Хаффнер усилил отныне свои старания, чтобы писать на "правильном английском". Это стало своего рода самовнушением, как он определил по прошествии лет это время. Каждое предложение он предварительно прочитывал по меньшей мере десять раз, чтобы услышать, действительно ли оно звучит по-английски. Ему на помощь пришла и его страсть к чтению, которой он обязан своему отцу. Он читал не только классиков английской литературы, но и все уже изданные к тому времени книги Уинстона Черчилля, что кроме всего прочего позже ему очень помогло проникнуть в ход мыслей Черчилля. Он часто верил в то, что может предсказать следующий шаг Черчилля — вовсе не плохая предпосылка для работы в качестве журналиста.
Пока познания Хаффнера в английском всё же были недостаточными, то Давид Астор, сын издателя "Observer", перерабатывал его статьи для этой газеты — а при случае также этим занимался Джордж Оруэлл, как повествовал Давид Астор. Давид Астор, как и многие другие, обратил внимание на Хаффнера после выхода его книги "Germany: Jekyll and Hyde". Ему понравилась дифференцированная картина Германии, которую нарисовал Хаффнер, и он оценил его тонкое чутьё. Он стал лучшим автором "по Германии", какого он мог бы найти. Перед обоими теперь, весной 1942 года, лежала долгая совместная дорога, которая закончилась лишь в июле 1961 года с увольнением Хаффнера из "Observer". В это время Хаффнер стал сначала британским журналистом, позже гражданином Великобритании, и он долгое время верил, что закончит свою жизнь англичанином. Снова всё вышло по иному. У Хаффнера всё всегда выходило по-другому, чем он планировал. Однако то, что он не держался упрямо своих планов, было предпосылкой для столь полного приключений течения этой долгой жизни. Вовсе не без оснований он для своей обдумывавшейся после войны автобиографии, в которую также должны были быть переработаны части "Истории одного немца", преимущественно рассматривал название "Моя парадоксальная жизнь".
Давид Астор был также тем, кто окончательно привёл Хаффнера в "Observer". После того, как семья издателя Астор поссорилась с многолетним главным редактором Дж. Л.Гарвином, Давид Астор столкнулся с задачей посреди войны выстроить новую редакцию для планировавшейся еженедельной газеты, что было непросто, поскольку множество хороших журналистов находились на военной службе. Новым главным редактором стал в конце концов Айвор Браун, который был в "Observer" не политическим редактором, а театральным критиком.
Таким образом возникла свобода рук. Вместе с двумя другими сотрудниками Хаффнер скоро стал определять политическую линию газеты — "враждебный иностранец", который ещё менее двух лет тому назад был интернирован. Давид Астор хотя и держал тесный контакт с редакцией, однако едва ли мог там присутствовать, поскольку он также был призван на военную службу. В такой ситуации, которую сам Хаффнер в вышеприведённом интервью описывает как "самое усердное время в моей жизни", Хаффнер работал сначала примерно пять лет. Его современники свидетельствуют, что он в это время стал интеллектуальным стержнем газеты. Когда же Давид Астор вернулся в гражданскую жизнь и приготовился к тому, чтобы стать в "Observer" "своего рода всемогущим властелином" — Хаффнер при этом играл на двойственной роли Давида Астора как владельца и главного редактора — дело дошло до первых трений между Себастьяном Хаффнером и Давидом Астором. Хаффнер привык к тому, чтобы в том, что он писал для газеты, пользоваться очень большой свободой, и не хотел больше отдавать эту свободу. К этому добавились политические разногласия. Имевшиеся вначале тончайшие трещинки спустя годы развились в разрыв между ними, что вылилось в возвращение Хаффнера в 1954 году в Германию и что вначале маскировалось под перемещение Хаффнера в Берлин в качестве корреспондента газеты. В 1961 году, за две недели до возведения стены, Хаффнер окончательно уволился из "Observer", поскольку газета, для которой он писал из Берлина, показалась ему слишком мягкой в берлинском вопросе. Длившееся почти десять лет развитие событий вплоть до окончательного разрыва с Давидом Астором было для Хаффнера прямо таки травматическим процессом, которого тем не менее нельзя было избежать, если он хотел сохранить свою независимость.
Наряду с трудностями с Давидом Астором при возвращении в Германию нечто другое играло для Хаффнера важную роль: в отличие от других успешных в Англии или в США эмигрантов Хаффнеру не удалась полная ассимиляция. Это тянуло его — с некоторой задержкой — обратно в Германию, прежде всего, после того, как отношения с Давидом Астором стали непоправимо испорчены.