Наконец на северном побережье озера находился еще один город — Сикуль. Это был богатый торговый пункт. Город Сикуль, вероятно, тождествен с упоминаемым впоследствии городом Иссык-Куль. Дело в том, что в начале XIV века, спасаясь от религиозных преследований, на озеро Иссык-Куль бежали армянские монахи — несторианские христиане. Они построили на северном берегу монастырь, в котором якобы хранились мощи апостола и евангелиста Матвея. Озеро, город Иссык-Куль и христианский монастырь впервые изображены уже на европейской карте, составленной и изданной в Испании в 1375 году.
Эта карта ныне хранится в Венеции.
В последней четверти XIV века берега озера Иссык-Куль не раз были свидетелями походов Тимур-ленга — Тамерлана европейских летописей. В первый раз Тимур прошел здесь в 1375 году, а затем в 1383 году и 1390 году. Любопытно, что город Иссык-Куль несколько раз упоминается в истории походов Тимура, но без указания местоположения.
Сохранилось интересное предание об одном из походов Тимура, которое объясняет происхождение географического названия горного прохода Санташ. Здесь, на перевале, до сих пор высится холм из камней. Когда Тимур вел свои войска из Самарканда в Илийскую долину, он, дойдя до перевала, велел каждому воину бросить по камню в груду. На обратном пути Тимур велел оставшимся воинам взять по одному камню и унести с собой в Самарканд. Прошел последний воин, но внушительная груда камней еще осталась. Так наглядно было установлено, сколько погибло воинов; в то же время погибшие сами сложили себе памятник. Санташ в переводе значит: «Считанный камень».
С монголами связано и одно из названий Иссык-Куля — Тимур-ту-Нор, что значит содержащее железо. Дело в том, что на берегах Иссык-Куля нередко встречались насыпи магнитно-железного песка. Слой этих насыпей иногда доходил до метра толщиной. Монголы, испытывавшие нужду в железе, обратили на него особое внимание.
О временах Тимура и его деятельности, связанной с Иссык-Кулем, сохранилось еще одно письменное свидетельство, которое помогло установить назначение одной из построек, остатки которой обнаружили на дне Иссык-Куля подводные археологи.
Принадлежит оно Ахмед ибн Мохаммеду, или Ибн Арабшаху (1389–1450). Вся жизнь этого человека была цепью странствий. Он был родом из Дамаска. Отвезенный в неволю в Самарканд Тимуром, Ибн Арабшах изучил турецкий и персидский языки и мусульманское богословие. Путешествия заводили его в Монголию, Астрахань, Крым, Адрианополь. Ибн Арабшах занимался переводами, составил сборник притчей, написанный рифмованной прозой, но прославило его сочинение о Тимур-ленге. В этом сочинении мы и находим сведения о том, что, очевидно, в самые первые годы XV века (Тимур окончательно завоевал Иссык-Кульскую котловину в 1399 году) на озере Иссык-Куль существовал значительный остров, а на нем «Малое жилище», куда Тимур отправлял захваченных в походах пленников. Туда же он ссылал своих провинившихся приближенных. Есть версия, что сам Тимур иногда находил себе на острове тихое убежище, отдыхая от постоянных войн.
Историк Мухаммед Хайдер Дуглат (1499 или 1500–1551), узбек по происхождению, был отпрыском богатого аристократического рода. Предки его прославились войнами с Тимуром. Хайдер стяжал репутацию умного государственного советника и храброго полководца. В зрелом возрасте он во главе войск хана Гумаюна овладел Кашмиром и пребывал там в роли почти независимого правителя. К своим владениям он присоединил и Тибет.
Мухаммед Хайдер, по-видимому, был личностью очень богато и разносторонне одаренной. Так, знаменитый Бабур, его двоюродный брат, дает ему следующую характеристику: «Он отлично пишет, рисует и превосходно выделывает стрелы, острия на них, и кольца, которые служат при натягивании лука; вообще он на всякую вещь ловок. Пишет стихи; мне он раз прислал письмо сочиненное очень недурно».