Все же до поры до времени великие князья предпочитали в отношении Новгорода действовать осторожно, решая возникшие конфликты прекращением хлебной торговли, крайне важной для северо-западных земель, или своего рода карательными акциями, не ставившими целью захвата новгородских земель. Без наказания остался даже замысел убить Василия II во время его пребывания в Новгороде «миром» в 1460 году. Такую несвойственную Москве мягкость и осторожность можно объяснить лишь опасением взорвать ситуацию, вызвав большую войну, в которой против великого князя могли выступить все его враги, включая некоторых из русских правителей, а также Ганза, Шведское королевство, Литва и Польша, Ливонская конфедерация и даже Орда. Затруднила и отодвинула решение Новгородского вопроса и междоусобная война, вспыхнувшая в Московском княжестве во второй трети XV века.
Державного государя Ивана III эти обстоятельства уже не сдерживали. Заметно усилившееся при нем Великое княжество Владимирское и Московское (в начале правления князя, в 1464 году, к Москве было присоединено Ярославское княжество) оказалось в состоянии разобраться со всеми врагами, хотя и поочередно. При этом оно опиралось на союзников, число которых значительно возросло. На стороне Москвы выступали теперь Ростовское и Тверское княжества, Псков. Были московские доброхоты и в самом Новгороде. От целого ряда внешнеполитических проблем избавил Ивана Васильевича союз с перекопским (крымским) ханом Менгли-Гиреем, в дальнейшем ставший сильным сдерживающим фактором и для короля Казимира IV, и для правителя Большой Орды Ахмеда. Пришло время действовать. Москве нужен был лишь повод и этот повод, естественно, появился.
В шедшей в Новгороде постоянной борьбе за лидерство верх взяла боярская партия Борецких, ориентировавшаяся на сближение с Литвой. Эта противная Москве группировка решила воспользоваться кончиной новгородского владыки Ионы, умевшего договариваться с Державным и убедившего князя «тихими очами взирать» на Великий Новгород. Этот архиепископ, бывший одновременно с этим главой вечевой республики, умер 8 ноября 1470 года. Новый владыка Феофил был избран по жребию лишь через 9 дней и не мог помешать активизировавшимся сторонникам короля. За это время вдова прежнего главы пролитовской партии Исаака Андреевича Борецкого, Марфа, прозванная новгородцами «Посадницей», и двое их сыновей, Дмитрий и Федор, взяли верх над сторонниками Москвы. Борецким и архиепископскому ключнику Пимену, противнику Феофила, удалось подкупить «худых мужиков вечников». На вечевом собрании они переорали своих противников и забросали их камнями. Запуганное людьми Борецких вече потребовало отправки посольства к королю – просить помощи против Москвы. В Литву немедленно отправились житьи люди (младшие бояре) Панфил Селивантов и Кирилл Иванов сын Макарьин, объявившие Казимиру IV: «волныи есмы люди Великыи Новъгород, бъем челом тебе, честному королю, что бы еси, государь, нашему Великому Новугороду и нам госмодин был»[63]. Казимир IV принял послов благосклонно, но открыто вмешиваться в новгородские дела не спешил. В ответ на прошение веча он отправил в Новгород своего подручного, князя Михаила Олельковича (Александровича). Тот пробыл в Новгороде около четырех месяцев, но затем неожиданно вернулся в Литву. По-видимому, в Москве нашли подход к князю (матерью Михаила была княгиня Анастасия, дочь Василия I и тетка Ивана III), недовольному действиями Казимира, ущемлявшими его личные интересы – после смерти осенью 1470 года правившего в Киеве князя Семена Олельковича, старшего брата Михаила, король ликвидировал самостоятельное Киевское княжество. Наместником в Киеве был назначен преданный ему воевода Мартин Гаштольд, что немаловажно – католик, в отличие от православных Олельковичей. В дальнейшем конфликт между Казимиром Ягеллончиком и Михаилом будет только нарастать: князь примет участие в заговоре против короля и будет казнен по его приказу в 1481 году. Уходил Михаил Олелькович из Новгородской земли чуть ли не с боем. По дороге он ограбил Русу, захватив не успевших укрыться людей в плен.
Подготовкой текста договора Господина Великого Новгорода с Казимиром IV пришлось заниматься самим посадникам. Наконец он был составлен, но остался неутвержденным, так как его подписали представители лишь одной стороны – новгородской. Грамоту, а с ней, как оказалось позже, и смертный приговор себе, скрепили подписями два посадника и пять житьих людей.