Хотя жизнь Уайнхаус часто была хаотичной и стремительной, ее лайнер был практически неизменным. Он мог быть вытатуирован на ее лице, - шутит Фоден. Она надевала крылья, когда выгуливала собаку , когда писала песни, когда нервно исполняла их, когда ходила в продуктовый магазин, в паб, на пляж и в Камден-Таун - даже когда шла в суд. По иронии судьбы, она не надела подводку на Хэллоуин в 2007 году - ее голое лицо якобы было ее костюмом. По мнению Фодена, нося подводку для глаз, Уайнхаус также бунтовала против своего звукозаписывающего лейбла и жестких ожиданий, предъявляемых к женщинам-поп-звездам.
По мере развития карьеры певицы и усиления ее славы - вместе с многочисленными обязанностями и жестоким общественным контролем, сопровождавшим ее звездный статус, - она боролась с наркоманией, тревожностью и другими проблемами психического здоровья, как в частном, так и в публичном порядке. По ее словам, Уайнхаус писала песни не потому, что жаждала признания, а потому, что ей нужно было разобраться в себе, и она выплескивала свои эмоции в музыке, добиваясь сильного эффекта. По словам Джеймса, она "никогда не была счастливой, она была сложной, одинокой и затворницей". По мере того как ее жизнь становилась все более сложной, ее подводка для глаз также становилась все более выраженной, ее крылья прокладывали себе путь от уголков глаз к линии роста волос.
"Чем неувереннее я себя чувствую, тем больше у меня волос", - говорит Уайнхаус о своей внешности. "Я очень неуверенна в том, как я выгляжу. Ведь я музыкант, а не модель", - сказала она, отметив, что также прибегала к алкоголю для самолечения своих переживаний. В позднем подростковом возрасте у артистки развилась булимия, с которой она боролась до конца жизни. Ее непростые отношения с самооценкой, несомненно, усугублялись ее славой; поскольку она постоянно получала записи и фотографии себя и публичные комментарии о своей внешности, ее самовосприятие стало искаженным и критичным. Ближе к концу жизни ее отец вспоминал, как она смотрела видеоролики о себе на YouTube и спрашивала его, считает ли он ее талантливой и красивой - она не доверяла себе настолько, чтобы знать это.
Средства массовой информации часто изображали Уайнхаус "крушением поезда", что характерно для женщин-знаменитостей, не достигших "совершенства". В своей одноименной книге Джуд Эллисон С. Дойл объясняет, что, "выбирая самых беспорядочных и плохо ведущих себя женщин и отвергая их, мы делаем заявление о том, что делает женщину хорошей", и определяем, насколько нетрадиционной женщине "позволено" быть. В этом ключе комментарии об Уайнхаус часто носили откровенно женоненавистнический характер, даже если были обращены в шутку: " Певица Эми Уайнхаус была сфотографирована на улице босиком, в одних джинсах и красном лифчике. Или, как это называет Бритни Спирс, "шикарный формальный костюм", - написал в газету читатель New York Times Алан Кросс вскоре после того, как свежевыбритую голову Спирс с подводкой для глаз засняли атакующей папарацци своим зонтиком.
На протяжении многих лет пресса продолжала муссировать эту тему, даже когда Уайнхаус прилагала целенаправленные усилия для своего лечения и восстановления: "Разгневанная Эми Уайнхаус теряет самообладание, когда поклонник пытается сфотографировать ее в супермаркете", "Бледноглазая Эми Уайнхаус возвращается к своим старым привычкам в своем любимом заведении в Камдене" и "Эми Уайнхаус выходит из ресторана, обнажив свое пузо", - писали они. Одно из изданий однажды даже упомянуло Уайнхаус в статье о том, как нездоровый образ жизни может привести к тому, что женщины выглядят на четыре года старше своего возраста; ее регулярно описывали как "разваливающуюся", ее макияж "размазанным" или "размазанным" после долгих ночных прогулок.
По словам Фодена, Уайнхаус никогда не была такой поверхностной дивой , какой ее изображали в СМИ. "Она была маленькой еврейской бабушкой, которая заботилась обо всех и у которой было самое мягкое сердце на свете", - сказал он. "Она была идеальным решением всех ваших проблем. Жаль только, что она не смогла применить на практике свои теории. Люди считали ее неприступной, но она готовила папарацци чашки чая. Она давала фанатам, которые ждали ее возле квартиры, Haribo".
По словам Уайнхаус, Уайнхаус привлекали недотепы, и Фоден сам был одним из них после того, как над ним много лет издевались в школе. Она также была материнской натурой и хотела иметь детей, сказав однажды, что "когда ты находишься рядом с детьми, ты можешь сам стать маленьким ребенком и притвориться, что жизнь - это волшебство". И хотя пресса хотела бы, чтобы читатели поверили, что ее идеальный вечерний отдых - это посиделки в пабе с наркотиками и алкоголем, на самом деле она жаждала ощущения нормальности. "Я знаю, что выгляжу, как развалина в поезде", - сказала она в одном из интервью. "Но на самом деле я очень домашний человек", - добавив, что в ее представлении идеальный вечер - это пятнадцать ее друзей за ужином. "Это не очень-то похоже на рок-н-ролл".