Полковник Бурсак в разведку всегда посылал этих неразлучных друзей – отчаянного Полтавченко и сдержанного, вдумчивого Дегтяря.
23 июня при Кочержишках по команде Бурсака казаки клином врубились в неприятельскую кавалерию и отразили атаку. В этом бою Иван получил первое ранение – колотую рану в левое плечо. Ранение было легкое, и через неделю рана затянулась. Однако в авангардном бою 9 июля Иван не участвовал: Бурсак запретил ввиду ранения. Полковник сам осмотрел рану, велел поработать саблей правой и левой рукой. Видя, как при рубке левой Иван морщится, приказал: «Дегтярь, на этот раз передохни, на твой век рубки хватит».
15 июля под Витебском сотня черноморцев лихо врубилась в конно-егерский полк неприятеля, чуть не захватила в плен Наполеона, который находился при батарее. В этом бою погиб друг Ивана – Тимофей Полтавченко. 20 сентября Черноморская сотня снова отличилась – при Тарутино. После этого сражения слово «казак» на французов наводило ужас. За этот бой Иван Дегтярь был награжден орденом Святого великомученика и победоносца Георгия для рядовых и унтер-офицеров и получил чин урядника.
20 октября у деревни Ляхово черноморцы под командованием А.Ф. Бурсака захватили в плен генерала Ожеро. В этом бою Иван получил секущий удар палашом вдоль локтевой кости левой руки. Теряя сознание, вышел из боя. Конь притащил Ивана, ухватившегося мертвой хваткой за луку седла, к бивуаку. Врач настаивал ампутировать руку, но прискакавший Бурсак попросил: «Не торопитесь, кость-то цела, а как говорят в народе: были бы кости, а мясо нарастет».
На этот раз рана заживала медленно. Ивана Дегтяря отправили в город Калугу. Госпиталь располагался во дворе монастыря. Монашки, перевязывая казака, вздыхали и прятали глаза: уж больно он был ладен и пригож. Как-то спросили: «Раб Божий Иван, почему тебя кличут «Дегтярь»? Деготь вона какой черный, а ты голубоглазый, нежный такой, волосы как солома – светло-золотистые». Иван ответил: «От деда пошло. Черниговские мы. Дед Никодим деготь гнал. Ранней весной отправлялся на север – в непроходимые леса, где рубил березы, обдирал кору на деготь. Осенью в бочках привозил в Запорожскую Сечь на продажу, там и прозвали – “Дегтярь”. Так и записали отца в Сечи Дегтярем. Мы ведем свой род от черниговских князей. Междоусобицы вынудили предков отказаться от княжеских почестей. До того доделились, что оставалось в княжении семь-восемь дворов, поэтому ушли на север и стали жить обособленно, чем сохранили себя. Дегтярь – это интересно, хоть и забавно».
Рана заживала, но рука не работала: сухожилие оказалось надсеченным. К весне 1813 года рана зарубцевалась. Рваный шрам тянулся от локтя до предплечья. А.Ф. Бурсак раненых из своей сотни отсылал на лечение в Калужский монастырь. Больше всех страдали безногие и безрукие казаки, особенно пожилые. Вечерами плакали: «Кому мы нужны, калеки!» Иван был молод и шутил: «Не убили – не умрем и это переживем. А что, нашим братцам, которые в земле лежат, лучше? А каково их семьям? Живые – и слава Богу». В мае шестеро искалеченных черноморцев отправились домой. За повозками шли выездные кони. Александр I дал указание: за доблесть и мужество наградить раненых казаков добротными лошадьми и двадцатью пятью рублями каждого, а за павших – выплатить семьям по пятьдесят рублей.
За Воронежем вытянулся большой обоз возвращавшихся домой казаков. Молва обогнала их. Нестор каждое утро выходил за станицу, смотреть, не едет ли Иван. Душа Ивана не выдержала, и он, ловко управляя одной рукой, на своем Серко ускакал далеко вперед обоза.
За два дня до Троицы, на заре, перед воротами Нестора Дегтяря остановился казак на взмыленном коне, крикнул: «Кто есть дома? Это я, Иван!» Первой выбежала мать. Уцепилась за стремя и запричитала: «Иванушка ты наш, сыночек! Изгоревались мы, слыхали, что погиб в сабельном бою!» Следом, прихрамывая, взмахивая руками, торопился отец. Дошел до калитки. Ноги отнялись. Сел на лавку, уцепился за край, хотел привстать, но тело не слушалось. Тихо шептал: «Сыночек, жив… Кровинушка моя, кормилец наш!» Иван спрыгнул с коня, обнял мать. «Мама, прости, я к тяте! – Побежал, упал перед отцом на колени: – Здравствуй, тятя! – Уронил голову на колени отца и заплакал: – Слава Богу, что вы живы и я снова дома!»