Улица брала начало от ворот Калужской башни Земляного города, которая, как и соседняя Серпуховская, была каменной, так как находилась на самом угрожаемом направлении - с юга, со стороны вероятного нападения крымчаков. Рядом был и Крымский двор, в котором останавливались более мирные посетители столицы: "В прошлых годех изстари ведом в Государевом Посольском приказе Крымский двор, а мерою того двора у Калужских ворот у Земляного Города 44 длиннику да 40 сажень поперечнику, строенья на том дворе 40 изб козачных. Стаивали на том дворе в прошлых годех годовые Крымские послы и гонцы во время мирное, а во время перемирья и в военное время держаны на том дворе полоняники и Крымские татары". В цитированном документе из дел Посольского приказа конца XVII в. добавлялось: "...а ныне тот двор стоит пуст..., и на том месте посажена капуста, а владеют князь Иван Алексеевич Голицын, да Жирово-Засекин, да Одоевские". Рядом же, "...для пастьбы крымских лошадей отведен был из лугов длиною и поперек на версту; а пасывали на том лугу крымские посольские и гонецкие лошади и на том лугу построен Государев конюшенный лекарственный двор и пускают на тот крымский луг Государевых больных лошадей для пастьбы. Да на том дворе построили загородные дворы Бояре: Тихон Никитич Стрешнев, князь Иван Борисович Троекуров, а по какому указу, того в Посольском приказе не ведомо".
Как обычно, на площади у заставы и рядом с ней по улице, в людных местах, сосредоточивались лавки, съестные заведения, раскидывался рынок, куда приезжали окрестные крестьяне с припасами. В XIX в. площадь Калужской заставы получила правильные очертания в виде круга, от которого веером расходились улицы, ведшие за пределы Земляного города, но в последнее время площадь была полностью перестроена и превратилась нечто бесформенное.
Начало правой стороны Большой Калужской улицы застроено зданиями общественного назначения - институтами и больницами.
За вестибюлем станции метро "Октябрьская", встроенным в современное здание, находятся солидные строения институтов. В первом (N 4), современном, поднятом на столбы, построенном в 1977 г. по проекту архитекторов И. Гомелиной и О. Шустиковой, - Институт стали и сплавов, а во втором (N 6) - горный институт, ставший недавно называться академией. Это здание имеет сложную, долгую и интересную историю.
История участка, на котором оно стоит, начинается с того времени, когда здесь, недалеко от Калужской башни, находилось татарское кладбище. Оно было упразднено, а земля его, еще увеличенная покупками, перешла к графу А. Г. Орлову-Чесменскому. В конце 1799 г. он уступил этот участок своему шурину Дмитрию Николаевичу Лопухину, начавшему застраивать его зданиями, автором которых, возможно, был ученик М. Ф. Казакова, подписавший чертежи: "проектировал и рисовал за архитектор 12 класса Алексей Бакарев". Усадебный комплекс представлял собой сложную композицию, состоявшую из главного двухэтажного с антресолями дома (первый этаж его был каменным), соединенного длинными одноэтажными переходами с двумя квадратными в плане флигелями, к которым примыкали уходящие в глубь участка хозяйственные строения. К 1803 г. построили почти все из предположенного архитектором, но хозяин дома неожиданно скончался, и усадьбу приобрел опять тот же А. Г. Орлов. Его наследница графиня Анна Алексеевна продала дом в 1809 г. Д. М. Полторацкому за 80 тысяч рублей, и новый владелец сразу же занялся ремонтом дворца, производившимся архитектором В. П. Стасовым. Устройство дома, меблировка, отделка закончились, когда грянула война 1812 г. Владельцы бежали из города и со страхом узнали о грандиозном пожаре Москвы, но, к счастью, их дворец не пострадал, и именно в нем 19 мая 1814 г. московское дворянство праздновало взятие Парижа русскими войсками. Однако пожар все-таки не миновал его: в декабре 1815 г. сгорели деревянные этажи главного здания и уже более не восстанавливались - дела Полторацких были не блестящи и через несколько лет они вообще продали всю усадьбу.
Ее в ноябре 1832 г. приобрело за 100 тысяч рублей Московское купеческое общество сначала для расширения Андреевской богадельни, а потом поместило там мещанское училище, открытое в апреле 1835 г. Для всего этого потребовалось значительное увеличение здания, что и было сделано архитектором М. Д. Быковским в 1836 - 1839 гг. Московский городской голова отмечал тогда, что переделка "послужит к улучшению сего общественного дома, который, находясь на пути к императорскому дворцу, стоит подле великолепных публичных зданий Градской и Голицынской больниц и по необходимости должен иметь приличный своему назначению вид".
В последующие годы училище расширялось - здание увеличивалось, опять надстраивалось, но самые большие изменения оно претерпело в советское время, В 1918 г. в здании бывшего Мещанского училища обосновалась Горная академия, а в 1930 г. тут поселились шесть различных институтов. Для трех из них (горного, нефтяного и черной металлургии), оставшихся в этом здании, его опять надстраивают и изменяют фасад по рецептам советского монументализма: устраивают большие выносы карнизов, пристраивают крупные, ничего не поддерживающие квадратные колонны и ставят на них целую толпу статуй, представляющих героический труд советских рабочих.
Как выяснилось, неузнаваемо перестроенное здание хранит в себе остатки старинного особняка, который принимал в своих стенах многих известных деятелей России и, в частности, Г. Р. Державина, Н. М. Карамзина, В. П. Стасова, А. С. Пушкина.
За зданием бывшего Мещанского училища идут участки больниц, начинающиеся с Первой Градской, как многие москвичи называют ее по старой памяти.
Представительное здание больницы находится на земельном участке, который в XVIII в. принадлежал потомку думного дьяка Автонома Иванова, перешедшем в следующем столетии к графу Алексею Григорьевичу Орлову. Он приобрел также и соседние владения А. Н. Тютчевой и С. Ф. Протасова и в конце века стал собственником огромной даже и по московским меркам усадьбы (площадью в 21 десятину 1396 квадратных саженей, то есть более 23 га), в которой он устроил свою постоянную резиденцию с тех пор, как он вышел из фавора. У А. Г. Орлова, как писал современник, "на нынешней Калужской улице... находились два больших деревянных дома, с выходившими и служившими вместо балконов фонарями; первый принадлежал Александру Алексеевичу Чесменскому (побочному сыну Орлова), а второй графу А. Г. Орлову-Чесменскому... Внутренность его дома мне весьма нравилась. Он был в старинном вкусе. Печки из изразцов с резными изображениями, на небольших вызолоченных ножках, с такими же заслонками; вокруг стен дубовые панели, а по стенам дорогие картины".
Среди москвичей ходили легенды о необыкновенных обедах графа Алексея Григорьевича Орлова, о его роскошных выездах, многолюдных приемах, великолепных праздниках - он был своеобразной московской достопримечательностью. Недалеко от дома он устроил специальное место для "конской скачки", в которых участвовали его знаменитые рысаки. К вящему изумлению москвичей, конский бег огородили огромными китовыми ребрами, которые потом передали в университет как необыкновенный раритет. После смерти графа, который скончался в сочельник 24 декабря 1807 г. (его отпевали в приходской Ризположенской церкви на Донской и тысячи москвичей провожали тело его), усадьба перешла к единственной дочери Анне, которая продала весь участок для устройства городской больницы.
По рассказам, толчком к ее основанию стал следующий случай: московский генерал-губернатор князь Д. В. Голицын, осматривая работы по строительству Большого Петровского театра, увидел на Театральной площади толпу около крестьянской телеги. Послали узнать в чем дело, и оказалось, что там лежало тело крестьянина, - он умер, так и не получив медицинской помощи. "Факт настолько обыденный, - замечает историк прошлого века, - встречающийся и в наши дни, тогда имел иные последствия". Д. В. Голицын добился утверждения императором проекта учреждения городской больницы и приступил к делу: образовали комитет, выработали условия и поручили архитектору О. И. Бове составить проект. Главным деятелем этого начинания был известный медик Христиан Лодер, прославившийся неутомимой деятельностью по устройству военных госпиталей в Отечественную войну 1812 г. и образцовой постановкой преподавания медицины в университете.