Как и во всяком монастыре, в Новоспасском было большое кладбище, на котором, в частности, находились могилы художника Ф. С. Рокотова, книгоиздателя П. П. Бекетова, коллекционера П. Ф. Карабанова, московского городского головы Н. А. Алексеева. Теперь от кладбища ничего не осталось, только у восточной стены можно видеть памятник таинственной монахине Досифее, поставленный в 1908 г.
Тайна ее так и осталось не раскрытой, но по правдоподобным предположениям, она была дочерью императрицы Елизаветы Петровны и Алексея Разумовского. Ее заключили в московский Ивановский монастырь, в котором она провела четверть века. Условия ее заключения были сравнительно мягкими, но это все-таки было заключение - ее никуда не выпускали и не позволяли видеться ни с кем, кроме священника, игуменьи и келейницы. Только под конец ее жизни режим заключения несколько смягчили. Похороны безвестной монахини были необыкновенно пышными - на них съехались сановники, которым, казалось бы не должно быть дела до какой-то монахини. Похоронили Досифею не в Ивановском монастыре, как можно было бы ожидать, а в Новоспасском, том самом, который пользовался особенным вниманием династии Романовых.
Из многих предположений о происхождении таинственной монахини наиболее вероятной может быть версия о происхождении ее от брака императрицы Елизаветы Петровны и Алексея Разумовского. На это указывает ее имя - Августа, необычное для русских святцев. Впервые на это обратил внимание исследователь русской старины, писатель Александр Шамаро; оказывается, память мученицы Августы православная церковь празднует 24 ноября, и именно в этот день 1742 г. произошел переворот, возведший Елизавету Петровну на престол, и именно в этот день годом позже обвенчалась она с Разумовским. Вполне естественно было для них назвать своего ребенка Автустой. Екатерина II, не имевшая никаких прав на всероссийский престол, всю жизнь боялась претендентов; она приказала привезти в Россию Августу, жившую за границей под именем княжны Таракановой (переделанная украинская фамилия Дараган, которую носила сестра Разумовского) и заключить ее в монастырскую тюрьму.
В 1918 г. Новоспасский монастырь закрыли, и большевики превратили его в концлагерь, позднее же в нем находилась тюрьма - филиал Таганской, первым узником которой стал настоятель монастыря епископ Серафим. В монастыре работал смертный конвейер - сюда привозили заключенных, тут же в монастыре расстреливали, а трупы хоронили рядом, в насыпи со стороны Москвы-реки.
В продолжение многих лет монастырские постройки занимали квартиры и различные советские учреждения (и в их числе даже вытрезвитель!), ныне же главный собор возвращен верующим.
Напротив входа в монастырь находится здание Сорокасвятской церкви (Динамовская ул., 28), первые известия о которой относятся к началу XVII в., когда в монастырской слободе находилась деревянная церковь, престол которой был освящен в память 40 мучеников. Нынешнее здание выстроено в 1645 г., к нему в 1801 г. пристроили колокольню и трапезную, расширенную в 1839 и 1878 гг. В советское время четверик церкви разделили на несколько этажей, пробили окна и устроили внутри вычислительный центр. В 1990 г. церковь передали верующим.
Совсем недалеко от Новоспасского монастыря расположено Крутицкое подворье (1-й Крутицкий пер., 4-а), одно из самых древних московских церковных подворий.
В давние времена, когда московским княжеством правила железная рука ордынского хана, Крутицкое подворье стало резиденцией пастыря, пасшего овец своих, заблудших в далекие края, в самое логово власти басурманской. По преданию, князь Александр Невский просил о позволении устроить в городе Сарае, столице Золотоордынского ханства, пребывание епископа, окормляющего тех из православных, кто жил на огромных просторах южнее Рязанского княжества - в Поволжье и на Северном Кавказе. Эта епархия и стала называться Сарайской. При частых, надо полагать, приездах в Москву епископы останавливались в собственном их подворье, выстроенном у церкви, освященной в 1292 г. по просьбе князя московского Даниила греческим епископом Варлаамом, приехавшим тогда в Москву: "приде из Грек Епископ Варлам к Князю Данилу, и многие мощи с собою принесе; и Князь Данила повеле ему освятит храм на горах Подонских, и да ему область Крутицкую, и нарекоша его Владыкою Сарским и Подонским; тако нарекоша Крутицы". Но это сообщение является лишь легендой; первое же заслуживающее доверия сообщение о монастыре на Крутицах находится в завещании московского князя Ивана Ивановича Красного, написанном около 1358 г.
С умалением ханской власти сарайские епископы и вовсе перебрались в Москву и надолго обосновались в Крутицах. Одним из самых известных крутицких иерархов был митрополит Павел II: он в своем Крутицком подворье поселил ученых монахов, занялся исправлением греческого перевода библии, много строил.
Монастырь был здесь до тех пор, пока Екатерина II не провела так называемую секуляризацию монастырских имуществ - она закрыла многие монастыри и конфисковала в пользу государства монастырские имения. При упразднении в 1788 г. Крутицкой епархии Успенский собор стал обычной приходской церковью, остальные же строения отдали военному ведомству, устроившему там казармы, в которых в XIX в. помещались жандармское формирование. В Крутицких казармах содержались арестованные - в одном из помещений в 1834 - 1835 гг. был заключен "за образ мыслей", предосудительных для николаевских жандармов, молодой Александр Герцен.
Изучение и восстановление ансамбля Крутиц неразрывно связаны с именем знаменитого реставратора и неутомимого защитника культурного наследия - Петра Дмитриевича Барановского. Благодаря ему еще в 1948 г. началось и много лет проводилась реставрация ансамбля Крутицкого подворья. Здесь, в Крутицах, зародилось движение энтузиастов, отдававших свое свободное время на восстановление архитектурных и исторических памятников. Мечтой Барановского было представить народу Крутицы так, как они когда-то были - во всей их красоте.
Теперь здесь музей-заповедник "Крутицкое подворье", а в одной из церквей - Успенской - начались службы. За оградой сохранилась булыжная мостовая и деревянные небольшие дома - кусочек старой Москвы.
Справа от ворот в подворье - древнейшая постройка Крутиц. Самой старой частью этого строения являются белокаменные подвалы, оставшиеся от соборного монастырского храма, выстроенного в 1516 г.: "заложил церковь камену Успения святой Богородицы на Крутицах владыка Крутицкий Досифей", как записал летописец. Новый этап строительной деятельности был связан с митрополитом Павлом II, который в 1672 - 1675 гг. разобрал Успенский собор и построил на старых подвалах парадную Крестовую палату и при ней домовую Никольскую церковь. Еще раз перестройке это здание подвергается при архиепископе Амвросие Зергис-Каменском, когда он в 1765 - 1768 гг. устраивает тут Воскресенскую церковь, уничтоженную после закрытия Крутицкого архиерейского подворья. В 1936 - 1938 гг. редкий памятник был окончательно обезличен, да так, что в нем невозможно было узнать церковь. Недавно его стали восстанавливать и он приобрел свои оригинальные формы.
Митрополит Павел II вместо разобранного им Успенского собора XVI в. в 1682 - 1689 гг. строит новый, который иногда называли "Малым" в отличие от "Большого" Кремлевского. Нижнюю церковь освятили во имя апостолов Петра и Павла, а верхнюю - Успения Пресвятой Богородицы, Успенский собор находится с левой стороны от входа в Крутицкое подворье и является самой значительной его постройкой. В 1950-х гг. П. Д. Барановский предпринял изучение собора и впоследствии много работал над восстановлением его подлинных форм.
Остальные здания Крутицкого подворья относятся к последней трети XVII столетия. Тот же митрополит Павел в 1693 г. строит палаты, находящиеся справа от святых ворот, соединяющиеся с ними и с Успенским собором длинными переходами на тридцати арках, одной из самых примечательных особенностей Крутиц. Такие переходы - отличительная особенность древнерусских построек, и крутицкие переходы, возможно, самые живописные из известных, Построены они были Ларионом Ковалевым, который вместе с Осипом Старцевым в 1693 - 1694 гг. создал также удивительно привлекательное произведение русской архитектуры, чудо декоративного искусства - "Теремок", поставленный в разрыве переходов над воротами Крутицкого подворья. Его фасад украшен резными наличниками и колонками и покрыт сплошным ковром разноцветных изразцов, сделанных в соседней гончарной слободе.