На том же левом берегу реки и также на высоком холме находится Симонов монастырь (сохранившиеся постройки находятся по Восточной улице, N 4).
Немногим известно, что на юго-востоке Москвы существовали бок о бок два Симонова монастыря - старый и новый. От старого Симонова осталась лишь одна церковь, ставшая приходской, а от нового, несмотря на все бесчинства коммунистов, часть стен и несколько монастырских зданий.
Откуда возникло название этой местности - Симоново? Возможно, оно объясняется тем, что тут большие земельные владения имела семья Ховриных-Головиных, щедро жертвовавшая на монастырь, а один из представителей этой семьи стал монахом под именем Симон, и от него и стало называться это место.
Как и многие другие монастыри, Симонов связан с деятельностью преподобного Сергия Радонежского. Основал монастырь его племянник Федор, он получил благословение митрополита, нашел удобное место, и сам Сергий тогда "...притек обозреть ето место и нашедши его удобным для иноческого жития, благословил начало обители". Обычно датой основания считается 1370 г., но в Пискаревском летописце под 6871 годом от сотворения мира, т. е. в 1362/1363 г., сообщалось, что Сергий тогда благословил Федора "поставит монастырь на Москве, зовомое от древних Симоново на реке на Москве".
Выбранное место действительно было удобным - сравнительно далеко от города, близко вода, рядом лес и широкие луга на высоком и уже тогда, вероятно, обжигом красивом месте (еще в завещании 1358 г. великого князя Ивана Ивановича упоминалась в этих местах церковь Богородицы на Крутицах). Поставили ограду, срубили кельи, выстроили церковь, освятив ее в память Рождества Богородицы, и зажила новая обитель своей тихой жизнью. Однако она не была совсем отгорожена от жизни, ведь сам Сергий активно участвовал в политической борьбе, поддерживая московских князей, и, надо думать, также поступали и его ученики и последователи. Игумен Симонова монастыря Федор был духовником Дмитрия Донского, крестил его сына и выполнял важные дипломатические поручения князя.
В монастыре были похоронены монахи Пересвет и Ослябя, которых благословил Сергий Радонежский идти вместе с войском Дмитрия Донского на битву с Мамаем. Оба погибли в Куликовской битве, тела их привезли к Москве и похоронили в монастырской Рождественской церкви.
Через девять лет после основания монастыря по каким-то причинам заложили новый совсем недалеко, "яко дважды стрелить", чуть севернее старого. Главными благотворителями монастыря были богачи Ховрины: "Григорей Ховра да жена его Агрепена начало учинили Симонову монастырю и церковь каменную болшую они воздвигли"; в новом Симонове монастыре заложили тогда каменный Успенский собор, оконченный в 1405 г. В новом Симоновом монастыре подвизался инок Кирилл, но не выдержав "народной молвы и докуки", ушел оттуда в старый монастырь, а из него вместе с иноком Ферапонтом удалился на север, где они основали ставшие известными монастыри - Кирилло-Белозерский и Ферапонтов.
А в местности Симоново так и стояли рядом два монастыря, один новый, а другой старый, называвшийся "Рождественским, что на Лисьином пруде". В нем в 1509 г. вместо деревянной церкви выстроили новую каменную, ставшую приходской после упразднения монастыря в XVI в. С того времени в Симонове остался единственный монастырь, в котором примерно тогда же началось каменное строительство, продолжавшееся в течение трех столетий: он вскоре стал одним из самых богатых в России.
К концу XV в. выстроили каменную ограду, замененную в XVII в. высокими стенами с огромными башнями - монастырь превратился в первоклассную крепость. Из ее построек особенно интересна оставшаяся невредимой при разрушении монастыря угловая башня "Дуло" - многогранная, с накладными лопатками, с рядами бойниц и шатровым завершением. Эта башня служила образцом для неоднократных подражаний при строительстве крепостных сооружений. Возможно, что строителем стен Симонова монастыря был сам городовых дел мастер Федор Конь.
Из-за стен возвышался пятиглавый Успенский собор. Как выяснилось при поспешном осмотре собора перед его сносом, он был капитально перестроен в середине XVI в., но при этой перестройке зодчие бережно сохранили его первоначальный вид.
В 1485 г. построили "келарский" корпус - двухэтажное здание у южного участка стены, бывшее старой трапезной. Оно - одно из самых старых зданий не только самого монастыря, но и вообще Москвы.
Крупное строительство происходило и в следующем столетии - тогда не только перестраивали главный собор, но и выстроили в 1593 г. над западными воротами церковь в память успешного отражения нападения крымских орд под главенством хана Казы-Гирея, освященную в честь Спаса Преображения. Следующий строительный период относится к XVII в. и особенно ко второй половине столетия. Над восточными воротами в 1623 г. воздвигли Знаменскую церковь, а у противоположных западных ворот - казначейские кельи, в 1677 - 1683 гг. выстроили одно из самых замечательных произведений русского зодчества - здание трапезной палаты (зодчие Парфен Петров и Осип Старцев), перекрытую огромным - 13х22 м - сводом, к которой пристроили в 1680 г. с запада жилые палаты для царя Федора Алексеевича, любившего бывать в этом монастыре и даже подолгу жившего в нем. При трапезной, как полагалось, находилась церковь, выстроенная в 1677 г. и посвященная иконе Тихвинской Божьей Матери.
Во второй половине XVII в. вдоль южной стены недалеко от трапезной построили и хозяйственный корпус, который назывался "солодежной" или "сушилом".
Но на этом строительная деятельность, отнюдь, не остановилась - в XIX в. она продолжалась с неменьшим размахом. Архитектор К. А. Тон в 1835 - 1839 гг. строит огромную, высотой 44 сажени, колокольню. Строительство стало возможным после пожертвования купца И. И. Игнатьева, оставившего 400 тысяч рублей на колокольню и церковь в ней во имя Иоанна, Павла и Александра Константинопольских.
В результате нескольких сотен лет построек и перестроек на высоком берегу Москвы-реки, на виду у всего города возник величественный ансамбль.
С приходом коммунистов к власти его стали разрушать. Правда, сначала там устроили небольшой музей и даже напечатали неплохой путеводитель по монастырю, но продолжалось все это недолго. На монастырь нацелились всерьез и задумали выстроить именно на месте монастыря рабочий клуб.
На основании изучения архивных документов историю разрушения Симонова монастыря изложил на страницах "Московского журнала" историк В. Ф. Козлов: "Мучительно погибал древний Симонов, служивший украшением Первопрестольной... Хорошо сознавая, что творят, партийные поводыри - партийные и советские вожди - умело настроили против монастыря рабочих крупнейших заводов - АМО, Динамо, Паростроя, Трубосоединения, и вскоре тысячи жителей Ленинской слободы действительно поверили в то, что нужно лишь уничтожить монастырь и обещанный рай узрят они прямо из окошек их убогих жилищ".
Разрушение началось в шестую годовщину со дня смерти Ленина: под Успенский собор заложили взрывчатку, и вместо одного из прекрасных творений человеческого гения осталась лишь огромная куча кирпича.
На месте монастыря заложили здание клуба, и архитектурная общественность так отметила это событие: "...это был не только красочный эпизод из истории реконструкции Москвы. Снос Симонова монастыря и закладка крупнейшего в Москве Дворца культуры - знаменательное событие в истории русской архитектуры... Москва обогатилась новым значительным культурным сооружением". Объявили конкурс на строительство нового рабочего клуба, который никому не дал явного преимущества, и тогда обратились к братьям Весниным, взявшимся свести воедино все рациональное из лучших проектов и выстроить этот, как тогда говорили, "культурный Днепрострой". По проекту предполагалось, что вся территория Симонова монастыря будет превращена в парк, с комплексом "дворца культуры", состоящим из трех отдельно стоящих сооружений - кино-клуба, театра на 4000 мест и спорткорпуса. Удалось построить только клуб, который К. Г. Паустовский в корреспонденции, опубликованной в газете "Правда" в ноябре 1933 г., сравнивал с глыбой горного хрусталя, который "... сверкал радиусами белого света и раздвигал ночь, - ночи приходилось прятаться в глухие башни Симонова монастыря, покрытые черными лишаями".