В 17 км от Дмитрова находится село Синьково, в котором сохранилась кирпичная в стиле классицизма Ильинская церковь (1816) с трапезной и колокольней (вторая половина XIX в.). Эта деревня издавна славилась своим ювелирным промыслом.
Поблизости находится село Рогачево, первые письменные сведения о нем относятся к XV в. Это ближайший населенный пункт от устья реки Яхрома, где товары с мелководных судов перегружались на более крупные. В XVI в. село уже было большим торговым поселением. Сюда на торг съезжались жители не только из окрестных, но и из дальних мест – Смоленска, Москвы, Переславля. Торговали здесь в основном солью, рыбой, хлебом, медом, свинцом, оловом, медью. В XVII–XVIII вв. значительных масштабов достигла торговля пшеницей, рожью, крупой, скотом. В XVIII в. сильный пожар уничтожил практически все строения в Рогачеве. До наших дней здесь сохранилась Никольская церковь (конец XIX в.).
В 1959 г. в Рогачеве был организован овощеводческо-картофелеводческий совхоз; пойменные земли реки Яхромы позволяют получать здесь высокие урожаи овощей и картофеля. Рогачевское шоссе – одна из наиболее живописных автодорог Подмосковья.
Недалеко от Рогачева находится село Удино. Усадьба Удино была основана во второй половине XVII в. Чаплиными, в 1760—1780-х гг. она принадлежала князю И.А. Вяземскому, следующим владельцем был князь Ю.В. Долгоруков, впоследствии ее владельцы многократно менялись. Сохранилась Покровская церковь, построенная по заказу И.А. Вяземского в стиле классицизма в 1789 г. Храм имеет прекрасную акустику благодаря устроенным в стенах потайным голосникам. В усадебном парке XVII–XIX вв. сохранились липовые аллеи, аллеи из редкой для Подмосковья сибирской пихты и пруд. В бывшей усадьбе Удино снимались некоторые эпизоды фильма «Гусарская баллада».
Поблизости, в поселке Луговой, находится один из древних памятников старины – бывший Николо-Пешношский монастырь, основанный в 1361 г. учеником Сергия Радонежского Мефодием. Сергий Радонежский благословил место, выбранное для этого монастыря. По одной из версий, монастырь получил имя по названию речки Пешноша, у которой его основали. Создатель монастыря Мефодий, игумен Пешношский (умер в 1392 г., канонизирован), при строительстве обители трудился наравне с рядовыми монахами, переносил бревна для новой обители через речку пешком («пеш нося»), что, возможно, и дало название монастырю. Уже во второй половине XVII в. здания в монастыре были каменными, что свидетельствовало о его процветании, но в 1700 г. он пришел в упадок и его приписали к Троицкому монастырю, а в 1764 г. – вообще упразднили, однако в 1766 г. учредили вновь. Сохранились Никольский собор (XV–XVI вв.) с колокольней (XVI в.), Святые ворота, над ними – Преображенская церковь (1689), Сергиевская и Сретенская церкви, Казначейский корпус, Настоятельский корпус, Братский корпус, Спасская башня, кирпичные стены с башнями (XVII–XVIII вв.), ограда с башнями (XVIII в.), другие строения.
К северо-западу от поселка Луговой находится село Усть-Пристань, а рядом с ним – село Медведева Пустынь, где сохранилась каменная церковь Рождества Богородицы (1547–1556) с колокольней (XVI в.) и деревянная Спасская церковь (XII в., перенесена сюда в 1809 г. из соседнего села Дулово). В XVI в. церковь Рождества Богородицы была соборным храмом Медведевой Рождественско-Богородицкой пустыни, упраздненной в 1764 г.
П.Я. Чаадаев
В 15 км от станции Орудьево находится поселение Алексеевское, в котором в усадьбе своей тетушки жил философ, публицист, дворянский просветитель, друг А.С. Пушкина – П.Я. Чаадаев.
Петр Яковлевич Чаадаев (1794–1856) жил здесь в детстве и в конце 1820-х гг., так как эта усадьба принадлежала его тетке княгине А.М. Щербатовой, взявшей его в 4 года на воспитание после смерти обоих родителей. П.Я. Чаадаев получил прекрасное образование (домашнее и в Московском университете), в 1812 г. стал военным, участвовал в Бородинской битве и в ряде других сражений, потом состоял адъютантом у генерала Н.В. Васильчикова. Он был остроумным и красивым молодым человеком. Участие в боевых операциях, будни армейской жизни, бунт в Семеновском полку (в качестве курьера ему пришлось передавать известие об этом царю Александру I), осмысление событий, происходивших в России, сильно изменили характер Чаадаева. В 1820 г. он подал в отставку, хотя жить ему было почти не на что. Наследства у него не осталось, имение он продал, чтобы не иметь крепостных и не быть эксплуататором, а полученные деньги скоро кончились. В 1823 г. Чаадаев уехал за границу, думал – навсегда, но через 3 года, то есть в 1826 г., решил возвратиться. На границе его арестовали, так как было известно о его связях с декабристами и членстве в «Союзе благоденствия» и в Северном обществе. После освобождения его отдали под строгий надзор московского военного губернатора.