Уже позднее к четверику храма пристроили длинную трапезную, два боковых придела (1677 - 1678 гг.) и шатровую колокольню (1679 г.). Этот храм стал называться малым или старым после того, как в самом центре монастыря поднялся величественный новый собор, освященный также в честь Донской иконы. В малом соборе были похоронены патриарх Тихон в 1925 г., архиепископ Амвросий, убитый в 1771 г. разъяренной толпой во время чумного бунта, в 1790 г. дед А. С. Пушкина Лев Александрович Пушкин, в 1801 г. фельдмаршал Н. В. Репнин.
Сначала Романовы явно не благоволили маленькому монастырю, и его в 1650 г даже приписали к такому же захолустному Андреевскому, но через несколько лет неожиданно начали одарять вкладами и жертвовать огромные суммы на строительство, которое полностью изменило облик монастыря. Такое внезапное благоволение связывают с военными походами фаворита Софьи князя Василия Голицына против Крыма. Перед первым его походом в 1684 г. заложили огромный по тому времени новый монастырский собор, но в обстановке острейшей политической и вооруженной борьбы между Софьей и Петром за власть и после поражения царевны было не до собора. Строительство возобновилось в 1692 г., и только через шесть лет он был закончен и освящен. Тогда же начинают строить монументальные стены монастыря с ажурными башнями, но вскоре возведение стен приостановилось, и только благодаря завещанию думного дьяка Якова Кириллова и обету его вдовы Ирины, оставившим средства монастырю, строительство возобновилось. Стены были не только декоративны, но надежно служили ограждением монастырской братии от соблазнов мира (не надо забывать, что монастырь использовался и как место заключения). Окончание возведения стен приходится на 1711 г.
Большой собор - уникальное сооружение в Москве, ибо такое расположение малых глав по странам света вокруг центральной главы нигде более не сохранилось: многие связывают его внешний вид с украинскими постройками, что особенно заметно на рисунке первой половины XVIII в., приведенном в книге Ю. И. Аренковой и Г. И. Меховой "Донской монастырь", одной из лучших работ по его истории. Внутри собора находится величественный иконостас, для завершения которого понадобилось четыре года - его начал Карп Золотарев в 1695 г. и закончили другие мастера - Григорий Алексеев и Илья Федоров в 1699 г. В иконостасе находится Донская икона, но не оригинал, а ее точная копия. Стенная живопись произведена "по совету Баженова" итальянцем Антонию Клауди в 1782 - 1785 гг. Под ногами - пол, выложенный чугунными плитами, дар грузинской царевны Дарьи: перед тем игуменом монастыря стал грузин монах Лаврентий, и в подполье Большого собора возникли Сретенская церковь и грузинские захоронения.
Еще один всплеск строительной деятельности в монастыре относится к началу XVIII в. - тогда, начиная с 1730 г., в продолжении более чем 20 лет строилась колокольня над западными воротами, так и оставшаяся незаконченной. Проект ее составил петербургский архитектор Д. Трезини, а начал строить московский Иван Шедель. Денег не хватало, строили с большими перерывами, и только в 1753 г. архитектор А. П. Балашов закончил колокольню, но все-таки капители колонн остались неотделанными. К этому же строительному периоду относится и Тихвинская церковь над главными северными воротами "с приезду", построенная на пожертвования царицы Прасковьи Федоровны, жены царя Ивана V. Это изящное сооружение несет на себе черты новой петровской архитектуры, но в то же время сохраняет живую связь с "нарышкинским барокко". Автор ее неизвестен, но предполагают, основываясь на некотором сходстве ее с Меншиковой башней, что ее построил Иван Зарудный.
Радом с воротами, с западной стороны от них - караульня 1693 г. с надстройкой над ней 1734 г. архитектора Ивана Мичурина. Здесь содержался под домашним арестом патриарх Тихон: ему в 1922 г. отвели три комнаты на втором этаже, откуда он не имел права никуда выходить, кроме прогулок по высокой площадке вокруг церкви, где он подавал благословение собиравшимся внизу. В этом доме на патриарха совершили покушение и отсюда перенесли его тело в Малый собор.
В 1714 г. возвели небольшую церковь святого Евфимия радом с больничным корпусом, совсем перестроенную Голицыными в начале XIX в. и переосвященную во имя архангела Михаила. Она выпадает из общего облика монастырских строений, принадлежа к совсем другому периоду развития архитектуры (есть сведения, что автором ее был архитектор И. В. Еготов). В ней находился отдел музея, посвященный мемориальной скульптуре.
Кроме церковных строений, в монастыре в 1758 - 1760 гг. появились каменные монастырские кельи. Одноэтажное здание их рядом с Михайлоархангельской церковью надстроено в 1891 г. архитектором А. П. Поповым.
С левой стороны от Большого собора находится уютный дом настоятеля; первый, каменный этаж датируется 1749 - 1750 гг., а второй, деревянный - 1779 - 1781 гг. Позади него находился распланированный сад с разными хозяйственными постройками, от которых осталось здание бани (с правой стороны от северных ворот).
Донской монастырь известен был своим кладбищем - самые ранние надгробия находятся в грузинском некрополе в подвале Большого собора, а на основной его территории еще и сейчас множество памятников. Кладбище Донского монастыря стало со второй половины XVIII в. по преимуществу дворянским и в некоторой степени привилегированным, чему способствовала огромная цена, запрашиваемая монахами за погребение - до трех тысяч рублей в середине XIX в. Благодаря этому обстоятельству мы сейчас можем любоваться настоящими произведениями искусства, сохранившимися на монастырском кладбище - работами И. П. Мартоса над могилами С. Волконской, М. Собакиной и А. Кожуховой; Ф. Г. Гордеева - Н. Голицыной; С. С. Пименова - М. Голицына; В. И, Демут-Малиновского - Е. Барышниковой; И. П. Витали - Н. Барышникова; Н. А. Андреева - К. Ясюнинского; Г. Т. Замараева - И. Козлова. Здесь же покоятся родные А. С Пушкина - бабушка Ольга Васильевна, дядя Василий Львович, тетки Анна и Елизавета Львовны, там же были похоронены и его брат Павел и сестра Софья, умершие маленькими (их могилы не сохранились), друг Пушкина С. А. Соболевский, С. А. Римская-Корсакова (прототип Софьи из грибоедовской комедии "Горе от ума"), декабристы П. Н. Свистунов и В. П. Зубков, архитекторы О. И. Бове и Н. И. Козловский, автор популярного учебника математики К. П. Буренин, мать писателя В. П. Тургенева, горнозаводчик П. А. Демидов. На этом же кладбище похоронена душегубица, "враг рода человеческого" Салтычиха.
На Донском кладбище - могилы знаменитых деятелей нашей истории, науки и культуры: П. Я. Чаадаева, Н. П. Сумарокова, В. Ф. Одоевского, Ф. И. Иноземцева, М. М. Хераскова, Н. Е. Жуковского, В. А. Соллогуба, Д. И. Фонвизина, В. О. Ключевского, В. Г. Перова и многих других.
На кладбище сооружались маленькие церкви - так, за Большим собором стоит ротонда церкви святого Александра Свирского, - усыпальница графов Зубовых (1796 - 1798 гг.), радом с ней - миниатюрная церковка святого Иоанна Лествичника, построенная по завещанию генерал-майора Ивана Филипповича Терещенко, умершего 20 февраля 1907 г. Он жил рядом с монастырем и был владельцем завода, называвшегося "Московские обозные мастерские", перешедшего по его завещанию к Главному интендантскому управлению. Поодаль, у северных ворот - здание в византийском стиле церкви Иоанна Златоуста и св. Екатерины над склепом фабрикантов Первушиных (1888 - 1891 г., архитектор А. Венсан), где долгое время находилась фототека и изобразительные фонды Музея архитектуры,
Уже в конце XIX в. кладбище было переполнено, и в начале следующего к нему присоединили обширный участок с южной стороны, начав строить там новую кладбищенскую церковь святых Серафима Саровского и Анны Кашинской (по проекту 3. И. Иванова) с 450 склепами, расположенными в три яруса. Церковь эту перестроили в советское время в крематорий (1927 г., Д. П. Осипов и Н. Я. Тамонькин), а теперь церковь опять действует. На новом кладбище обращает на себя внимание большое надгробие первого председателя Государственной думы юриста С. А. Муромцева. Бюст Муромцева лепил известный в то время скульптор П. П. Трубецкой, никогда не видевший Муромцева, и в газетах отмечалось совершенное несходство внешнего облика. На этом же кладбище похоронена старшая дочь А. С. Пушкина Мария Александровна Гартунг, психиатр Н. Н. Баженов, основатель электровакуумной промышленности СССР К. Б. Романюк, математик С. Л. Соловьев, химики М. И. Кабачник, И. В. Петрянов-Соколов, архитектор М. И. Синявский; дирижер Б. Э. Хай-кин и другие известные деятели науки и искусства.