После переезда жилища на Девичье поле старинные палаты были переделаны; справа от главного дома построили церковь во имя св. Александра Невского, освященную в 1869 г. В главном здании находились классы и актовый зал училища, ставшего с 1877 г. гимназией, а во флигеле помещались лазарет для учащихся и Сергиевское начальное училище. В 1930-х гг. все здание было надстроено тремя этажами. Рядом с самым старым сооружением на этой стороне Девичьего поля стоит самое молодое, да и самое большое здание, где находится Военная академия имени М. В. Фрунзе, одно из первых строений сталинского империализма тяжелое, массивное, обработанное однообразными кессонами вокруг рядов окон, оно было призвано утвердить представление о пугающей мощи советской армии. Рядом с основным зданием на нарочно сооруженном пьедестале был водружен огромный макет танка, который теперь куда-то подевался, а вот надпись на пьедестале осталась: "Ни одной пяди чужой земли не хотим, но и ни
одного вершка своей земли не отдадим никому". Под ней была и подпись автора сего не очень грамотного высказывания - "И. Сталин", но ее стерли уже после того, как благодаря его прозорливости и гениальному руководству отдали врачу чуть ли не половину своей страны и погубили десятки миллионов сограждан... На здании имеется и табличка с фамилиями авторов и времени постройки - это были Л. В. Руднев и В. О. Мунц, 1932-1937 гг.
Напротив Военной академии - сквер, где стоит грузный памятник Л. Н. Толстому, на месте которого находилась невысокая статуя, сделанная скульптором С. Д. Меркуровым в 1913 г. Сначала предполагалось поставить ее на Миусской площади, но соседство памятника писателю, отлученному от церкви, и собора св. Александра Невского, строившегося там, не показалось властям наилучшим. Статуя осталась в мастерской скульптора, и только в 1927 г. ее водрузили на сквере Девичьего поля, но там она простояла сравнительно недолго: по мнению руководителей советской культуры памятник не "отражал" подлинного Толстого, и меркуровскую статую убрали во двор Литературного музея Толстого на Пречистенке, а здесь поставили новую - Толстой кажется задавленным необоримым грузом собственной значимости (1972 г.. скульптор А. М. Портянко). На другом конце сквера, у пересечения с Клинической улицей (с 1965 г. улица Еланского), стоит еще один памятник - врачу Н. Ф. Филатову, (1960 г., скульптор В. Е. Цигаль).
В конце XIX в. на Большой Царицынской (Б. Пироговской) улице развернулось невиданное еще в Москве, да и в России строительство: возводился целый медицинский город. Начало было положено пожертвованиями Е. В. Пасхаловой на строительство акушерской и В. А. Морозовой на строительство психиатрической клиник. Город пожертвовал на Девичьем поле большой земельный участок, на котором университет построил несколько зданий для обучения студентов-медиков и лечения больных. "Скажем же искреннее задушевное спасибо от нашей корпорации, - отмечал профессор Ф. Ф. Эрисман, - и тем частным жертвователям, которые приняли на себя практический почин в этом деле, и городу Москве, который столь великодушно поддержал начинание Университета, и правительству, которое щедрой рукой отпустило средства для постройки и содержания нашего клинического городка".
После тщательной подготовки, ознакомления с практикой больничного строительства в Европе, началось строительство по проекту архитектора К. М. Быковского: первой в начале января 1887 г. была открыта психиатрическая клиника, выстроенная по инициативе профессора А. Я. Кожевникова Через два года вступила в отрой акушерская и гинекологическая клиники на средства Т. С. Морозова и Е. В. Пасхаловой, а в октябре 1890 г. закончены сразу несколько зданий, выстроенных на средства города - терапевтическая клиника доктора Г. А. Захарьина, хирургическая Н. В. Склифосовского, клиники нервных болезней, детская Н. Ф. Филатова, институты общей патологической анатомии во главе с профессором И. Ф. Клейном, общей патологии, фармакологии, гигиены. К концу 1892 г. - клиника госпитальной терапии А. А. Остроумова, госпитальной хирургии, пропедевтики внутренних болезней и клиника глазных болезней. Последними были открыты в 1895 г. общая клиническая лаборатория и клиника болезней уха, горла, носа. На западной окраине Девичьего поля появились десятки новых зданий, в которых использовались последние достижения медицинской науки и практики - это было крупнейшее медицинское учреждение России и одно из крупнейших и лучших в мире. Государство предоставило на возведение клинического городка около двух миллионов рублей, а частные жертвователи принесли на алтарь отечественной медицины более трех миллионов!
Если идти от Клинической (Еланского) улицы в сторону Новодевичьего монастыря, то первым с правой стороны будет стоять здание гинекологической и акушерской клиник (значительно перестроенное в 1937-1939 гг. в духе сталинского псевдоклассицизма), перед которым находится памятник знаменитому акушеру В. Ф. Снегиреву, открытый в 1973 г. (скульпторы С. Т. Коненков и А. Д. Казачок). Далее по улице - однотипные строения, в которых помещались факультетские (на первом этаже) и госпитальные (на втором этаже) клиники университета; позади них находились пропедевтическая и глазная клиники, институт гигиены, общей патологии и фармакологии, а также хозяйственные постройки. Между клиниками с отступом от улицы стоит здание, украшенное дорическим портиком - оно было построено на средства В. А. Алексеевой для общей амбулатории по инициативе профессора В, Д. Шервинского и по проекту архитектора И. П. Залесского. Там теперь находится ректорат и интересный музей академии. Расположение зданий в медицинском городке на Большой Пироговской как бы символизирует человеческую жизнь от рождения до смерти: если в начале городка находится акушерская клиника, где происходило физическое рождение, и церковь, знаменующая духовное рождение, а в середине различные лечебные учреждения, то в конце - патологоанатомический корпус и часовня для отпевания ушедших в мир иной. В начале медицинского городка - церковь св. Михаила Архангела, построенная на средства профессора А. М. Макеева архитекторами М. И. Никифоровым и А. Ф. Мейснером в 1897 г. (она была закрыта в 1931 г. и долгое время стояла полуразрушенная, но недавно была передана верующим и восстанавливается), а в конце - часовня св. Дмитрия Прилуцкого (около 1890 г., перестроена архитектором Б. Н. Кожевниковым и освящена как церковь в сентябре 1903 г.)
Перед фронтом построек по Большой Пироговской улице - несколько памятников. Это памятник хирургу Н. И. Пирогову, открытый 3 августа 1897 г.; внизу постамента находится следующая надпись: "Проект, и лепил В. Шервуд. Отливал Ф. Вишневский. 1897 год". На памятнике - медные доски с цитатами из речей и сочинений Пирогова. Как вспоминала сестра А. П. Чехова Мария Павловна, при следовании траурной процессии с гробом писателя по Большой Царицынской улице: "Еще одна остановка с литией была у клиники около памятника Пирогову. В этой клинике брат лежал, когда у него открылось кровохарканье в 1897 году". Недалеко от памятника Пирогову находится памятник физиологу И. М. Сеченову (1958 г., скульптор Л. Е. Кербель), имя которого носит Российская медицинская академия, занимающая теперь здания городка. Тому же автору принадлежит выразительный монумент, открытый в 1972 г. в память медиков, погибших на фронтах Великой Отечественной войны, стоящий несколько в глубине от улицы, рядом с ректоратом академии. Другой памятник-Н. А. Семашко (1982 г., скульптор Л. В. Тазьба) - находится далее по улице, а во 2-м Клиническом (с 1956 г. Абрикосовском) переулке в 1960 г. поставлен памятник профессору А. И. Абрикосову (скульптор А. Г. Постол).