Из бухты Августина Хэлси пошел к Красному морю, захватив по дороге голландский шестидесятипушечный корабль, шедший из Мокки, команду которого он держал у себя целую неделю. Планируя заняться пиратством, Хэлси поначалу намеревался нападать только на мавританские корабли. Но это не понравилось команде, которая настояла на захвате голландца. Хэлси отказался, и его, вместе с пушкарем, который не хотел наносить вреда европейским судам, посадили под замок, а «Чарльз» стал маневрировать, чтобы подойти к голландскому кораблю и захватить его. Последний, встревоженный подозрительным поведением встречного судна, дал предупредительный залп, который сорвал с палубы «Чарльза» пушку, контузил рулевого и снес верхний марсель. Этот меткий выстрел напугал пиратов, и они разбежались кто куда. Некоторые поспешно спрятались в трюм, к великому негодованию хирурга, который, хотя и был против пиратства, не смог удержаться и принялся колоть трусов своей шпагой.
Офицеры были восстановлены в правах, и «Чарльз» отправился к Никобарским островам в Бенгальском заливе. По дороге был захвачен мавританский корабль «Буйвол» (Buffalo), хотя им командовал капитан Бакли, англичанин, а помощниками у него служили два его соотечественника. Оправданием захвата стало то, что он принадлежал арабам. «Буйвол» шел в султанат Ачех, на Суматру, и был нагружен сливочным маслом, рисом и тканями, которые очень пригодились пиратам. Двух помощников насильно оставили на «Чарльзе», а капитана и «мавров» отпустили вместе с кораблем в Никобар. «Чарльз» снова отправился в море, где захватил шлюп, который тоже шел в Ачех. Им командовали капитан Коллинз и два английских помощника, а команда состояла из индийских матросов. Шлюп привели в Никобар, где выяснилось, что капитан «Буйвола» Бакли за время их отсутствия умер.
Ни на одном из этих призов не было ни денег, ни сокровищ, и между пиратами разгорелся спор. Одни требовали вернуться в Вест-Индию, другие – отправиться в Индийский океан. Тогда недовольные захватили шлюп и, назначив капитанами некоего Роува и француза по имени Майерс, присоединившегося к ним на Мадагаскаре, отправились к этому острову. Двум помощникам Бакли, которых сначала заставили остаться на шлюпе, позже разрешили отправиться на материк в каноэ, а Хэлси и остальные моряки «Чарльза» двинулись в сторону Малаккского пролива. Они собирались устроить там засаду на корабли, идущие в Манилу, на которых обычно, помимо груза, перевозились и деньги. Вскоре они увидели корабль европейской постройки, но, поскольку он был вооружен тридцатью шестью орудиями, моряки «Чарльза» не решились на него напасть, опасаясь, что это еще один голландец, вроде того, что так сильно напугал их по пути в Красное море.
После этого они погнались за крупным кораблем, который оказался хорошо вооруженным судном, принадлежавшим Ост-Индской компании и носившим название «Альбемарль». С него сразу открыли огонь по бригантине. «Чарльз» развернулся и бросился бежать, но «Альбемарль» стал его преследовать. Бригантина оказалась более быстроходной, и пиратам удалось скрыться. Вскоре выяснилось, что запасы воды и провизии у них подошли к концу, однако незадачливые пираты не решились высадиться в Малакке, опасаясь, что их захватят голландцы, и проголосовали за то, чтобы вернуться на Мадагаскар. По пути они зашли на Маврикий, губернатор которого за небольшой подарок разрешил им пополнить запасы воды и провизии. Покинув Маврикий, они прибыли в порт на Мадагаскаре, который пираты называли портом Надежды, а коренные жители – Харангби. Он располагался неподалеку от острова Сент-Мари. Здесь они встретили своих товарищей с «Буйвола» и «Дороти» – судна, захваченного капитаном Томасом Уайтом, талантливым моряком, который создал большое пиратское сообщество, о котором рассказано в главе, посвященной этому человеку. «Чарльз» был отремонтирован, снабжен провизией и водой, его команда увеличилась до ста человек, после чего он снова отправился в Красное море. Пираты сделали остановку на Джоанне, взяли на борт несколько живых коз и запас кокосовых орехов и через одиннадцать дней добрались до пролива Баб-эль-Мандеб.
Прошло немного времени, и в проливе показались двадцать пять судов из флота Великого Могола, которые шли в Мокку. Пираты ликовали – богатая добыча сама идет к ним в руки, но на море наступил полный штиль, и «мавры», идя на веслах, благополучно прошли пролив, а «Чарльз», из-за отсутствия ветра, не смог их преследовать. Через несколько дней им удалось захватить небольшое судно, шедшее из Мокки. Оно везло лекарства и около 2 тысяч долларов – это были первые настоящие деньги, которые пиратам удалось захватить с момента начала их авантюры.