Когда «Спикер» достиг входа в Красное море, на горизонте показались тринадцать судов. Сначала их приняли за португальский конвой, который мог сопровождать военные фрегаты, поэтому пираты предпочли держаться от него подальше. Однако многие моряки не разделяли опасения Боуэна и решили сместить его с должности, поскольку жаждали вступить в бой. Уступив их давлению, Боуэн приказал атаковать флот, который оказался мавританским, и захватил главный корабль, который принес добычи по 500 фунтов на каждого. Два члена экипажа этого судна погибли в бою, у пиратов же потерь не было. Остальные корабли конвоя спасла от захвата ночь.
Обогатившись подобным образом, «Спикер» направился к побережью Малабара, где одной из его первых жертв стал английский корабль Ост-Индской компании, под командой капитана Конвея, который повстречался им неподалеку от Каликута[10]. Это судно было захвачено прямо в порту. Здесь пираты продали одну часть добычи местному купцу, другую – спекулянту из Порки, а третью – голландскому торговцу по имени Малпа.
На обратном пути на Мадагаскар пираты «Спикера» случайно налетели на риф Святого Томаса у берегов Маврикия, да так сильно, что корабль погиб. Впрочем, Боуэну и большей части команды удалось добраться до берега, где их радушно встретил голландский губернатор, который велел разместить раненых и больных в форте, а здоровых развлекал в своей усадьбе. Три месяца они восстанавливали силы в этих райских условиях. Затем, желая вернуться на Мадагаскар, пираты, скинувшись, купили шлюп и, переделав его в бригантину, в марте 1701 года ушли с Маврикия, не забыв оказать свою признательность губернатору за его гостеприимство. Они вручили ему увесистый кошелек с 2500 пиастров и отдали все спасенное имущество со своего корабля. Взамен этого его вежливое превосходительство обеспечил их всем необходимым для короткого путешествия и сердечно пригласил снова приехать сюда, если они пожелают отдохнуть после своего следующего приключения.
Прибыв на Мадагаскар, они обосновались в селении под названием Маратан, расположенном в красивой долине на берегу реки. Пираты построили укрепление в устье реки и форт, обращенный внутрь острова, чтобы защитить себя от набегов местных жителей. Между бастионами был сооружен город, на что ушел остаток 1701 года. Однако полевые работы – сев и жатва – показались им ужасно скучными и утомительными, и беспокойный дух снова погнал их в море.
Бригантину, которая теперь называлась «Контент» (Content), капитально отремонтировали, но прежде, чем она была готова к походу, пиратам неожиданно подвернулось более подходящее судно. Этот корабль «Скорое возвращение» (Speedy return), которым командовал капитан Драммонд и который принадлежал Шотландско-Африканской компании, встал на якорь в их бухте вместе с сопровождавшей его бригантиной, которую Драммонд планировал загрузить рабами для продажи португальским кокосовым плантаторам в Африке. Драммонд вместе с Эндрю Уилке, своим корабельным хирургом, сошел на берег, не подозревая, в какое гнездо они угодили. Увидев это, Боуэн с группой храбрецов на веслах подошел к кораблю и захватил его, не встретив никакого сопротивления. После сигнала об успехе к ним присоединилось около сорока пиратов, и с их помощью они, безо всякого кровопролития, захватили бригантину. Ее сожгли, как ненужную, а корабль переоборудовали для захвата торговых судов. Бригантину «Контент», приведенную с Маврикия, превратили в корабль сопровождения, но в первую же ночь она наскочила на риф.
Не зная об этом, Боуэн продолжил свое плавание к Маскаренским островам, где ожидал найти галеру «Грач» (Rook Galley), которой командовал капитан Ханикомб, о присутствии которого ему сообщили матросы со «Скорого возвращения». Однако там ее уже не было, и, после погрузки провизии, Боуэн снова направился к Маврикию, где все-таки надеялся найти «Грач». Вместо нее он увидел в гавани несколько кораблей, и, сомневаясь, сможет ли он одолеть такой флот, в котором вполне могли быть сильные противники, Боуэн вернулся на Мадагаскар, сначала зайдя в Порт-Дофин, а затем проследовав к Сент-Августину.
Вскоре после его прибытия в порт вошла бригантина «Контент», которую считали потерянной или сбежавшей. Встреча была радостной, но осмотр корабля показал, что он уже ни на что не годится. Был собран совет, на котором ей вынесли приговор и сожгли, а ее экипаж перешел на «Скорое возвращение». Теперь они вошли в контакт с пиратами Томаса Говарда, рассказ о котором впереди.
Встретившись в Майотте на Рождество 1702 года, обе команды заключили соглашение о совместных действиях, хотя в тот момент ни у той ни у другой не хватало сил предпринять что-нибудь серьезное. Они проводили время в бездействии, ожидая какой-нибудь корабль, что было гораздо удобнее делать в порту и не менее надежно, чем в море. В начале марта в гавань зашло судно «Пемброк» (Pembroke), принадлежавшее Ост-Индской компании, которое намеревалось пополнить запасы воды. Оно было атаковано и захвачено, но в напрасной попытке отразить натиск пиратов погибли первый помощник и один из матросов. Приз разграбили и отпустили со всей командой, за исключением плотника и капитана. После этого пираты отправились в Нью-Метелаж, откуда собирались пойти к побережью Индии, для чего они и оставили у себя капитана Вулли с «Пемброка» в качестве лоцмана. Но тут между двумя пиратскими командами вспыхнула ссора – они никак не могли договориться, на чьем корабле ему плыть, и страсти так накалились, что было предложено решить вопрос просто – стукнуть ему по голове. Жизнь капитану Вулли спасло вмешательство Боуэна. Он разрешил Вулли остаться на корабле Говарда «Просперос» (Prosperous, «Процветающий»), на котором он находился с тех пор, как попал в плен. Тут выяснилось, что корпус «Скорого возвращения» оброс ракушками и нуждался в очистке. Его отправили на Сент-Августин для кренгования и ремонта.