Здесь следует подробнее остановиться на проблеме взаимоотношений Л.Н.Толстого и А.П.Чехова попробовать сопоставить толстовскую концепцию рассказа с авторским замыслом.
В одном из писем Чехов заявлял: «Я Толстого знаю, кажется, хорошо знаю, и понимаю каждое движение его бровей, но все же я люблю его». В Ялте зимой 1898 года Чехов закончил работу над рассказом «Душечка», которому суждено было стать любимой вещью Толстого. 14 января 1899 года этот рассказ, напечатанный в журнале «Семья», принес в дом Толстых П.А. Сергеенко. С первых же строк рассказа Толстой начал делать одобрительные вставки: «Как хорошо! Какой превосходный язык!» и т. п. Для Толстого стало почти традицией чтение «Душечки». Толстой говорил о рассказе: «Как тонко схвачена и выведена вся природа женской любви! И какой язык! Никто из нас: ни Достоевский, ни Тургенев, ни Гончаров, ни я не могли бы так написать». Как отмечает В.Я.Лакшин: «этот маленький шедевр никак не мог ему наскучить: он отыскивал в нем все новые красоты, восхищался гуманностью и глубиной мысли автора. Все, кто вспоминает, как Толстой читал "Душечку", в один голос утверждают, что он делал это с редким увлечением, заражал слушателей своим чтением» (2). Многим из слушателей Толстого, ранее читавшим рассказ, казалось, что они впервые его услышали: ветеринар, антрепренер, сама «Душечка» оживали в его передаче.
И.И. Горбунов-Посадов писал Чехову: «… Лев Николаевич в восторге от нее (от «Душечки»). Он говорит, что это перл, что Чехов большой-большой писатель. Он читал ее уже чуть ли не четыре раза вслух и каждый раз с новым увлечением». С точки зрения В.Я.Лакшина, «Толстой увлекся изяществом формы чеховского рассказа, но "Душечка" пришлась ему по сердцу еще и оттого, что в ней он увидел подтверждение своего давно и прочно сложившегося мнения о женщинах и любви» (3). Юмор Чехова на самом деле был по достоинству оценен Толстым, но не это так высоко подняло «Душечку» в его глазах. Мягкая, беззлобная улыбка словно не сходит с уст автора «Душечки». Он не озлоблен, не хмур, а разве что опечален трагикомедией человеческих судеб. Чехову хочется заглянуть в душу обыкновенных людей, передать их нужды, тревоги, маленькие и большие заботы.
С точки зрения Толстого, в «Душечке» выведена истинная женская любовь. Как отмечает В.Я. Лакшин, «вчитываясь в рассказ Чехова, Толстой как бы ассимилировал его, включил в общий строй своих рассуждений о жизни и "добре", придал рассказу дополнительный, не предусмотренный автором смысл» (4).
Толстой окончательно сформулировал свое понимание «Душечки» в «Послесловии» к рассказу, написанном в 1905 году в связи с его изданием в сборнике «Круг чтения». Толстой говорил о рассказе: «Как истинное художественное произведение, оно, оставаясь прекрасным, может производить различные эффекты, подобно лакмусовой бумаге. Произведения, верно отражающие жизнь, часто находят одобрение у людей противоположных убеждений, которые истолковывают созданное художником лицо или картину столь же различно, как и явления самой жизни». Так и понимание рассказа Чехова «Душечка», не было однозначным.
Для Толстого Оленька — это воплощение «того высшего, лучшего и наиболее приближающего человека к Богу дела, — дела любви. Дела полного отдания себя тому, кого любишь». Толстой ценил «чудный, веселый комизм всего произведения», но героиня рассказа совсем не казалась ему смешной. Он был готов признать комическим что угодно, только… не характер Оленьки. «Не смешна, а свята, удивительна душа "Душечки" со своей способностью отдаваться всем существом тому, кого она любит». Чехов был растерян, смущен толкованием Толстого, и вообще тем значением, какое тот придал этому «юмористическому рассказу». Толстой видел, что его понимание расходится с тем, что хотел сказать Чехов, и объяснил это тем, что намерения писателя приходят порой в противоречие с тем, что им пишется. Но, скорее всего, противоречие в действительности связано с субъективностью взгляда самого Толстого-читателя.
21 февраля 1905 года Толстой написал новое окончание «Послесловия» к рассказу Чехова «Душечка». В нем он привел библейскую легенду: моавитский царь Варак пригласил к себе Валаама, чтобы тот проклял народ израильский, но Валаам благословил его. «Это самое случилось с настоящим поэтом-художником Чеховым, когда он писал этот прелестный рассказ "Душечка". Он, как Валаам, намеревался проклясть, но бог поэзии запретил ему и велел благословить, и он благословил и невольно одел чудным светом это милое существо, что она навсегда остается образцом того, чем может быть женщина для того, чтобы быть счастливой самой и делать счастливыми тех, с кем ее сведет судьба». Вероятно, после этого Толстой внес исправления в рассказ, вычеркнул те места, которые, по его мнению, обнаруживали ироническое отношение автора к героине, например: «А как это ужасно не иметь никакого мнения!» Выбросил указание на душевное состояние Оленьки, после того как ветеринар Смирнин уехал: «И так жутко, и так горько, как будто объелась полыни». Также Толстой снял два момента, которые отражали внимание мужчин к ее физической красоте.