По воспоминаниям одного из Олсуфьевых, в этой усадьбе квартировал художник В. Д. Поленов, написавший здесь свою знаменитую картину "Бабушкин сад", где был изображен флигель олсуфьевской усадьбы. Здесь жил С. Л. Львицкий, племянник Герцена, внебрачный сын его дяди Льва Алексеевича Яковлева, ставший известным фотографом.
Часть Олсуфьевского переулка, ближайшую к Оболенскому, можно назвать своеобразным музеем одного архитектора - Романа Ивановича Клейна: почти все дома здесь были построены по его проектам. В 1887 г. он приобрел участок земли, на котором стояло деревянное здание (N 6, в глубине участка), надстроенное и несколько измененное им в 1889 г. В 1896 г. он надстраивает дом вторым этажом для мастерской и библиотеки. Удивительно, но автор таких импозантных сооружений, как мавзолей в Архангельском или Музей изящных искусств в Москве, имел такой непрезентабельный дом, хотя надо сказать, что он потерял многие свои декоративные украшения (теперь он заменен новым строением). В 1900 г. Клейн строит на своем же участке трехэтажный доходный дом (также под N 6, но по красной линии); рядом дом N 8 построен им же в 1895 г. для купца И. Т. Кузина, а напротив - два здания N 1 и 1а-также по его проекту (в 1894 г. правое и в 1897 г. левое).
Два дома этого переулка (N5 и 7) связаны с потомками знаменитого издателя журнала "Русской Архив" П. И. Бартенева, который бывал здесь.
Еще один переулок, соединяющий две основных магистрали Хамовников - Трубецкой, ограничивавший с востока усадьбу князей Трубецких (откуда и название; с 1939 г. он называется по фамилии летчика В. С. Хользунова, который участвовал в гражданской войне в Испании).
В Трубецком переулке выделяются несколько зданий, выстроенных для учебных заведений. Один из них - на углу с Оболенским, с большими арочными окнами второго этажа и пандусом подъезда, выстроен на пожертвования П.Г. Шелапутина в 1901 г. - здесь находилась 8-я мужская гимназия, проект которой с пансионом на 80 воспитанников был выполнен Р. И. Клейном. В гимназии 25 ноября 1901 г. освятили храм св. Григория Богослова в память сына Шелапутина Григория. Царские врата были выполнены из бронзы, в дубовом красивом иконостасе стояли иконы, написанные академиком живописи К. Е. Маковским, а одна из икон - храмовая - была украшена золотым венцом с тремя крупными жемчужинами.
Всего этого, теперь уже, конечно, не увидишь - в этом здании, как и в соседнем, долгое время помещались различные советские учреждения.
Рядом с гимназией также шелапутинское пожертвование - Педагогический институт (N 16) с музеем и реальное училище в память другого умершего его сына, Анатолия. Это также произведение архитектора Клейна, но более сдержанное, сделанное в традициях классического направления. Институт открылся 24 октября 1911 г., в него принимались те, кто уже получил высшее образование, и только русские, только мужчины и только православные. Несмотря на такие ретроградные правила приема, институт был весьма передовым по методам преподавания и имел сугубо практическое направление - все теоретические построения тут же проверялись в гимназии. После коммунистического переворота в этом здании поместилась Академия социалистического - потом сочли нужным назвать ее "коммунистического" - воспитания имени Н. К. Крупской. Совсем недавно в этих всех зданиях располагалась другая академия - Генерального штаба, построившая позади на участке еще несколько зданий; теперь же, после возведения для нее огромного здания на юго-западе, здесь в Трубецком переулке находится военная прокуратура.
Напротив шелапутинских зданий - большой участок, отданный городом для Высших женских курсов. Женское образование в России насчитывает много лет упорной борьбы с предубеждениями косного общества и с царской администрацией, убежденной, что высшее образование женщинам только вредно. Их не допускали в университеты, для них были закрыты многие области деятельности, и те. кто стремился вырваться из ограниченного круга занятий, предписанных женщине, были вынуждены уезжать в Европу и там получать образование. На волне преобразований 1860-1870-х гг. в России открылись несколько учебных заведений и, в частности, московские "Лубянские" курсы профессора В. И. Герье, но, однако, все они действовали недолго. Только в 1900 г. представители прогрессивной московской интеллигенции получили разрешение открыть Высшие женские курсы, превратившиеся по сути дела в еще один московский университет. Во главе их стоял выдающийся математик С. А. Чаплыгин, очень много сделавший для курсов, ставших необыкновенно популярными в России: если в начале их деятельности там учились 200 курсисток, ток 1912 г. их насчитывалось уже более пяти тысяч.
В продолжение нескольких лет курсы ютились в различных помещениях и слушательницы кочевали по всей Москве. Только в 1907 г. состоялась закладка зданий Физико-химического института (на Малой Пироговской улице, 1) и Анатомического театра (пер. Хользунова, 7), а в 1910-1912 гг. было выстроено монументальное здание курсов на углу Трубецкого переулка и М. Пироговской улицы, где можно увидеть доску, посвященную автору здания (такое не часто можно видеть в Москве): "Проектировал и строил аудиторный корпус Высших женских курсов академик архитектуры Сергей Иустинович Соловьев, род. 1859, ум. 1912". Архитектор не увидел торжественного открытия этого здания, состоявшегося 5 октября 1913 г.
С. У. Соловьев учился в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, которое окончил с золотой медалью, продолжил образование в Петербургской Академии художеств и провел всю свою творческую жизнь в Москве, которую украсил множеством прекрасных зданий - таких, как, например, благотворительные учреждения Медведниковых на Большой Калужской и Третьяковых на Большой Серпуховской улице (см. главы "Калужская дорога" и "Замоскворецкие слободы"), церковь в Кунцеве, особняк в Хлебном переулке (N 18/6) и многие другие.
Барельефы на здании Высших женских курсов были выполнены скульптором Ф. Ф. Кенигсэдером.
После октября 1917 г., уничтожившего дискриминацию женщин, Высшие женские курсы стали 2-м МГУ, а в 1930 г. Педагогическим институтом.
Анатомический театр бывших курсов перешел к 2-му Медицинскому институту, и в советское время к старому зданию с ротондой, выходящей в Трубецкой переулок, было пристроено еще одно, которое можно увидеть со двора: несколько заброшенно выглядевший, но торжественный портик, над которым видны цифры года окончания постройки - "МСМХХХVI". Справа и слева от входа старые, покосившиеся вазы с эмблематическими змеями, наверху барельефы, долженствующие напоминать о том, что никакая медицина не может излечить тех, кто пренебрегает физкультурой. Перед зданием стоит скромный памятник Н. И. Пирогову. Автором здания был архитектор Н. И. Транквиллицкий, скульптур - И. М. Бирюков, а памятника - В. И. Гордон (1960 г.).
От Трубецкого переулка отходит Усачевка - так называется в обыденной речи улица, идущая до Хамовнического вала, получившая название от владельцев участка на ней, купцов Усачевых. Они разбогатели, начав с торговли вином и фруктами на лотках, и превратились в купцов первой гильдии. Усачевы приобрели не только земельный участок здесь в Хамовниках, но и выстроили настоящую барскую усадьбу над берегом Яузы, здание которой сохранилось на Садовой-Земляном валу (N 53).
В XVIII-XIX вв. по всей левой стороне Усачевки располагались одна за другой загородные дворянские усадьбы, со временем переходившие в другие руки: они делились на более мелкие участки и распродавались.
Одна из таких усадеб была загородным владением князей Трубецких, о размерах которого можно судить по большой части их парка, сохранившегося и сейчас - называвшейся детским парком имени Мандельштама, но нет, не поэта, а большевика, бывшего короткое время секретарем Хамовнического райкома партии.
Усадьба не всегда принадлежала Трубецким. Впервые она упомянута 30 марта 1683 г. в челобитной "великим государям" боярина князя Василия Голицына, в которой он жаловался, что "у него загородного места нет", сообщал, что "есть де порозжее место за Пречистенские вороты, за Земляным городом, позади Хамовной слободы", и просил отдать сие место ему. "Порозжее" место великие государи Иван да Петр, номинально правившие тогда Московским государством, Голицыну, конечно, отдали, а от него оно перешло к дочери, принесшей его как приданое в род Трубецких. Эту немалую усадьбу еще более увеличил в 1760-х гг. князь Д. Ю. Трубецкой, и, таким образом, общая площадь ее достигла почти 9 гектаров. При Трубецких в усадьбе по ее западной границе стоял деревянный одноэтажный дом, позади него, в глубине хозяйственного двора большая оранжерея, а там начинался парк с двумя прудами. Один из них был огромным, сложной формы (что дало повод говорить о каких-то тайных масонских формах этого пруда), с островом внушительных размеров посередине, с беседками и прочими садовыми затеями и украшениями.