Уайнхаус, создавшая коллекцию рубашек для боулинга и мини-юбок для Fred Perry (несколько вещей из которой принадлежат мне), была настолько увлечена модой и одеждой, что стремилась создать свой собственный бренд. Певица любила короткие и обтягивающие платья, что в то время было не модно, сказала Пэрри в интервью на открытии выставки Эми Уайнхаус 2020 года в Музее Грэмми. Но она также любила одеваться поскромнее, часто надевая спортивную одежду и непритязательные повседневные наряды с улицы. Уайнхаус, безусловно, разбиралась в дизайне. По словам Фодена, когда покойный модельер Карл Лагерфельд одевал ее для одного из выступлений, она отрезала бретельки платья и завязала одну на шее, создав совершенно другой образ. Вместо того чтобы ужаснуться, Лагерфельд, стоявший за кулисами, по словам Фодена, воскликнул, что ему "это просто понравилось" (в 2007 году дизайнер сказал The Sun, что Уайнхаус была его музой). Певица также экспериментировала с принтами, включая леопардовый и гингем, и украшала свои наряды самыми разными предметами, начиная от роз в волосах и заканчивая косынками и большими кожаными поясами, подчеркивающими ее миниатюрную талию.
Уайнхаус признала и приняла преображающую силу подводки для глаз. Она дружила с британской драг-квин Джоди Харш ( ) и с трепетом наблюдала, как та снимала драматический макияж глаз и превращалась в мужчину. Уайнхаус также вдохновлялась своей любимой бабушкой Синтией, которая была такой же миниатюрной, с огромными волосами и пользовалась подводкой для глаз. Они были особенно близки, и одна из татуировок Уайнхаус была сделана в ее честь. Как и у ее внучки , эстетика и личность Синтии были эксцентричными и яркими. Она читала карты Таро, одевалась в ярко-красные принты с синими и зелеными тенями для век и регулярно красила ногти. Иногда Уайнхаус наряжалась в шарфы и топы, наносила подводку и помаду, прося отца скрывать от матери, как она красится. (Смерть Синтии от рака легких в 2006 году потрясла Уайнхаус, и друзья и семья говорили, что в результате ее состояние значительно ухудшилось).
Смелость певицы, пожалуй, закрепилась в ее клипе 2007 года "Back to Black" с одноименного альбома, вышедшего годом ранее. В клипе ее прическа и подводка для глаз достигли новых высот. Фоден, который укладывал ее гриву для съемок, говорит, что смелый образ был задуман отчасти из-за скуки и беспокойства Уайнхаус на съемках. Чтобы занять ее, Фоден предложил "поиздеваться" над ее волосами, добавив к ним два с половиной пакета удлинителей вместо одного с половиной - по сути, получив две полные головы волос. Я сказал: "Давайте просто сделаем на вас карикатуру". А она такая: "Что ты имеешь в виду? А я сказал: "Ну, давай просто сделаем как можно больше". И мы причесались. И подводка для глаз у нее тоже была большая. И когда она вышла из трейлера, все члены съемочной группы сказали: "Вот оно, вот оно, фирменное выражение лица". "
При этом, по словам Фодена, подводка для глаз в сочетании с пчелиным ульем была для певицы не просто "образом". Она говорила мне, что "старая Эми мертва", - говорит он. Она не надевала маску, когда носила подводку для глаз и усы; она не создавала "образ". Она создавала новую Эми. Она создавала себя заново".
В эпоху тотального разоблачения Уайнхаус лучше всего послужит себе и своим слушателям, если будет работать за закрытыми дверями.
-Джон Парелес, музыкальный критик, "Нью-Йорк Таймс
Когда визажист Уайнхаус, Талия Шобрук, переехала в США, певица стала наносить макияж самостоятельно, в результате чего "крылатая подводка стала более смелой", пишет Эмма Гарланд из Vice. Уайнхаус была настолько предана своей подводке, что наносила ее повторно в течение дня, неоднократно проводя поверх первоначальных линий, чтобы они оставались четкими в уголках. Если косметолог случайно наносил подводку самостоятельно, она потом перерисовывала ее, разочарованная их консервативными руками, пишет Фоден. (По словам Пэрри, во время гастролей Уайнхаус чаще всего обходилась без визажиста и быстро красила глаза сама. " Это не было идеально, но это было то, что нужно, это был ее взгляд", - сказал однажды стилист. Несмотря на масштабы своей славы, Уайнхаус обладала освежающим и очаровательным качеством "сделай сам"; ее "несовершенный" вид, казалось, подчеркивал, насколько сырой и искренней она была. В эпоху ультраманикюрных, натренированных СМИ, отфильтрованных знаменитостей, в которой мы живем сегодня, трудно представить себе певицу ее уровня, придерживающуюся подобного подхода к эстетике).