Далее расположено оригинальное строение (N 17): живописное, невысокое, состоящее из нескольких объемов, все украшенное деталями, взятыми из арсенала стиля ампир, на фронтоне которого написано "Городская больница имени М. И. Любимова". Это бывшая лечебница кожных и венерических заболеваний, основанная на средства купеческой семьи Любимовых - вдовы действительного статского советника Екатерины Степановны и его сына Ивана, и названная в память главы семьи Михаила Ивановича Любимова. Больница была построена в 1912 - 1913 гг. по проекту архитектора А. Ф. Мейснера.
Радом с этим очень неплохим образцом позднего модерна - весьма посредственное произведение времени советского конструктивизма, вообще давшего выдающиеся произведения, но, однако, не здесь. Это здание (N 19, архитектор А. Ф. Мейснер, 1928 - 1934 гг.) с полукруглым ризалитом, совершенно неожиданно вылезающим на тротуар, проектировалось первоначально для Медико-биологического института, но было передано Энергетическому институту.
Два жилых дома относятся к той же серии, которой застраивали противоположную сторону Большой Калужской в конце 30-х гг. В одном из них (N 25) с 1939 по 1965 г. жил прекрасный характерный актер М. Ф. Астангов.
Одна из самых замечательных построек на Большой Калужской улице - живописный ансамбль нескольких строений, образующих больничный комплекс (N 27), задуманный для размещения Медведниковских благотворительных учреждений.
Вдова коммерции советника Александра Ксенофоктовна Медведникова скончалась в 1899 г., завещав на дела благотворительности огромную сумму - более 5 миллионов рублей, из которых около двух третей отводилось на благотворительность в Москве. На часть этого капитала стали строить больницу и богадельню на городских землях по Большой Калужской, открытые 30 декабря 1903 г. Автором был архитектор Сергей Устинович Соловьев, создавший одно из самых лучших своих творений, полное романтических ассоциаций с псковской архитектурой. По линии улицы - живописная группа зданий, из которых в левой части находились две богадельни - Медведниковская и Рахмановская (построенная на средства купчихи А. К. Рахмановой - она находилась в крайнем левом здании с отдельным крыльцом), а справа - больница. У обоих зданий были свои домовые храмы: в богадельне - Тихвинской иконы Божьей Матери, а в больнице - Козельщинской. Украшение храмов производилось по рисункам С. У. Соловьева, а керамика (в частности, изображения св. Георгия Победоносца над входами) была выполнена в гончарной мастерской "Абрамцево" С. И. Мамонтова.
В советское время в этих зданиях находилась 5-я городская больница, а теперь - Центральная клиническая больница имени московского митрополита святителя Алексия.
За Донским проездом начинаются постройки научных институтов, появившиеся в советское время. Строились они в разное время, и авторы никак не стремились к созданию ансамбля - все здания разнородны и несоединимы. Самое из них любопытное - конструктивистское здание архитектора В. Д. Кокорина (N 33), (выстроенное для Института нефти в 1926 - 1930 гг.), занятое теперь множеством институтов: тут и палеонтологический, и эволюционной морфологии, и биохимии, и еще лаборатория гельминтологии. На здании несколько мемориальных досок: М. С. Гиляров, К. И. Скрябин, А И. Опарин, Н. А. Вавилов, А. Н. Бах, В. Л. Комаров и Н. М. Сисакян работали здесь, но вот одной доски так и нет, а о ней, вероятно, мечтал тот, который в продолжение многих лет подвизался на ниве биологии - Т. Д. Лысенко.
Дома N 35 (архитектор Ю. Н. Емельянов) и N 37 (архитектор М. г. Бархин) построены в 1940 - 1941 гг.
Кончается улица у площади Калужской заставы, переименованной в площадь Гагарина с установкой памятника на ней, рифленой колонны из титана высотой 33м, на которой стоит фигура космонавта в скафандре.
На площади два полукруга жилых домов образуют парадный въезд в город; проект их был сделан еще до войны двумя ленинградцами - Е. А. Левинсоном и И. А. Фоминым, но после войны левый корпус передали архитектору А. Е. Аркину, и две башни, которые по идее должны быть одинаковыми, стали разными, оба дома тогда получили более пышное декоративное оформление, с постановкой наверху никому не видных статуй "трудящихся".
При виде этих домов невольно каждый раз вспоминаешь о судьбе героев романа Солженицына "В круге первом"; ведь строили их заключенные...
Почти параллельно Большой Калужской проходит Малая Калужская улица. На ее правую сторону выходят задние границы участков по Большой Калужской улице, которые начали застраиваться во второй половине XIX в., перед тем же тут было большое поле, доходившее до Донского монастыря - это поле у окрестных жителей получило название "черного", ибо после строительства в 1880-х гг. литейной фабрики на него стали вывозить шлак, гарь и прочие отходы производства. Для рабочих окрестных заводов это поле, по воспоминаниям, было "...и столовой, и клубом, и местом для пьянок, драк и картежных игр".
Начало левой стороны улицы до Малого Калужского переулка занимает Текстильный институт имени А. Н. Косыгина, который помещается в этих местах с 1920-х гг.; далеко видны его новые здания (архитектор Г. Цыгович), которые критиковали в архитектурной периодике за "неудачные пропорции и членения" и "схематичность композиции".
По Малой Калужской на месте участка с современными номерами 19 - 21 в XIX в. находилась просторная - более трех с половиной гектаров - усадьба А. Е. Энгельд, которую в 1833 г. снял Сергей Николаевич Тургенев. "Мне было тогда шестнадцать лет. Дело происходило летом 1833 года. Я жил тогда в Москве у моих родителей. Они нанимали дачу около Калужской заставы, против Нескучного", - писал много лет спустя его сын, знаменитый писатель Иван Тургенев. Он описал в свой повести "Первая любовь" происшествие, случившееся на этой даче: "Одну только повесть я перечитываю с удовольствием, вспоминал писатель. - Это „Первая любовь". Она, пожалуй, мое любимое произведение. В остальном - хотя немного, да выдумано, в „Первой любви" же описано действительное происшествие без малейшей прикраски, и при перечитывании действующие лица встают как живые предо мною".
Прототипом героини повести была княжна Екатерина Шаховская, дом матери которой находился рядам с усадьбой, нанимавшейся Тургеневыми.
В усадьбе находился одноэтажный деревянный дом с мезонином, украшенный шестиколонным портиком, позади дома простирался сад или, скорее, парк с гротом и разными затеями; "... у меня была привычка бродить каждый вечер по нашему саду", - рассказывает герой повести. Описывая усадьбу, Тургенев рассказывает и о небольшой обойной фабрике во флигеле: "Я не раз хаживал туда смотреть: как десяток худых и взъерошенных мальчишек в засаленных халатах и с испитыми лицами то и дело вскакивали на деревянные рычаги, нажимавшие четырехугольные обрубки пресса, и таким образом тяжестью своих тщедушных тел вытаскивали пестрые узоры обоев". Действительно, согласно документам, флигели усадьбы Энгельд сдавались "для заведения в оных клеенчатого и обойного мастерства".
Малый Калужский (или Бахметьевский - по фамилии домовладелицы) переулок соединяет Донскую и Малую Калужскую улицы в том месте, где начинается участок бывшего завода братьев Бромлей, ставшего станкостроительным заводом "Красный пролетарий".
Братья Федор и Эдуард Бромлей начали свою предпринимательскую деятельность в 1857 г. с ремонтной мастерской, находившейся на Щипке, переведенной потом на Калужскую и превратившейся в механический завод, который стал быстро расширяться - в конце XIX в, это был самый крупный завод в Москве, изготовлявший паровые машины, котлы и насосы, дизели и станки: ассортимент был очень велик, и многие изделия неоднократно завоевывали награды на выставках. На Всероссийской художественно-промышленной выставке 1882 г. фирма братьев Бромлей получила почетное право ставить на своих изделиях государственный герб "... за широкое и самостоятельное развитие машиностроительного дела при исключительном пользовании в производстве силами русских мастеров и инженеров, получивших техническое образование в русских учебных заведениях". При большевиках завод Бромлей специализировали на выпуске станков.