С профессиональным ростом отца в двадцатые годы был связан переезд семьи из служебной квартиры в другую: из жилого дома директора во дворе народной школы в северо-восточном округе Берлина Пренцлауэр Берг — в район Берлин-Лихтенфельде. Профессиональный и общественный рост отца, которому он был обязан молодой республике, познакомил сына с другим миром — миром "фон" Малого Потсдама. Прежде, "в гимназии Кёнигштадта среди еврейской элиты я был весьма левым", подводит Хаффнер итог своего опыта обеих гимназий в интервью с Юттой Круг, в Лихтенфельде "я стал правым". Вся его жизнь была определена этими двумя школами — а впрочем, этим можно объяснить и невозможность приписать Хаффнера к определённому политическому лагерю. Хаффнер знал различные политические лагери и мог свести воедино их кажущиеся противоположными образы мышления, дать им поспорить и всё взвесить, и прийти таким образом к новым, непривычным результатам. Для Хаффнера не существовало проблемы — симпатизировать Розе Люксембург и Карлу Либкнехту, и одновременно оплакивать безмолвное свержение монархии в 1918 году, поскольку это отняло "у высших классов их традиции и их опору".
До 1933 года развитие Хаффнера проходило без особенных сюрпризов. Школьные годы он провёл без усилий и окончил гимназию Шиллера в Берлине-Лихтенфельд с наилучшими результатами. Вместо того, чтобы погрузиться в подготовку к выпускным экзаменам, он отшлифовывал инсценировку пьесы Софокла "Король Эдип", которая в конце учебного года шла несколько вечеров на немецком и на древнегреческом языках для почти всех учителей и учащихся.
Время обучения также в целом следовало предписанным рамкам и в соответствии с разработанным планом. Хотя после своего успеха с инсценировкой Эдипа он и решился стать театральным режиссером, всё же этому снова воспротивился его отец, который принудил его изучать нечто "благоразумное". Ведь он мог бы попробовать заниматься писательством или театром попутно. Хаффнер, как уже сказано, принял это предложение.
Поскольку все старшие братья Хаффнера стали учителями, а его не особенно волновала эта профессия, он решил для себя заняться изучением права, с намерением позже избрать карьеру высшего чиновника. Юридическое образование, как он надеялся, открывало ему доступ к сферам власти. Быть может, он мог бы позже стать государственным секретарём в министерстве и "представить правительству солидные изменения в законах". То, что его отец общался с некоторыми большими величинами в политике, внесло свой вклад в это решение. Таким образом, хотя он и исполнил желание отца, который также хотел дать возможность учиться своему младшему сыну, и мог полностью финансировать его, последнего ребёнка, однако он — единственный из четверых детей — отверг педагогическое наследие отца.
Надежда путём изучения права проникнуть в "сферы власти" после 1933 года превратилась для Хаффнера в свою противоположность. Он даже решился не сдавать более последние экзамены. Это казалось ему бессмысленным. И снова это был его отец, который настоял на том, что окончание обучения не следует ставить в зависимость от сиюминутных политических обстоятельств. Сколь не соответствующим моменту это не казалось бы, не отшвырнет ли Хаффнер своим импульсивным решением более далёкую перспективу? Тем не менее, завершение его юридического образования, на которое его уговорил отец, спустя десятилетия дало ему пенсию от Берлина, поскольку Хаффнер был признан политическим беженцем, который вследствие политических обстоятельств не смог осуществить карьеру юриста.
В действительности Хаффнер не работал в области юстиции даже двух лет. Всё же оставление юстиции в 1936 году с тем, чтобы теперь целиком и полностью посвятить себя журналистике, не решило проблемы. Как можно заниматься журналистикой, не работая над фасадом нормальной, симпатичной Германии, которой в действительности вовсе не существовало более? Хаффнер снова встал перед неразрешимой проблемой.
Разумеется, он решил никогда не писать ничего такого, в чём позже могли бы его упрекнуть, ни единого слова. Разумеется, можно было, особенно в литературном приложении к газете, писать не на тему Гитлера. Следовало избегать всего, что пахло политикой. Таким образом, Хаффнер некоторое время занимался школами моды, так возникла, например, исправленная статья Раймунда Претцеля в журнале "Die Dame" ("Дама") — "На спине лошади". Пропагандистская империя Геббельса предлагала бесконечное множество ниш, в которых множество писателей, актёров, режиссеров и журналистов могли каким-то образом попытаться пережить эти времена. Это делалось прежде всего в мирные годы Третьего Рейха как раз для того, чтобы придать видимость нормальности. Хаффнер также попытался это сделать.