Щипок выходит на Стремянный переулок (названный, как уверяет знаток московской топонимии А. А. Мартынов, по одному из домовладельцев, стремянному конюху Букину), где в начале XX в. началось строительство коммерческих высших учебных заведений.
В конце XIX века после отмены крепостного права Россия развивалась очень динамично: благодаря ускоренному железнодорожному строительству, умелой политике государства, крупным иностранным инвестициям она быстро двинулась вперед. В связи с этим народному хозяйству требовалось не только все больше и больше инженеров и техников, но и умелых организаторов и экономистов. Этому требованию и отвечало основание "обществом по распространению коммерческого образования" училищ и институтов для подготовки "компетентных лиц, способных как встать во главе крупных предприятий, так и быть сотрудниками самостоятельных деятелей в этой сфере".
В 1901 г. на пожертвованном земельном участке, расположенном на углу Стремянного переулка и Зацепы начинает строиться по проекту архитектора А. У. Зеленко здание мужского коммерческого училища, получившего почетное наименование "имени цесаревича Алексея". По мнению современника, "... здание резко выделяется среди окружающих его скромных построек своим красивым и оригинальным фасадом и обширностью своих размеров". Выпускники училища, как определялось в программе, "...должны были обладать широким кругозором, умением разбираться в вопросах мирового значения". Рядом с мужским, на углу Зацепы и Большого Строченовского переулка (дом N 41/8), осенью 1905 г. открыли женский коммерческий институт, при котором находилась церковь в честь иконы "Взыскания Погибших" (проект архитектора Н. Л. Шевякова), славившаяся своим чудесным мраморным иконостасом, освященная 9 июня 1905 г. Рядом с этими строениями весной 1911 г. началось возведение также по проекту С. У. Соловьева (после его кончины здание достраивал А. В. Щусев) здания Коммерческого института, освященное 10 февраля 1913 г. В институт принимались как после окончания среднего учебного заведения, так и после института те, кто хотел получить глубокие знания в области экономики, финансов, коммерции. Институт пользовался авторитетом, в нем преподавали такие крупные ученые, как, например, С. А. Чаплыгин, А. А. Эйхенвальд, А. Ф. Фортунатов, В. Р. Вильямс, Н. Р. Брилинг, А. А. Кизеветтер. Этот институт окончил в 1914 г. известный москвовед Петр Васильевич Сытин. В 1919 г. Коммерческий институт стал называться Институтом народного хозяйства, а в 1924 г. ему присвоили имя Г. В. Плеханова, теперь же его назвали "академией".
Недалеко отсюда, в Большом Строченовском переулке, в доме, воссозданном после пожара, находится музей С. А. Есенина, открытый 1 октября 1995 г. В дом в этом переулке, принадлежавший купцу Крылову, где жили его приказчики, Есенин приехал из села Константинова к отцу Александру Никитичу. Поэт бывал здесь в 1911 - 1918 гг.
Стремянный переулок (он еще назывался Фрололаврским) выходит прямо к церкви св. Фрола и Лавра (N 9 по Коломенской-Ямской ул., с 1922 г. Дубининской; ее назвали по слободе ямщиков, возивших пассажиров и грузы по тракту в Коломну, а Дубининской - в 1922 г. по И. К. Дубинину, главе Замоскворецкого райкома большевистской партии). Церковь известна по документам с 1625 г., но, возможно, что она была построена в конце XVI в. при переселении слободы ямщиков с Полянки на Зацепу - на новом месте они построили церковь с тем же престолом. После пожара 1737 г. прихожане просили позволения выстроить каменное здание. В 1835 г. заново построили ампирные трапезную и колокольню, а в 1862 г. главную церковь возвели заново. Главный престол посвящен иконе Всех Скорбящих Радости, однако храм более известен по приделу Флора и Лавра (другой ее придельный храм - св. апостолов Петра и Павла). Писатель, старожил-москвич Н. Д. Телешов рассказывал о празднике, происходившем ежегодно у этой церкви: "...вся эта большая площадь перед церковью заполнялась сотнями лошадей, Тут и гладкие купеческие рысаки, и тяжеловозы-першероны, и изможденные непосильной кладью ломовые, и извозчичьи клячи с вытертой по бокам шерстью и облезлыми хвостами, и красивые верховые кони из манежей и цирка... Их держат под уздцы нарядные конюхи и кучера в ожидании молебна, который совершается торжественно на площади по окончании праздничной обедни. После молебна священник кропил водой толпу и коней, высоко поднимал руку с волосяным венчиком, с которого брызгали капли воды на головы собравшимся".
Церковь закрыли в середине 30-х гг., но не сломали, а устроили там промышленное производство, которое почти непоправимо испортило здание - в последнее время там находился гальванический цех и все пропиталось испарениями его.
Площадь на Садовом кольце с Павелецким вокзалом теперь называется по названию вокзала - Павелецкая, до большевистского переворота она носила название Саратовской; с конца 1940-х гг. площадь называлась Ленинской, так как сюда на Павелецкий вокзал прибыл поезд с телом умершего в Горках В. И. Ленина. В 1938 г. с левой стороны от вокзала выстроили павильон, куда поставили паровоз с вагоном, везшим гроб (в 1980 г. был выстроен новый павильон по проекту архитектора Л. Ю. Гончара).
Павелецкий вокзал, один из самых молодых московских вокзалов, был открыт 2 сентября 1900 г. (проект его сделан инженером В. В. Тимофеевым), в 1987 г. вокзал значительно расширили, сохранив его облик и в то же время осовременив его - это работа коллектива архитекторов и инженеров под руководством А. Б. Гуркова.
От Павелецкой площади к востоку отходит Кожевническая улица, главная улица слободы кожевников. Кожевенная слобода - самая восточная из замоскворецких слобод. Одним из древнейших занятий ремесленников было кожевенное дело, и, как бывало обычно в средневековых городах, кожевники, как и другие ремесленные цеха, селились в одном месте города близко друг от друга: в Москве они выбрали себе место на низменном правом берегу реки ниже по течению так, чтобы отходы производства не загрязняли ее в пределах города.
Кожевенная слобода всегда была "черной", то есть в отличие от боярской или церковной зависела только от удельного или великого князя. Ее окончательная организация оформилась в XVI в. (она упоминается в летописном известии о пожаре 1547 г.: "...в среду вторые недели по Пасце, в 10 часов дня, загорешаяся за Яузою на Болвановие и погореша Гончары и Кожевники вниз возле реку Москву"), и в следующем столетии в ней насчитывался 51 двор (данные 1630 г.). Население ее было почти стабильным - в 1653 г. там было 74 двора, и так слобода благополучно дожила до начала XVIII в., когда вообще начал разрушаться слободской уклад. Однако, кожевенное производство отнюдь не прокатилось, и оно еще долго определяло облик этой местности. В XVIII в. из 19 московских кожевенных заводов 17 находилось в Кожевниках, такое же соотношение сохранялось и в XIX в. (из 13 заводов одиннадцать работали здесь). Одними из самых известных были заводы семьи Бахрушиных, основатель которых Алексей Федорович начал дело в Кожевниках в 1830-х гг.
Хотя и сейчас этот район сохранил свой промышленный облик, но уже многие предприятия не имеют ничего общего с кожевенным делом, и память о старинной московской слободе сохранилась только в названиях улиц и переулков здесь. Главной улицей слободы была Кожевническая, идущая по северной границе ее от площади Павелецкого вокзала до набережной Москвы-реки, На ней осталось несколько строений, датирующихся XVII - XVIII вв. - это дома NN II, 13, 19 (строение 6, которое находится в глубине участка), 20 и 21. При строительстве насосной станции в 1970-х гг. в конце Кожевнической улицы вырыли огромный котлован для бетонного резервуара и чуть было не разрушили старинные палаты (N21), которые удалось отстоять, но тогда все-таки исчезли неисследованные уникальные строения, которые могли относится даже к XVI в.
Приходскими церквями кожевников были Успенская и Троицкая. Первая из них стояла почти на речном берегу, там, где сейчас находятся подступы к Новоспасскому мосту. Каменное здание ее было впервые выстроено в 1674 г., но простояло недолго - через пятьдесят лет его заменили другим, к которому в 1733 г. пристроили колокольню и трапезную с придельным храмом св. Николая Чудотворца (позднее в ней был устроен также и придел св. Харлампия). Самая крупная перестройка произошла в XX столетия, когда архитектор В. В. Воейков выстроил заново большую трапезную (1903 г.). Вторая же сохранилась: большая пятиглавая церковь находилась в глубине слободской застройки в окружении немудрящих деревянных изб. Она документально известна с 1625 г., но, конечно, существовала и раньше. Сохранившееся здание (2-й Кожевнический пер., 4) было выстроено в 1689 г., трапезная и приделы мученицы Параскевы и св. Кира и Иоанна были возведены несколько позже, а колокольня с приделом Михаила Архангела - в 1772 г.