В 1929 году началось расказачивание. Бывшие сослуживцы из Добровольческой армии боялись говорить об этом вслух. Прятали на чердаках и в подвалах свою казачью форму. Осенью 1930 года началась коллективизация. Кто записывался в колхоз, обязан был свести на колхозный двор лошадь, скот, птиц отдать подводы, инвентарь, семенной материал, продукты. Вступившие в колхоз во время полевых работ питались на полевой кухне. Кто не вступал в колхоз, считался саботажником советской власти. Злостных противников коллективизации высылали семьями на Север. А те, кто вступал в колхоз, резали скот, прятали семенной хлеб. Многие казаки покинули станицу, бросив семьи на произвол. Харлампий отвел в колхоз лошадь, коров, отвез плуг, бороны, конную соломорезку, мешки с пшеницей Анна не давала, Харлампий грозился: «Не мешай, иначе плеть отхожу!» Но когда стал выводить корову, упала и заголосила: «Не пущу! Чем детей кормить будем?!» Вернулся с распиской, вечером, собрав котомку, отправился на станцию Крыловская, где поступил на строящийся элеватор рабочим.
Зима с 1931 на 1932 год была полуголодной. Доедали припрятанные запасы продуктов. Весной 1932 года поля не пахали, лишь кое-где чернели полоски колхозников. Кормами на зиму не запаслись. Начался падеж скота. Урожай был хилый. Все, что было выращено, отвезли на элеватор. Зимой начался голод. Первой умерла полугодовалая Надя. У Анны от голода пропало молоко, а коровы не было. Собирали остатки силоса из силосных ям и ели. В школе занятия прекратились. Учительница с истощения не могла приходить в школу. Варили и жевали конскую сбрую. От переохлаждения и недоедания Дима переболел коклюшем и золотухой.
Когда пришла весна, было спасение в зелени, но от истощения умерла шестилетняя Катя. Летом Дима наловчился ловить хомяков – мясо варил, а шкурки сдавал. На вырученные деньги покупали крупу. Летом 1933 года в колхоз поступило два трактора. И хотя летом смертность в станице была еще большой, осенний урожай принес в жизнь облегчение. Чтобы быть ближе к семье, Харлампий перебрался на станцию Сосыка, грузчиком на зерносклад. Семью перевез в станицу Павловскую. Здесь Дима пошел во второй класс. Харлампий как-то встретил однополчанина, который стал уговаривать его переехать в Апшеронскую, объясняя, что там сытнее, спокойнее и есть работа. Переехали. Харлампий устроился на буровую предприятия «Хадыжнефть».
В 1936 году Дмитрий перешел в четвертый класс. Научился плавать в горной речке Пшиш. Облазил близлежащие горы. В 1939 году его приняли в комсомол, чему он был безмерно рад. После окончания семи классов поступил в Тихорецкий железнодорожный техникум. Учеба не заладилась. Программы по математике, физике оказались очень трудными. В октябре с другом уехал к тете в станицу Новопетровскую. Погостив недельку, отправились домой. Весной 1941 года с другом Аркадием поступили на работу в изыскательскую партию, а затем с геологоразведочной партией уехали в город Грозный, на нефтепромыслы.
С объявлением войны побежали в военкомат. Народу – тьма. Вернулись домой. 24 июня получили повестки. Ввиду того, что до призывного возраста Диме не хватало нескольких месяцев, ему предложили Грозненское военно-пехотное училище. Записали Диму не Дегтярь, а Дегтярев, но в комсомольском билете до осени 1944 года оставалась запись Дегтярь.
Полгода учебы показались каторгой. Двухгодичную программу уплотнили до шести месяцев. Однако учебные нагрузки были не напрасными: в боевой обстановке не раз спасали жизнь. Через три месяца учебы Дима получил письмо от отца, в котором тот сообщил, что его провожают в армию, и описал интересный факт: когда Диму проводили в Грозный, дома мать зажгла керосиновую лампу, и вдруг верхняя часть стекла ровненько лопнула и отвалилась, но не разбилась. «Тогда мы подумали, что хоть ты и откололся от нас, но не навечно». В сентябре курсанты по тревоге были выведены в лагерь Чишки на берегу реки Сунжа, у подножия гор, где занимались до конца октября. По возвращении из лагеря из числа курсантов был сформирован отряд для уничтожения чеченских банд, которые с началом войны множились, как грибы после дождя, и скрывались в горах и лесах.
В отряд был зачислен и друг Дмитрия Аркадий Андрихин, который был отправлен на фронт в звании сержанта и погиб в боях под Сталинградом.
После нескольких неудачных схваток в горах отряд возвратили в училище, а на уничтожение банд была направлена воинская часть с авиацией и танками.
Учеба в училище продолжалась с утроенной силой. Положение на фронте требовало постоянного пополнения офицерского состава. Командование училища больше и больше нагружало курсантов: учебные тревоги, тактические занятия, многокилометровые броски, стрельбы. У Дмитрия командиром взвода был лейтенант Борис Дзайциев, типичный кавказец, невысокий, худощавый, стройный, эрудированный и очень требовательный офицер. Его присутствие во взводе покоя не сулило. Лейтенанта уважали и боялись. Под стать командиру был и его помощник старший сержант Вышкварка. В строю шагом ходили только тогда, когда надо было проходить с песней. В остальное время двигались бегом. На тактических занятиях сотни метров преодолевали по-пластунски. В программе появились новые предметы: конная подготовка и этика молодого офицера. С фронта поступали все более тревожные сводки Совинформбюро: фашисты продолжали продвигаться в глубь нашей страны. Зачитывалиприказы о необходимости повышения бдительности и мобилизационной готовности. Приближался 1942 год. 28 декабря взвод вышел в поле на занятия. Было сыро, неуютно, шел снег с дождем, а курсанты – в летней форме одежды. Во время занятий прибежал рассыльный и передал распоряжение командира роты лейтенанта Ананишвили: «Взводу по тревоге прибыть в казарму». На этом учеба закончилась. Шестьдесят безусых лейтенантов одели в офицерскую форму и отправили в город Воронеж, штаб Юго-Западного фронта. Из штаба группу из десяти человек, среди которых был и Дмитрий Дегтярев, направили в 3-й кавалерийский корпус, который дислоцировался недалеко железнодорожной станции Касторная. Дмитрий был назначен командиром сабельного взвода в эскадрон старшего лейтенанта Коломийцева.