Ни Яжелбицкий мир 1456 г., ни зимняя поездка Василия Темного и переговоры с ним в январе — феврале 1460 г. не привели к коренному улучшению новгородско-московских отношений. Это и понятно. Политические интересы великокняжеской власти и новгородского боярства были диаметрально противоположны. Идеалом новгородского боярства было сохранение своей «старины» — фактической независимости от великого князя, полновластия в своей «республике», огромных вотчин, сказочных богатств, политических амбиций. Все это плохо вязалось с усилением власти великого князя, с ростом авторитета Москвы, с задачами борьбы против ордынского ига и экспансии литовских великих князей. На Руси фактически складывались два основных политических центра со своими весьма разными программами.
В последние месяцы жизни Василий Темный сделал еще одну попытку договориться с боярством. 7 января 1462 г. в Новгород прибыли московские послы Федор Михайлович Челядня, Федор Александрович Белеутов и дьяк Степан Бородатый — ближайшие советники великого князя Василия. Переговоры шли две недели. Сразу после отъезда послов в Новгороде началось волнение. Летописец, близкий к правительственным кругам Новгорода (точнее, к владыке и его окружению), видел в посольстве «многое замышление» великого князя Василия Васильевича: «От многа замышления княжа, возмущахуся новгородцы и сътворше совет». На «совете», т.е., видимо, на вече, было решено послать в Москву архиепископа Иону «утолити княжий съвет и гнев»3. Из всего этого можно заключить, что московское правительство предъявило Новгороду какие-то требования и претензии. Оснований для недовольства у Москвы было достаточно — именно на рубеж 50—60-х годов XV в. приходится новое сближение Новгорода с Литвой.
Еще в 1458 г. новгородский посадник Иван Щока ездил к королю Казимиру просить «князя на пригород». В ноябре приехал присланный королем князь Юрий Семенович. Внук воинственного Ольгерда и тверской княжны Юлиании, дочери Александра Михайловича, старого врага Москвы, получил в управление Русу, Ладогу, Орешек, Корелу, Ям, половину Копорья, которыми и владел до августа следующего года4. Одновременно ухудшились отношения Новгорода с его «младшим братом» Псковом: новгородцы резко осудили переход псковичей в прямую зависимость от великого князя («взбуяшася псковици в нестройне уме»), а в конфликте Пскова с Орденом новгородские власти проявили явное сочувствие последнему и не захотели идти вместе с псковичами на «кровипролитие», т.е. на войну с немцами.
Посольство Челядни и Белеутова не привело к соглашению. На повестку дня встала посылка владыки к великому князю — крайняя мера новгородской политики, практиковавшаяся в особых, экстремальных случаях (вроде переговоров в Яжелбицах). Но владыка Иона не счел для себя возможным принять возложенную на него миссию: «Приспе архиепископу ин путь — к Божией десятине… архиепископ Иона, присвоився к Божии десятине, и не поеха к великому князю».
Нет сомнения, что сбор десятины только предлог для того, чтобы уклониться от ответственной и рискованной поездки в стольный град. Архиепископ, старавшийся лавировать между Москвой и новгородскими экстремистами (а возможно, и действительно не сочувствовавший антимосковским настроениям части новгородского боярства), видимо, не хотел себя компрометировать в глазах московских властей. Однако на московское правительство неприезд Ионы произвел, по свидетельству новгородского летописца, крайне отрицательное впечатление: в марте месяце великий князь Василий «нача… возмущатися от гнева на архиепископа Иону и на Великий Новгород, что к нему не поехал»5.
В свою очередь в Новгороде, в окружении самого владыки, росли антимосковские настроения: летописец, отражая эти настроения, оплакивает казнь серпуховско-боровских детей боярских, составивших заговор в пользу Василия Ярославича. В марте 1462 г., в канун смерти Василия Темного, Москва и Новгород находились в состоянии почти полного разрыва. Последовавший летом того же года конфликт со шведами, напавшими из Выборга на Орешек, новгородцы уладили своими силами, взяв перемирие на три года, до 15 августа 1465 г., без всякого, по-видимому, участия великокняжеской власти6.