова, оставив на произвол судьбы шлюпку с шестью членами экспедиции, ушла в открытое море. Через три дня, когда море стихло, она вернулась к острову, но шлюпка бесследно исчезла. Печальные вести принесла «Дафния» в Инверкаргилл.
Однако никакие жертвы не могли остановить жадных до наживы кладоискателей. Уже через семь лет, в 1877 году, к острову Окленд направляется следующая экспедиция. Несколько предприимчивых австралийцев на яхте «Газель» во время крупной зыби, рискуя жизнью, вошли в грот. Но многодневные поиски водолазов не дали ожидаемых результатов. Было обнаружено лишь несколько деревянных обломков корабля. Начавшиеся штормы заставили австралийцев вернуться домой.