Договор Москвы с Тверью по своему реальному политическому содержанию существенно отличается от московско-рязанского докончания 1447 г. В данном случае перед нами соглашение двух формально равноправных сторон, основанное на строго взаимных обязательствах. В договоре нет ни одной статьи, дававшей формальные преимущества одной из сторон. В отличие от Рязани Тверское великое княжение к концу 50-х годов полностью сохраняло свой политический суверенитет, свою структуру, свой статус «великого княжения Тверской земли».
Характеристика положения Твери в составе русских земель будет далеко не полной без учета отношений Тверского великого княжества с Литвой. Эти отношения отразились в договоре 1449 г. между Борисом Тверским и Казимиром Польско-Литовским32. Они — «братья», т.е. формально равноправные, полностью суверенные государи. Это — исходное положение договора. Реальное его содержание — военный союз («што ж пособляти ему нам везде, где будет ему надобе») против всех без исключения врагов («стояти заодно противо всих сторон, никого не выимуючи»). Из этих врагов по отношению к Литве конкретно назывался Орден («немцы»). Но тут же подчеркивалось распространение обязательства со стороны Литвы на любого врага Тверского великого князя: «А где будет мне, великому князю, обида или немирен к ним буду, и Казимиру… мне пособляти думою и помогою». Казимир Литовский принимал обязательство не посягать на земли «дома святого Спаса» — на все тверские земли, и великого князя, и его «братьи молодшие», вернуть захваченную им Ржеву. Взаимное соглашение восстанавливало статус спорных порубежных земель — им «тягнути по давному» (т.е. по старине), при этом Борис Тверской юридически признавал факт захвата Литвой Смоленска.
Служебные и младшие князья Тверского дома могли отъезжать в Литву беспрепятственно («мне… не вступатися»), но при отъезде теряли свои вотчины. Такое же правило распространялось на литовских служебных князей, отъезжавших в Тверь. В то же время бояре и слуги вольные имели неограниченное право отъезда («вольным воля межи нас»).
Реальное значение литовско-тверского договора 1449 г. проясняется соответствующими статьями докончания, заключенного 31 августа 1449 г. между великим князем Василием Васильевичем и Казимиром Польско-Литовским33. Василий признавал, что «князь великий Борис Александрович Тверской и со своею братьею и з братаничи своими в твоей стороне» (Казимира), а с ним, великим князем Василием, только «в любви и докончании». Споры между великим князем Василием и Тверью подлежали третейскому суду.
Еще более показательна статья о Новгороде. В спорах между Тверью и Новгородом: «А о чем судьи их спорут, и они вложать на митрополита, кто будеть обема нама люб, и митрополит на кого помолвит. Помолвит ли на новгородца, и ему посылати ко мне, к великому князю к Василию, а мне то оправити. А помолвит ли на тферитина… и ему послати до тебе, короля и великого князя Казимира, и тебе то оправити».
Таким образом, в конце 40-х годов Москва вынуждена была официально признать не только суверенитет Тверского великого княжества, но и включение его в орбиту политического влияния Литвы.
Договоры 1449 г. отражают крайнюю степень сближения Твери с Литвой и соответственно ослабления связи Твери с другими русскими землями. Литовско-тверской договор имел несомненную антимосковскую и антиновгородскую направленность. Кто же еще мог быть наиболее вероятным врагом великого княжества Тверского, против которого оно ждет помощи короля? Заключением союза с Литвой Тверской великий князь принимал меры против усиления Москвы, незадолго до этого одержавшей решительную победу над Шемякой в феодальной войне.
В результате докончаний 40—50-х годов XV в. Москва, Тверь и Литва оказались связанными попарно между собой равноправными договорами. Фактически это означало выход Твери из сферы влияния великого князя Московского — полный политический суверенитет великого княжества Тверского, сохранявшийся путем сложного лавирования между Москвой и Литвой.
В середине XV в. в связи с ослаблением Москвы в результате феодальной войны Тверь переживала последний период своего расцвета как самостоятельное феодальное княжество. В своем «Похвальном слове» тверскому князю Борису Александровичу инок Фома называл его «новым Константином», сравнивал с римскими и византийскими императорами, титуловал «царем», «самодержцем», сообщал о его венчании царским венцом34. О значении Твери как политического, идеологического и торгового центра свидетельствует и знаменитое «Хождение за три моря» тверского купца Афанасия Никитина35.