Началась последняя на Руси феодальная война, страшная война русских против русских. «Распустиша вся воя своя на многи места жещи и пленити… за их неисправление», — сообщает летописец о действиях войск князя Холмского и Федора Хромого. Так же поступают и другие воеводы, «жгуще и люди в плен ведуще». Только «татаром же князь великий не повеле людей пленити»12: из Касимовского царства русский полон мог попасть на казанские и ордынские работорговые рынки.
Левая колонна двигалась со скоростью 25—30 км в сутки; 24 июня войска взяли и сожгли Руссу, а оттуда двинулись к Шелони. Судовая рать новгородцев, пересекшая Ильмень, атаковала москвичей при Коростыни, но была разбита. Захваченные в плен новгородцы были подвергнуты жестокой казни: «повелеша носы, уши и губы резати». Картины подобных расправ над пленными не удивляют привычного к таким явлениям летописца. Жестокое обращение с пленными — в обычаях средневековой войны. Знаменитый Черный Принц, английский полководец Столетней войны, велел умертвить несколько тысяч жителей города Лиможа, осмелившегося поднять против него свое знамя. Несмотря на церковную проповедь милосердия к врагам, с ними не церемонились. По всей Европе лилась кровь. Литовцы и немцы, французы и русские, католики и православные не уступали друг другу в жестокости. Отсюда эпически спокойный тон летописного повествования с оттенком высокомерной гордости по поводу успехов москвичей, которые захваченные у новгородцев доспехи «в воду метаху, а инии огню предаша, не бяху бо им требы, но своими довольны доспехи всем»13. Легкие доспехи москвичей были удобнее для кавалерийского боя, чем тяжелое оборонительное вооружение новгородцев.
После боя при Коростыни войска Холмского вернулись к Руссе, к которой по реке Поле подошла новая судовая рать новгородцев, «рать пешая, множае первые и сугубейшая». Бой с нею также закончился победой москвичей. Потери новгородцев достигали 4 тыс. человек. С этой вестью в великокняжескую ставку на озере Коломно прискакал 9 июля Тимофей Петрович Замытский — выходец из рода Гаврилы Алексича. Его дядя Василий Чешиха в годы феодальной войны служил князю Ивану Можайскому, союзнику Шемяки, и был взят в плен при освобождении Москвы от войск Шемяки в декабре 1446 г. Тем не менее Замытские и во второй половине XV в., и позднее оставались видными служилыми людьми: посылка Тимофея к великому князю с известием о победе — знак большого военного отличия14.
После победы под Руссой воеводы Данила Холмский и Федор Хромой предполагали заняться осадой городка Демон, но великий князь приказал им идти за реку Шелонь на соединение с псковичами, а под Демоном оставить Верейско-Белозерский полк со своими князьями. Это было верное стратегическое решение. Предписанное великим князем движение московских войск за Шелонь, имевшее целью обеспечить действие псковичей, привело к столкновению с главными силами новгородцев в знаменитой Шелонской битве 14 июля, решившей исход всей войны.
29 июня во Псков прибыл великокняжеский боярин Василий Зиновьевич Дятел Станищев — внук Алексея Григорьевича, одного из бояр князя Владимира Храброго, героя Куликовской битвы. И сам Василий, и его братья Иван и Прокофий Скурат — видные служилые люди в конце XV в. Их судьба — пример того, как бояре удельных князей переходили на московскую службу15. Посол великого князя сообщил, что «на сам Иван день» (т.е. 24 июня, на день рождества Иоанна Предтечи) московские войска взяли и сожгли Руссу «и самому государю великому князю и с своими силами и сам Петров день в Торжку стати». Таким образом, маршрут великого князя был разработан заранее и рассчитан с точностью до одного дня.
Вторжение московских войск в Новгородскую землю ускорило и выступление псковичей. 10 июля они начали поход, «пригороды и волости собрав», во главе с князем Василием, сыном наместника князя Ф. Ю. Шуйского, и посадником Тимофеем Власьевичем. С ними выступили тринадцать посадников «и вся сила псковская». 12 июля псковичи уже «начаша воевати Новгородскую волость и жечи», выставив в поле до 10 тыс. человек. В это время к псковичам прибывает новое посольство, отправленное великим князем из Торжка, с извещением, что великий князь через две недели будет в Руссе, и с требованием к псковичам, чтобы «на конь усегли» в Ильин день (20 июля). Этот призыв оказался излишним — псковичи, как видим, уже воевали.