Иван Васильевич получил также 12 городов — все «с волостями, и с путьми, и с селы, и со всеми пошлинами», т.е. со всеми землями и идущими с них государственными доходами. На первом месте названа Коломна — один из самых старых московских городов, вошедший в состав Московского княжества на заре его политического подъема, еще в самом начале XIV в., и со времен Калиты неизменно передававшийся во владение старшему сыну великого князя. На второе место поставлен Владимир — формально стольный город великого княжения с политической традицией, восходящей к домонгольским временам, ко дням Андрея Боголюбского и Всеволода Большое Гнездо, при которых сложилось могущество Северо-Восточной Руси. В Успенском соборе этого города традиционно совершалось поставление новых великих князей. С ростом Москвы и ее новой политической традиции значение прежней столицы настолько упало, что среди других городов великого княжения Владимир стоит не на первом месте. Третьим среди городов назван Переяславль. Этот старинный наследственный удел Александра Невского с начала XIV в. стал великокняжеским городом, когда пресеклась династическая линия старшего из Александровичей, Дмитрия. Та же участь постигла еще в конце XIII в. Кострому, названную в списке городов вслед за Переяславлем, — после смерти своего князя Василия Ярославича, брата Александра Невского, она вошла в состав земель, непосредственно подчиненных великому князю Владимирскому.
Галич, завещанный новому великому князю вместе «с Солью» (т.е. с теперешним Солигаличем), — живое напоминание о еще недавно бушевавшей феодальной смуте. Этот город был главной опорой мятежного Шемяки и открыл ворота великокняжеским войскам только после того, как 27 января 1450 г. Шемяка был разбит под его стенами московским воеводой князем Василием Ивановичем Оболенским12. Судьба этого города на северной окраине Владимиро-Суздальской земли во многом отражает основные тенденции политического развития удельной Руси. Самостоятельное Галицкое княжество образовалось в середине XIII в. в процессе дробления «отчины» сыновей Всеволода Большое Гнездо. Первым Галицким князем был Константин, брат Александра Невского. Потомки Константина Ярославича сидели на Галицком княжении до второй половины XIV в. Последних галицких князей согнал с удела Дмитрий Донской, ссылаясь при этом на своего деда Ивана Калиту, который приобрел Галич (а также Углич и Белоозеро) путем «купли» у их князей. Вопрос об этих «куплях» остается неясным (сам Калита в своей духовной о них ничего не говорит, молчат о них и духовные его сыновей), но скорее всего Калита действительно приобрел за деньги какие-то права на названные княжества13. Маленькие и слабые осколки старой удельной системы XIII в. в новых политических условиях XIV в. не могли надолго сохранить независимость и шаг за шагом попадали под власть богатых, сильных и энергичных московских князей. По своей духовной Донской передал Галич сыну Юрию, так образовался Галицкий удел новой формации — уже в руках князей Московского дома. Юрий Дмитриевич в свою очередь завещал Галич младшему сыну Дмитрию Меньшому (Красному). Здесь Дмитрий и умер 22 сентября 1440 г., а Галич достался его старшему брату Дмитрию Шемяке.
Решительная победа над Шемякой в ходе феодальной войны привела к полной и окончательной ликвидации Галицкого удела и включению его земель непосредственно в состав великого княжения. Галицкая земля, расположенная в Верхнем Заволжье, имела большое экономическое и стратегическое значение: здесь находился один из главных соледобывающих центров Руси, здесь проходили пути в богатое новгородское Заволочье и фронт борьбы с казанским ханом.
Еще дальше к северо-востоку новый великий князь получил Устюг — крупный торговый город на Сухоне и важный политический центр. В годы феодальной войны Устюг не раз переходил из рук в руки. Захватив город после длительной осады зимой 1435 г., князь Василий Косой, в то время главный соперник Московского великого князя, устроил кровавую расправу над устюжанами — «многых… секл и вешал». Пятнадцать лет спустя, летом 1450 г., Устюг был захвачен братом Косого, Дмитрием Шемякой. Разбитый в январе того же года под Галичем, Шемяка нашел прибежище в Новгороде, где был признан «великим князем» и откуда совершил поход на Двину и Устюг. На этот раз город сдался без боя, но сторонники Московского великого князя опять пострадали: Шемяка «метал их в Сухону-реку, вяжучи камение великое на шею им»14.