-Гуй Требай, репортер о культуре и стиле
Как и в случае с любой молодой знаменитостью, от Уайнхаус ожидали определенного образа. В конце концов, это было начало века - десятилетие поп-принцесс, включая Бритни Спирс и Кристину Агилеру, - когда от женщин и девушек требовали мягких, но знойных и вызывающих образов. Волосы были прямыми или по-пляжному волнистыми, джинсы - неудобно низко посаженными, клипсы-бабочки и блестки - в порядке вещей, а желанные фигуры - атлетическими, редко изогнутыми (при этом так называемый героиновый шик Кейт Мосс 1990-х годов все еще был очень в моде). Конечно, из этих правил, написанных в основном мужчинами, были исключения, в которых женщины могли считаться "альт", но при этом оставаться приемлемыми. Грубоватая внешность Аврил Лавин с ее подведенными глазами и частично свободной, частично облегающей одеждой, а также Пинк с ее розовыми волосами были вполне приемлемы для основной аудитории. И обе женщины по-прежнему были желанны, хотя и не так традиционно. Но даже тогда слава Лавин не была столь продолжительной, как у тех, кто подражал ранним манящим стилям Бритни и Кстины.
Уайнхаус решительно сопротивлялась шаблонам, заявив в интервью Джонатану Россу на Би-би-си, что "если у кого-то так много чего-то, то мало что можно добавить". (К восторгу аудитории, она в шутку сказала, что один из ее менеджеров пытался изменить ее в "большую треугольную фигуру", когда ее спросили, пытались ли они "вылепить" ее внешность или манеру говорить). Уайнхаус также имела твердые взгляды на то, что такое "сила девочек", поскольку в Великобритании к ней пришла слава группы Spice Girls, которая популяризировала этот термин. Она сопротивлялась британской поп-музыке и не любила, когда ее сравнивали с современницами, в том числе с недолго прославившейся Дидо, вместо этого обращаясь к героиням американского джаза Дайне Вашингтон и Нине Симон.
Поначалу стиль Уайнхаус был утонченным - по крайней мере, по сравнению с ее последующими годами. На репетициях и в студии она носила тонкие, едва заметные линии и свои натуральные волосы. В ее дебютном клипе на песню "Stronger than Me" ее движения были минимальными, а ее кирпично-красное платье было довольно скромным, по крайней мере, по стандартам поп-музыки того времени. Но по мере развития карьеры и привлечения стилистов и парикмахеров, которые помогали ей создать образ, который она уже имела в виду, Уайнхаус становилась самой собой.
Но это не значит, что ее не вдохновляли другие художники, в том числе цветные женщины. На певицу сильно повлиял ретро-стиль свингующих шестидесятых, популярный среди Шифонов, Кристаллов, Шангри-Лас и Ронетт. Помимо уникального звучания, Ronettes были известны своими взмывающими вверх буфами, острой бахромой, глазами-крыльями и юбками до бедер. Внешний вид Уайнхаус настолько напоминал поп-трио, что покойная исполнительница Ронни Спектор однажды сказала в интервью , что когда она увидела фотографию британской звезды, то подумала, что это она - пока не надела очки. Уайнхаус также была поклонницей французской актрисы Бриджит Бардо, чьи наполовину поднятые, наполовину опущенные волосы были популярны в 1960-е годы.
Диве даже понравилась внешность латиноамериканок, которых она увидела после поездки в Майами, и она захотела совместить их эстетику - полные брови, тяжелую подводку, ярко-красную помаду и крупные серьги-обручи - со своей страстью к пышным прическам 1960-х годов. Она обожала таких культовых див, как Мэрилин Монро, и сделала рисунок Бетти Буп на пояснице, а также тринадцать дополнительных татуировок, разбросанных по всему телу, включая трех других девушек в стиле пинап. (Когда ее спросили об интересе к пинапам во время интервью, она ответила, что ей "просто нравятся красивые девушки").
В конечном итоге Уайнхаус не требовала особых указаний и "одевалась так, как хотела", - сказал Пэрри в интервью uDiscover Music о ее стиле. "Она была невероятно креативной. . . . У меня никогда не было ощущения, что я указываю ей, что носить, у нее было очень сильное чувство собственного достоинства, так что на самом деле я просто подчеркивала ее личный стиль". Стилист описал образ Уайнхаус как "современный рокабилли, не слишком перегруженный винтажем, с небольшими вкраплениями True Romance и определенно некоторыми влияниями 1980-х".
Фоден говорит, что улей Уайнхаус также был результатом совместной работы. "Я заканчивал его, и он становился идеальным", - говорит он. "А потом она доставала щетку Denman и начинала расчесывать его, и он становился похож на птичье гнездо. А я просто сидел и качал головой". Он добавляет, что однажды она за его спиной покрасила свои волосы в блонд, используя отбеливатель Jolen Creme Bleach, поскольку у нее была "фаза Мэрилин".