Отказ от собственных вековых идеологических и культурных традиций не спас Византию. 29 мая 1453 г. Константинополь был взят штурмом османами. Под ударами завоевателей с карты Европы исчезло древнейшее государство, последний осколок и носитель античной цивилизации и культуры. Последний император Константин XI Палеолог пал при защите своей столицы, храбро сражаясь, как простой воин. Его брат Фома, деспот (правитель) провинции Морей, вынужден был бежать в Италию, где вскоре умер. В Италии же, на скромной пенсии от римского папы и под опекой кардинала Виссариона, оказались дети Фомы Палеолога — сыновья Андрей и Мануил, а также младшая дочь Зоя (старшая Елена была выдана замуж за сербского короля Лазаря). Проекты выдачи Зои замуж за кипрского короля и за знатного итальянского феодала провалились — женитьба на сироте-бесприданнице не была привлекательной перспективой. Проект «русского брака» папской иждивенки отвечал извечной жажде римского престола расширения сферы своего идеологического влияния, стремления подчинить себе русскую церковь, вовлечь Русское государство в свои политические комбинации, и прежде всего в главную из них — войну с Османской империей34.
10 сентября 1471 г. в Москву прибыл папский посол Антон Фрязин (Джисларди), который «царевну, на иконе написану, принесе». Едва ли не впервые Русь в лице своего великого князя получила возможность познакомиться с образцом портретной живописи итальянского Высокого Возрождения. Посол привез также «листы» от папы Павла, «таковы, что послом великого князя волно ходити до Рима… до скончания миру». Дипломатические отношения между Москвой и Римом были фактически установлены. Однако Джисларди оказался втянутым в сложную дипломатическую интригу: находясь в Венеции, он согласился провезти в Москву под видом частного человека — «гостя» (купца) Тревизана, венецианского посла в Орду, имевшего задачу вести переговоры с Ахматом о венецианско-ордынском союзе против Турции. По словам Московской летописи, Тревизан имел официальную миссию к великому князю: «Бить челом, чтобы пожаловал… велел проводити до царя Ахмата». Однако вместо этого он в первую очередь связался с другим итальянцем — Иваном Фрязиным (Вольпе), «денежником» московским, известным в Италии («знаем тамо»). «Денежник» и посоветовал Тревизану не представляться великому князю и не раскрывать цели своей миссии: «…и могу то яз зделати опроче великого князя и до царя допроводити». В свою очередь и Джисларди представил Тревизана великому князю «князьком венецким, а себе племянником», утаив цель его приезда35. Эта дипломатическая авантюра грозила серьезными международными последствиями. Поведение Тревизана и Вольпе показывало, как мало они считались с суверенитетом Русского государства: в этой «варварской» стране, казалось им, все дозволено ловким и предприимчивым чужеземцам.
Второму посольству в Рим предшествовало новое государственное совещание: «Князь великий, обмыслив с отцом своим митрополитом и материю своею… и братиею, и бояры своими» сватовство к иноземной царевне, которому придавалось значение важного политического акта. Для этого были достаточные основания. Ни один московский князь никогда не вступал в брак с иностранкой, если не считать Василия Дмитриевича, женившегося на дочери соседа — Витовта Литовского. Вступление великого князя в такой брак открывало в Москву путь представителям чуждого и малознакомого мира. В условиях церковно-политической изоляции Руси, оказавшейся в полном одиночестве в католическо-униатской Европе, сохранение независимости русской церкви от внешних влияний приобретало особое значение не только в идеологическом, но и в политическом плане. Брак с византийской царевной, воспитанной при католическом папском дворе, был рискованным шагом, своего рода вызовом установившимся на Руси традициям. Он создавал реальную опасность проникновения на Русь враждебных ей католических флюидов, способных подорвать конфессиональное единство страны.
С другой стороны, установление прямых связей с могущественным папским престолом, сохранявшим значение идеологического центра всего западного мира, и вступление в брак хотя и с изгнанной, но все же византийской принцессой, пусть отдаленной, но все же носительницей византийской императорской традиции, привычно привлекательной для средневековой Руси, могли способствовать поднятию международного престижа Русского государства и росту авторитета великокняжеской власти внутри страны.