Во Псков с призывом взяться за оружие был послан великокняжеский дьяк Яков Шачебальцев. Весна была запоздалой — еще в конце мая были заморозки, надолго затянулась распутица. Выехав из Москвы 23 мая, гонец великого князя вынужден был ехать вдвое медленнее, чем обычно, и достиг Пскова только на пятнадцатый день, в пятницу на Троицыной неделе. От имени великого князя дьяк велел «Пскову в Великом Новгороде положить разметные грамоты в другую неделю заговев Петрова говения… и князь великий за вашими на завтра в понедельник свои грамоты положит». Выступление Пскова было точно фиксировано московскими властями и строго согласовано с выступлением Москвы: разметные грамоты должны были лечь перед новгородцами соответственно 16 и 17 июня. Начало похода назначалось на середину июня, когда земля должна была наконец подсохнуть. Послав 16 июня разметную грамоту в Новгород, псковичи стали форсировать военные приготовления. Они начали восстанавливать выгоревшую во время пожара крепостную стену и в то же время «всем Псковом начаша по всем концам рубитися искрепка. А посадников и бояр великих на вече всем Псковом начаша обрубати доспехи и с конми». Последнюю фразу надо, видимо, понимать так, что мобилизация посадников и «великих бояр» происходила на городском вече, а рядовых псковичей — по концам.
Великокняжеский посол на Вятку Борис Матвеевич Слепец Тютчев был хорошо знаком на Севере по походу 1462 г. Он выехал 31 мая с повелением «итти на Двинскую землю ратию же»6. Посылается гонец и на Устюг, к наместнику Василию Федоровичу Образцу, «чтобы с устюжаны на Двину же ратию пошел, а ожидали бы с Бориса да с вятчаны». Василий Федорович Образец Симский — выходец из старого служилого рода, ведшего свою родословную от легендарного Редеги. Отец Василия Образца, Федор Константинович Симский, — видный воевода второй четверти XV в., погибший в Суздальском бою 1445 г. Великим и удельным князьям Московского дома в XIV—XV вв. служили и другие многочисленные представители этого чрезвычайно разветвленного рода — Белеутовы, Сорокоумовы, Гусевы и др.7
6 июня, в четверг на Троицыной неделе, начался поход первого отряда московских войск. В этот день великий князь «отпустил… с Москвы воевод своих, князя Данила Дмитриевича Холмского да Федора Давидовича (Хромого) со многим воинством» (до 10 тыс. человек)8. Федор Давыдович Хромой, как и многие другие видные деятели Московской земли, — выходец из служилого рода потомков Гаврилы Алексича, героя Невской битвы9. С этими войсками были посланы полки удельных князей — Юрия Дмитровского и Василия Верейского, а также «дети боярские многие» (очевидно, Государева двора). Ближайшая задача этого отряда — выход к Русе. По свидетельству Ермолинской летописи, воеводой Дмитровского полка был Василий Федорович Вельяминов — представитель младшей линии знаменитого некогда рода Воронцовых-Вельяминовых, к которому принадлежали в XIV в. московские тысяцкие. Вытесненные с великокняжеской службы, Вельяминовы в XV в. перешли на службу к удельным князьям10.
Ровно через неделю, в четверг 13 июня, из Москвы отправилась вторая группа войск во главе с князем Иваном Васильевичем Стригой Оболенским. В ее составе — отряд касимовских татар. Маршрут движения — «на Волочек да по Мсте».
Наконец, 20 июня из Москвы, оставив в столице сына Ивана и князя Андрея Меньшого, выступил сам великий князь, очевидно, с главными силами своего двора. С ним же двинулся отряд касимовского царевича Данияра. 24 июня великий князь был в Волоке Ламском, 29 июня — в Торжке: средний темп движения составлял 20—30 км в сутки. Полк великого князя шел на Новгородскую землю, обходя Тверь с запада. В Торжке с ним соединился Тверской полк во главе со своими воеводами. Здесь же, в Торжке, великий князь принял псковских послов с извещением об объявлении Псковом войны Новгороду и в свою очередь послал во Псков повеление, «чтобы не мотчая пошли к Новугороду». Перед походом великий князь «испроси матери своей, у великой княгини, дьяка Степана Бородатого, умеющего говорить по летописцам русским», для того, чтобы тот напомнил «их измены давные, кое изменяли великим князем в давние времена»11: на переговорах с новгородцами должна была прозвучать в качестве обоснования претензий великого князя историческая концепция единства Русской земли. Итак, московские войска и их союзники идут к Новгороду тремя колоннами: правая колонна князя Стриги Оболенского — по Мсте, левая колонна князя Холмского и Федора Хромого — по Ловати, средняя колонна с великим князем — между ними.